384 Handwôrterbuch der Chemie.
lich nur dadurch, dass sie die Hemiédrie des Klinodoma (P oo), auf entgegen-
gesetzten Seiten haben. Dagegen sind in Bezug auf Löslichkeit und spec. Gew.
keine Unterschiede gefunden worden. Auch die Salze scheinen im Allgemeinen
identisch oder wenigstens sehr ähnlich zu sein, nur bei Verbindungen mit optisch
aktiven Körpern, wie Asparagin, Cinchonin, Cinchonicin etc., sind Verschieden-
heiten aufgefunden worden.
Die Spaltung der Traubensäure in Rechts- und Linksweinsäure gelang PASTEUR
nach 3 verschiedenen Methoden:
1. Durch Krystallisation des Natronammoniaksalzes. Dasselbe wandelt sich
unter 28° (20) in ein Gemenge von rechts- und linksweinsaurem Natronammoniak
um (21), welche enantiomorphe Formen bilden und durch Auslesen getrennt
werden kônnen. Diese Reaction hat JUNGFLEISCH zu einer Darstellungsmethode
für Linksweinsäure ausgebildet (22), indem er die interessante Beobachtung von
GERNEZ (23) verwerthete, wonach übersättigte Lôsungen dieser Gemenge durch
Hineinlegen eines Krystalls des rechtsweinsauren Salzes nur dieses, durch Hin-
einbringen eines Krystalls des linksweinsauren Salzes nur das letztere ausscheiden.
2. Durch Darstellung der Cinchonicin- oder Chinicinsalze. Auch diese
scheinen leicht in weinsaure Salze zu zerfallen, und es krystallisirt bei den Cin-
chonicinsalzen zuerst das schwerer lôsliche linksweinsaure Salz aus, während bei
den Chinicinverbindungen das rechtsweinsaure Salz das schwerer lósliche ist.
9. PasTEUR hat ferner gefunden, dass wenn man in eine verdünnte, Spuren
von Phosphaten des Kalis und Ammoniaks enthaltende Lósung von Traubensáure
Sporen von .Pemicuwm glaucum aussät, diese sich auf Kosten der Rechtswein-
säure entwickeln, so dass nach einiger Zeit nur Linksweinsáure übrig bleibt (24).
Mit der Traubensáure und den 2 Weinsüuren ist schliesslich noch die Meso-
oder inaktive Weinsäure isomer, die PASTEUR durch Erhitzen von rechtswein-
saurem Cinchonin auf 170° erhielt. Sie entsteht auch beim Erhitzen von Wein-
säure mit wenig Wasser auf 165° und unterscheidet sich namentlich dadurch
von der Traubensäure, dass sie sich nicht in aktive Weinsäuren spalten lässt,
ferner aber durch Krystallform, Lóslichkeit etc.
Nach Lr BEL (25) und vaAw'r Horr (26) zeigen nur Verbindungen, welche
asymmetrische Kohlenstoffatome besitzen, d. h. Kohlenstoffatome, die mit ihren
4 Valenzen an 4 verschiedene Atomgruppen gebunden sind, solche eigenthümliche
Isomerieerscheinungen und diese Hypothese hat sich insofern bestitigt, als alle
in Lósung auf das polarisirte Licht wirkenden Kórper mindestens 1 asymmetrisches
Kohlenstoffatom enthalten.
Die sehr auffallende Thatsache, dass Traubensáure, die doch eine chemische
Verbindung der beiden Weinsáuren ist, wie dies schon von PASTEUR durch die
Beobachtung der beim Vermischen concentrirter Lösungen der beiden Säuren
auftretenden Wärmeentwicklung erwiesen wurde, bei der Krystallisation einiger
Salze (s. o.) einfach in weinsaure Salze zerfällt, steht nicht allein. Es giebt, wie
VAN'T HorF und DEYENTER (21) zeigen konnten, viele Verbindungen, welche bei
gewissen Temperaturen (Umwandlungstemperatur) vollstándig in ihre Componenten
zerfallen, also nur über oder unter dieser Temperatur existiren. Zu solchen Ver-
bindungen gehören die meisten traubensauren Salze mit 2 verschiedenen Metallen
(27), die Chinicin- und Cinchonicinsalze der Traubensäure. Bei den meisten Ver-
bindungen der ersten Art ist die Umwandlungstemperatur bestimmt, bei den
letzteren ist sie noch nicht ermittelt. LADENBURG.
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