382 Handwörterbuch der Chemie. 
Eine weitere glänzende Phase für die Strukturchemie und die durch sie gebotene 
Möglichkeit, Metamerien zu erklären, ward angebahnt durch KEKULE’s berühmte 
Theorie der aromatischen Verbindungen (15). Die derselben zu Grunde liegende 
Idee lässt sich dahin formuliren: die aromatischen Körper entstehen aus dem 
Benzol, C,H,, durch Substitution eines oder mehrerer Wasserstoffatome. Diese 
sind im Benzol symmetrisch angeordnet, d. h. ihre Bindungsweise, sowie die der 
Kohlenstoffatome untereinander, ist durchaus gleichartig: die 6 Wasserstoffatome 
sind gleichwerthig, so dass keine Metamerien bei den Monosubstitutionsprodukten 
des Benzols existiren. Dagegen werden solche móglich, sobald 2 oder mehr Wasser- 
stoffatome ersetzt werden (vergl. Näheres im Art. » Aromatische Verbindungen« Bd.II). 
Diese Ansichten über aromatische Verbindungen haben die Prüfung durch 
die Thatsachen glänzend bestanden, sie sind durch dieselben in weitgehendster 
Weise bestätigt worden. Um dies nur an einem Beispiel zu erläutern, sei hier 
erwühnt, dass gerade die 12 von der Theorie vorgesehenen Chlorbenzole haben 
dargestellt werden können (16), nämlich 
1 Monochlorbenzol: C;H,Cl, 
3 Dichlorbenzole: C,H,Cl, (1-2, 1-83, 1-4), 
3 Trichlorbenzole: C,H,Cl, (1-2-3, 1-2-4, 1-3-5), 
3 Tetrachlorbenzole: C,H,Cl, (1-2-3-4, 1-2-4-5, 1-3-4-5), 
] Pentachlorbenzol: C,HCI;, 
] Hexachlorbenzol: C,Cl,. 
An diese Auffassung des Benzols und seiner Derivate schliesst sich dann 
die des Naphtalins und seiner Abkómmlinge an. Von ERLENMEYER wurde für 
den letzteren Kohlenwasserstoff eine Formel aufgestellt (17), welche als aus 
9 Benzolmolekülen durch Condensation entstanden betrachtet werden. kann: 
  
Ho Wu. 
C ue 
Hie E. ue Pon, 
| N 
fac ds. tom 
E C 
Die 8 Wasserstoffatome sind hier nicht gleichwerthig, sondern je 4 unter- 
scheiden sich von den andern 4 durch die náhere Beziehung, welche die sie binden- 
den Kohlenstoffatome zu den 2, die Benzolmoleküle zusammenhaltenden Kohlen- 
stoffatomen besitzen. Im Naphtalin existiren daher 2 isomere Monosubstitutions- 
produkte, 10 isomere Disubstitutionsprodukte etc. 
Um auch noch einen complicirteren Fall von Metamerie anzugeben, .sei auf 
Anthracen und Phenanthren hingewiesen, welchen die Formel C,,H,, entspricht. 
Auch diese Isomerie findet durch die Struckturformeln eine befriedigende Er- 
klärung: 
H H H 
C C C C c 
| | 
a ut 3 ACH 
C C C 
H H H 
Anthracen 
  
    
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