Full text: Handwörterbuch der Chemie (2. Abtheilung, 3. Theil, 6. Band)

    
  
  
  
  
  
  
  
   
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
   
  
  
  
  
  
  
  
  
   
  
  
  
  
  
    
  
Handwörterbuch der Chemie. 
Ungesättigte Benzolkohlenwasserstoffe. 
In Uebereinstimmung hiermit entstehen dieselben auch nach den oben ange- 
führten Synthesen unter Anwendung ungesättigter Derivate, C,Ho, .,- X u. s. w. Die 
Kohlenwasserstoffe C,Hgn—g bildén sich speciell nach der Methode von Perkin 
(102): Man lagert an die Sáuren der Zimmtsáuregruppe Bromwasserstoff an und 
kocht dann mit Sodalósung, wobei wieder Bromwasserstoff, aber zugleich auch das 
Carboxyl abgespalten wird, und entsprechende Kohlenwasserstoffe C,Han—g resul- 
tiren, z. B,, 
C, H;-CHBr.CH, — COOH — C,H;.CH — CH, + HBr + CO,. 
Styrol, Vinylbenzol, C,H, —C,H,- CH --CH,, ist an anderer Stelle be- 
handelt. Es folgen 
Kohlenwasserstoffe, C,H;0- 
1. Allylbenzol, C,H;- CH — CH—CH,, aus Zimmtalkohol durch Reduc- 
tion (103) aus a-Brompropylbenzol mit Kali erhalten (104), ist flüssig, siedet bei 
174—175° und giebt mit Brom Allylbenzoldibromid, C,H; — CHBr — CH Br 
— CH,, seideglànzende Nadeln vom F.-P. 65— 66^. 
B-Nitroallylbenzol, C,H, — CH — C(NO,) — CH,, Phenylnitropropylen, F.-P. 64°, 
(105), entsteht beim Erhitzen von Benzaldehyd mit Nitroaethan und Chlorzink in schön gelben 
Nadeln. Sein Dibromid, C;H,— CHBr — CBr(NO,)— CH,, schmilzt bei 71— 18:5?. Durch 
Nitrirung entstehen o- und p-Nitrophenylnitropropylen, C,H,(NO,) — CH — C(NO,) 
— CH,, F.-P.76—77° und 114—115°. 
9. Isoallylbenzol, C,H;.CH, — CH — CH,, entsteht aus Benzol, Allyl- 
jodid und Zinkstaub und siedet bei 155° (106). 
Kohlenwasserstoffe C,,H,,. 
1. Phenylbutylen,- C,11, CH, CH, CH=CH, nach Frrrio's Methode 
aus Allyljodid und Benzylchlorid gewonnen (107), besitzt ein Dibromid, C,H; 
— CH, — CH, — CHBr — CH,Br, und giebt mit Kaliumnitrit in Essiglosung 
Salpetrigsäure-Phenylbutylen. Isomer mit demselben sind: 
9. Butenylbenzol (108), C;H,— CH — CH-CH,-CH,, Siedep. 186—187°, 
und 
3. Isobutenylbenzol (109), CoH; — CH = CCS, Siedep. 184—186°. 
Kohlenwasserstoffe, C,,H,,, und hóhere Homologe entstehen durch 
Bromiren von Amylbenzol, Isoamylbenzol und Isohexylbenzol, indem das ge- 
bildete Bromsubstitutionsprodukt leicht, schon beim Erhitzen, unter Abspaltung 
von Bromwasserstoff den entsprechenden ungesáttigten Kohlenwasserstoff liefert 
(62). So sind dargestellt worden 
Amenylbenzol. Isoamenylbenzol. Isohexenylbenzol. 
C,H,— C,H,, Siedep. 210—215?.  Siedep. 200—201-5°. CH, — CH, 1 
Durch Addition von einem Molekül Brom entstehen die 3 entsprechenden 
Dibromide, von den Schmelzpunkten 53—54°, 128—129° und 79—80°. 
Ein Amenylbenzol aus Bromdiäthyltoluol, C,H, CHES (64), siedet 
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bei 173? und wandelt sich dabei um in Diamenylbenzol, (C,4H,,)s 
Siedep. 208—214*. 
Nach der Synthese von PErkIN sind endlich erhalten worden: 
p-Isopropylvinylbenzol, C,H;— C,H;,— CH = CH,, Siedep. 203—204° 
(102), aus Bromhydrocumenylacrylsáure; 
p-Isopropyl-o-Nitrovinylbenzol, C,H;.C;,H,(NO,)-CH — CH,, aus 
der entsprechenden Nitrosáure als unbeständige Flüssigkeit (102). 
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