'nde 
arch 
sser- 
Ge- 
pel- 
men 
men 
ater, 
des 
(alte 
trirt, 
ol«). 
delt, 
stten 
Augen 
isches 
9 H)« 
ithyl- 
enzol 
giebt 
ichen 
Kohlenwasserstoffe. 283 
o-Isobutyltoluol ist wahrscheinlich das Einwirkungsprodukt von Chlor- 
zink auf Isobutylalkohol und Benzol (66); flüssig, Siedep. 190—195?. 
m-Isobutyltoluol, nach FRIEDEL und CrarTs mittelst Isobutylbromid ge- 
wonnen (67), ist als solches durch seine Bildung aus dem betreffenden Isobutyl- 
toluidin (CH,:NH,:C,H,= 1:2:3) erkannt worden (68), wird auch aus der 
Sulfosäure, C,H,(SO,H)(C,H,)(CH,), gewonnen und siedet bei 186—188°. 
Durch Oxydation entsteht Isophtalsäure. 
p-Isobutyltoluol, neben der Meta-Verbindung ein Bestandtheil der Harz- 
essenz (69), wird ebenfalls aus der Sulfosäure gewonnen, siedet bei 176—178° 
und liefert bei der Oxydation mit verdünnter Salpetersäure p-Toluylsäure; lôst 
sich in rauchender Schwefelsáure zur Sulfosáure, deren Amid, C,H,(SO,. NH) 
(C,H,) (CH;), den Schmp. 133? besitzt. p-Isobutyljodtoluol, C,H,J(C,Hg) 
(CH;), entsteht aus dem p-Isobutylorthotoluidin durch Eintausch des Amids gegen 
Jod (70). F.-P. 34—35° Siedep. 264—265°. — 
9. Aethylpropylbenzol, C,H,(C,H,)(C,H;); ist nur als Meta-Verbindung 
bekannt, entsteht bei der Zersetzung von Campher durch schmelzendes Chlorzink, 
kann auch aus der Harzessenz gewonnen werden (71) und siedet bei 193—195°. 
Mit conc. Salpetersäure entsteht bei 80° Isophtalsäure. Die Sulfosäure, 
C,H,(SO,H)(C,H,)(C,H;), bildet ein schôn krystallisirendes Bariumsalz, 
(C1 1H, 5503), Ba + H,0. 
6. Symmetrisches Methyldiäthylbenzol, CH,-C,H,(C,H;)a (72), 
Siedep. 198—200° und 
7. Symmetrisches Dimethylpropylbenzol, C,H,-C,H,(CH,),, Siede- 
punkt 206—210° (73), entstehen aus Methyläthyl- resp. Methylpropylketon durch 
Condensation mit Schwefelsäure. Ersteres liefert durch gelinde Oxydation Uvitin- 
säure, letzteres Mesitylensäure. 
8. Laurol (74), eines der Produkte der Einwirkung von schmelzendem Chlor- 
zink auf Campher, ist ebenfalls ein Dimethylpropylbenzol, jedoch von unbe- 
kannter Constitution. 
Brom giebt leicht Tribromlaurol, C,,H,,Br,, vom F.-P. 125°, welches gegenüber 
alkoholischem Kali beständig ist, Salpeter-Schwefelsáure erzeugt Trinitrolaurol, C,,H,,(NO,),, 
F.-P. 849, verdünnte Salpetersüure hingegen sogen. Lauroxylylsáure, C,H, ,0,, vom F.-P. 155°. 
Nach REUTER existiren zwei mittelst der Sulfosäuren zu trennende, isomere Laurole (75). 
8. Pentamethylbenzol, C;H(CH,), entsteht in geringer Menge beim 
Erhitzen von Methylalkohol oder Aceton mit Chlorzink (76), wird nach FRIEDEL 
und CRAFTS gewonnen (77), ist fest, schmilzt bei 53° und siedet bei 230°. 
Durch mehrmonatliche Einwirkung von Permanganat entsteht Benzolpentacarbonsäure, durch 
Brom Pentamethylbrombenzol, C,Br(CH,),, fest, vom Schmp. 160:5°; durch Schwefel- 
saure Pentamethylbenzolsulfosáure, C,(SO,H)(CH,),, bei lüngerer Einwirkung der- 
selben dagegen unter Abspaltung resp. Anlagerung von Methyl, Tetra- und Hexamethylbenzol 
(78. Amidopentamethylbenzol, C,(NH,)(CH,),, entsteht durch Erhitzen von Cumidin 
mit Jodmethyl neben Kohlenwasserstoffen und anderen Basen; es bildet farblose Nadeln, 
schmilzt bei 151—152?, siedet bei 277—278? und giebt ein charakteristisches Platinsalz (79). 
Kohlenwaserstoffe, C, ,H,.. 
Normal-Hexylbenzol ist nicht bekannt, wohl aber 
1.Isohexylbenzol, C,H;-(CH,)»- CH(CH;), (80). Es siedet bei 212—213° 
unter 733 Millim. Druck und liefert mit Brom analog wie Isoamylbenzol sofort 
unter Zersetzung des Bromisohexylbenzols Phenylhexylen, C,H,-C;H;;, 
resp. dessen Dibromid, welches als Dibromisohexylbenzol, C,H;:C,H,Br,, 
aufzufassen ist; farblose Krystalle, F.-P. 79—80?, —