48 Handwörterbuch der Chemie. 
wieder Dimethylparabansáure. Durch Kochen mit Barytwasser wird sie in 
Methylamin, Kohlensäure, Oxalsäure und Glycolsäure zerlegt. 
Glycoluril, CH,N,O, (280), bildet sich bei der Einwirkung von hóchstens 
Iproc. Natriumamalgam aufAllantoin in schwach sauer gehaltener, heisser, gesittigter 
Lösung. Es scheidet sich beim Erkalten in kleinen, octaëdrischen Krystallen, 
oder bei langsamer Abkühlung in spiessigen Nadeln. aus. Schwer löslich in 
kaltem Wasser, leicht löslich in concentrirter Salzsäure oder Schwefelsäure, und 
durch Wasser unverändert fällbar. Neutral. Jodwasserstoff wirkt nicht ein. Beim 
Kochen mit Barytwasser zerfällt das Glycoluril in Harnstoff (resp. Kohlensäure 
und Ammoniak) und Hydantoinsáure (280), beim Kochen mit verdünnter Salz- 
säure oder Schwefelsäure in Harnstoff und Hydantoin (287). 
C,H,N,O,Ag,. Strohgelber, flockiger Niederschlag (280). 
Anhang: Xanthingruppe. 
Die bekannteren der dieser Gruppe augehórenden Verbindungen sind das 
Xanthin C;H,N,O,, das Sarkin C;H,N,O, Guanin C,H,N,O, Theobromin 
C;H,N,O, und Caffein C,H,4,N,O,. 
Die nahe Beziehung, in welcher diese Körper zu der Harnsáure stehen, ist 
erst seit Kurzem für die meisten durch Ermittlung ihrer Constitution gedeutet 
worden (146), aber schon viel früher wurde man durch verschiedene Um- 
wandlungen des einen in den andern dazu geführt, sie in eine Gruppe zusammen- 
zufassen und durch die Wahrnehmung, dass die Glieder dieser Gruppe zum 
Theil dieselben Zersetzungsprodukte wie die Harnsäure lieferten, veranlasst, sie 
der Harnsäuregruppe anzureihen. Man führte das Guanin durch salpetrige Säure 
in Xanthin (290), das Theobromin durch Behandlung seiner Silberverbindung 
mit Methyljodid in Caffein über (221); man erhielt durch Oxydation des Guanins 
dieselbe Parabansäure, wie aus der Harnsäure (221), erkannte das durch Oxydation 
des Caffeins erhaltene »Cholestrophan« (187) als Dimethylparabansäure (221) 
und die bei derselben Oxydation entstehende »Amalinsäure« (183) als Tetramethyl- 
alloxantin (185). 
Die Aehnlichkeit der empirischen Formeln von Harnsäure, Xanthin und 
Sarkin (C;H,N,O,, C;H,N,O, und C,H,N,O) verleitete sogar zur Annahme 
noch direkterer Beziehungen zwischen diesen drei Kórpern, als thatsüchlich vor- 
handen sind. Die angeblichen Beobachtungen, dass durch Reduction von Harn- 
sáure Xanthin und Sarkin (291) und dass durch Oxydation von Sarkin durch 
Salpetersáure Xanthin erhalten werde (293), haben sich als irrig erwiesen (123, 
292). Dagegen ist die früher vergeblich versuchte (221) Methylirung von Xanthin 
zu Theobromin gelungen und dadurch das Theobromin als Dimethylxanthin, so- 
mit das Caffein als Trimethylxanthin erkannt (146). 
Die Constitution dieser Verbindungen wird durch die folgenden Formeln 
ausgedriickt: (146, 294). 
NH— CH CH; N— CH CH,.N— CH 
| il | I | I 
CO C—NH CO C—N.CH, CO C—N. CH, 
E. CÓ | ps NO | poor NO 
NH—C——N-^ NE—-C=N- CH, N— C=N7 
Xanthin Theobromin Caffeïn. 
Für das Guanin sind bisher noch die beiden folgenden Formeln môglich : 
NH—CH NH—CH 
| ll | I 
NH=C Cor NH CO CNH i 
| | CO | | <—NH, 
NH—C==N7 NH—C==N7 
      
    
   
    
  
  
  
  
  
      
  
   
   
    
   
    
   
  
  
  
   
   
    
   
   
    
  
   
    
   
      
     
    
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