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Harnsäuregruppe. 25
Das Alloxantin krystallisirt aus heissem Wasser in kleinen, schief rhombischen
Prismen oder Täfelchen. Aus einer mit Salzsäure oder Schwefelsäure versetzten
Lösung von dialursaurem Ammoniak scheidet sich an der Luft Alloxantin in einer
anderen Krystallform (6), nämlich in Pseudomorphosen nach Dialursäure (178)
ab. In kaltem Wasser ist das Alloxantin schwer löslich. Die Lösung reagirt
schwach sauer, aber das Alloxantin bildet keine Salze. Barytwasser erzeugt in
der Lösung einen schön veilchenblauen Niederschlag (Reaction), der sich beim
Erhitzen unter Bildung von dialursaurem und alloxansaurem Barium entfärbt.
Bei 100° wird das krystallisirte Alloxantin nicht verändert; bei 150° verliert es
3 Mol. Wasser; bei 170° wird es zersetzt unter Bildung von Hydurilsäure, Am-
moniak, Oxalsäure, Kohlenoxyd und Kohlensäure. Aehnliche Zersetzung erleidet
es beim Erhitzen mit Wasser auf 180—190° (173). Durch Oxydationsmittel, z. B.
Salpetersäure, wird es in Alloxan verwandelt. Silbersalze, selenige Säure, Os-
miumsäure werden, indem sie dieselbe Oxydation bewirken, durch Alloxantin reducirt.
Reductionsmittel (Natriumamalgam, Zinnchlorür, in der Hitze auch Schwefelwasser-
stoff) führen das Alloxantin in Dialursáure über (6). Beim Kochen mit verdünnter
Schwefelsäure entsteht saures hydurilsaures Ammoniak (158). Erhitzt man mit
concentrirter Schwefelsáure auf 120?, bis keine schweflige Sáure mehr entweicht
und versetzt mit Wasser, so scheidet sich ein schwer lósliches Pulver ab, welches
beim Kochen mit Wasser in Barbitursàure und Parabansáure zerfällt (158). Bei
raschem Einkochen einer Alloxantinlósung mit überschüssiger Salzsáure entsteht
Allhtursáure (8). Wird Ammoniakgas über trocknes Alloxantin geleitet, so ent-
steht Murexid. Auch an der Luft rôthet sich Alloxantin allmählich durch An-
ziehen von Ammoniak, und eine warme Alloxantinlósung fürbt sich auf Zusatz
von Ammoniak vorübergehend purpurroth. Wird Alloxantin mit wüssrigem Am-
moniak wiederholt in màássiger Wáürme an der Luft verdunstet, so geht es all-
máhlich vollstàándig in oxalursaures Ammoniak über. Bei anhaltendem Sieden
mit wássrigem Ammoniak unter Abschluss der Luft entsteht Uramil Durch
Kochen von Alloxantin mit Salmiaklósung werden Uramil und Alloxan gebildet:
C;H,N,O; 4- NH,CI — C,H;,N,O, + C,H,N,0, + HCI (6).
Constitution. Die Entstehung des Alloxantins aus Dialursiure und Alloxan deutete man
früher in folgender Weise:
NH—CO NH—CO NH—CO NH--CO
| | ! | i | | |
CO CH OH + CO CO=CO CH CO CO + H,O
| | | | | | ON |
NH—CO NH— ECO NH—CO N co
Dialursäure Alloxan Alloxantin.
Da aber aus Dimethyldialursäure und Dimethylalloxan in ganz entsprechender Weise Tetra-
methylalloxantin (Amalinsäure) entsteht (166), so muss man schliessen, dass in dem Alloxantin
noch vier NHgruppen enthalten sind und seine Bildung nach folgender Gleichung geschieht:
NH CO CO—NH NH—COQq CO—NH
| LOH. oH kL : lr audor d
CO Coy + Cg CO —CO C^O-CH CO +H,0
| jin Lk | | | !
NH-cO CO NIT « NH—CO 4. CO-NH
Alloxan Dialursäure Alloxantin.
Alloxantinharnstoff, 4CO(NH,), + C,H,N,0, +4 H,O() glaubt HLASIWETZ (179)
aus den gemischten Lösungen von Alloxantin und Harnstoff krystallisirt erhalten zu haben. Vergl.
dagegen (140).
oa T NH—CO SET à
Isoharnsfiure, C,H NO, = COC NH. Cco-CH:N: C:NH (?) entsteht neben Alloxan
beim Kochen von 2 Thln. Alloxantin mit 1 Thln. Cyanamid in môglichst concentrirter wässriger
Lôsung (180): C,H,N,07 + CN,H, = C,N,H,0, +} CL HN SO,