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Kohlenwasserstoffe. 281 
Diacetylenmonocarbonsäure, CH==C— C=C — COOH, deren 
Kupferverbindung beim Erhitzen mit Cyankalium gasférmiges 
Diacetylen, CH=C — C=C — CH, von charakteristischem Geruch ent- 
wickelt. Behandelt man dessen äusserst explosive Silberverbindung mit einer 
Losung von Jod in Jodkalium, so entsteht. 
Dijoddiacetylen, CJ=C — C=C] (krystallisirt, F.-P. 101°), welches mit 
Kupferchlorür Diacetylenkupfer regenerirt, und sich leicht beim Aufbewahren 
polymerisirt zu einer braunen, beim Erhitzen explodirenden Masse. 
Tetraacetylendicarbonsäure, COOH— C=C—C= C—C=C—C 
s=C— COOH, wird erhalten durch Oxydation der Kupferverbindung der Di- 
acetylenmonocarbonsäure, bildet äusserst leicht verkohlende Nädelchen und liefert 
mit Natriumamalgam Sebacinsäure. — 
III. Kohlenwasserstoffe mit ringfórmigen Kohlenstoffketten. 
A) Kohlenwasserstoffe der Formel C,Hs,, isomer mit den Alkylenen, 
sind nur wenige bekannt. Es gehóren hierher: 
Trimethylen, ~~ ; Tetramethylen, | | , Hexame- 
CH, CH,—CH, 
thylen oder Hexahydrobenzol, alle diese bereits an anderen Orten behandelt. 
(Vergleiche übrigens anschliessend unter »Petroleum«.) 
B) Wasserstoffürmere Kohlenwasserstoffe, zugleich Doppelbindungen 
enthaltend. 
Die wichtigste und zahlreichste Gruppe derselben, die Stammsubstanzen der 
aromatischen Verbindungen, sind die 
Kohlenwasserstoffe der Formel C,Ho,.6&: Aromatische oder Benzol- 
kohlenwasserstoffe. (Bezüglich ihrer Constitution und Isomerie vergl. Art. 
»Aromatische Verbindungen« und »Benzol«.) Dieselben sind hauptsächlich im 
Steinkohlentheer enthalten und lassen sich aus diesem durch fractionirte Destillation 
mehr oder minder vollkommen trennen. Sie werden vom Benzol, C;H,, durch 
Eintritt von Alkoholradikalen (Seitenketten) für Wasserstoff an den Benzolkern 
abgeleitet und entstehen dem entsprechend synthetisch: 
1. nach Frrric durch Behandlung des Gemenges von Halogenbenzol und 
Halogenalkyl mit Natrium (58), z. B. 
CH; X + C, Han+1X + Na, = 9Na X + CoH, Cian. 
2. nach FriepeL und CrarTs (59a) durch Behandlung von Benzolen mit 
Alkylhaloiden und Aluminiumchlorid, z. B. 
C,H,-H — C,H2,44: Cl — HCl 4- C,H;- CH, 4. 
b) durch Einleiten von Aethylen etc. in Benzolkohlenwasserstofte bei Gegen- 
wart von Aluminiumchlorid, z. B. 
C,H, -H + C,Ha, = CH, CnHan+i 
Ferner bilden sie sich aus den Carbonsäuren durch Destillation mit Kalk sowie 
ähnlich aus den Sulfosäuren (61) durch überhitzten Wasserdampf, ferner aus vielen 
sauerstoffhaltigen aromatischen Verbindungen, z. B. Phenolen, Ketonen, Chinonen 
durch Destillation über Zinkstaub und aus den Aminen durch Ueberführung in 
Diazoverbindungen und Kochen derselben mit Alkohol oder kürzer dimekt durch 
Kochen mit Amyl- oder Aethylnitrit, z. B. 
a) C,H,NH, + HNO, + C,H,0H = C,H,N,0H +C,H,0H + H,0 =C, Hg 
+ C,H,0 + 2H,0. 
b) C;H;NH, -- C;H,ONO — CH, 4- N, 4- H,0 + C,H,0. 
Schliesslich entstehen viele Benzolkohlenwasserstoffe aus den wasserstoff-