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Lactone und Lactonsäuren.
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Itamalsáure Paraconsäure.
Auch Carbonsäuren der Phtalide und Cumarine sind bekannt:
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| C—C Oo | C—C Oo
| r^ | —
| C —I C H N : | C — C H *
Phtalidcarbonsäure Phtalidessigsäure
de
| E62 co
| |
| C—CHeC COH
At
Cumarincarbonsäure.
Das weitaus am längsten bekannte von allen Lactonen ist das Cumarin.
Von FiTTIG wurde 1868 zuerst diejenige Atomgruppirung in dem Cumarin ange-
genommen, welche die jetzt als Lactone bezeichneten Verbindungen charakteri-
sirt (42).
In den inneren Anhydriden der o-Benzhydrylbenzoesäure (43) und o-Benz-
: CO : Co
hydrylisophtalsäure (44), Cu ru 0 und concu op 0 , dem
SCH, NC HS
Phtalid (45), dem Umbelliferon (einem Oxycumarin) (46) u. s. w. lernte man
weitere Lactone der aromatischen Reihe kennen.
In der Fettkórpergruppe kannte man bis 1880 nur einige Lactone zwei-
basischer Sáuren, also Lactonsüuren, nüámlich ausser der schon lange bekannten
Terebinsáure (47) (Lacton der Diaterebinsáure) die Aconsáure (48) (Lacton der
Itamalsáure), die Muconsäure (50) (Lacton der Oxyhydromuconsäure) und die
Camphonsäure (51, 52) (Lacton der B-Oxycamphersäure).
Von den einfachen Lactonen der Milchsáurereihe wurde zuerst 1867 das
(CQ; Hus: € CH,-CH
25/2 2 2 ; ;
| | ,in unreinem Zustande gewonnen, aber
O=_-CO
|
für ein Diketon gehalten (79). Ihm folgte 1874 das Butyrolacton, Ó de
welches aber damals für den Aldehyd der Bernsteinsäure galt (53).
Diäthylbutyrolacton,
,
Im Uebrigen sind jene einfachsten Lactone erst durch die umfangreichen
Untersuchungen von FrrriG und seinen Schülern bekannt geworden (1: —29).
Die Bezeichnung »Lactone« wurde 188o von FrirTIG (1) eingeführt.
Hier sollen diejenigen Lactone und Lactonsáuren behandelt werden, bei
welchen sich nicht Kohlenstoffatome eines Benzolrings an der Bildung des
Lactonrings betheiligen.
Ueber Phtalide, Phtaleine und ihre Derivate s. unter »Phtalide.«
Ueber Cumarine und ihre Derivate s. unter sCumarverbindungen
(Bd. III, pag. 52).
Bildungsweisen.
a) Die 1-Oxysáuren (und, soweit untersucht, auch die 8-Oxysáuren) zerfallen
sehr leicht in Lactone und Wasser (9, 54):
