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Lactone und Lactonsäuren. 
CH. S ~ * ~ CH, = ~ ~ 
Isocapronsäure y-Oxyisocapronsäure. 
CH. ue X 
"E ao 
Isocaprolacton. 
d) Ungesáttigte Sáuren, bei welchen das y-Kohlenstoffatom mit dem ß- oder 
mit dem o-Kohlenstoffatom durch doppelte Bindung verknüpft ist, werden durch 
kurzes Erwármen mit etwa 60proc. Schwefelsáure in die isomeren y-Lactone ver- 
wandelt (36, 27): 
Go HF 
Jer CO 
Phenylbutyrolacton. 
Auch bei dieser Reaction wird zunächst durch Addition von Wasser zu der 
ungesättigten Säure eine Oxysäure entstehen. 
Durch zu langes Erhitzen mit der Schwefelsäure werden die Lactone häufig in polymere 
Säuren übergeführt (36). 
Wie die bezeichneten einbasischen ungesättigten Säuren durch Erwärmen mit 
Schwefelsäure in die Lactone übergeführt werden, so erhält man aus den ent- 
sprechenden zweibasischen ungesättigten Säuren durch die gleiche Behandlung 
Lactonsäuren (27): 
C,H,CH:CH-CH,-CO,H = 
Phenylisocrotonsäure 
H CH, -CH, ce COH 
H7 6. dbo 
Butyrolactoncarbonsäure 
oder Ta CO: H : (23) 
CH,” CO. HS s 
Vinaconsäure. 
e) Sehr allgemein lassen sich die Lactonsáuren (anstatt der zunáchst ent- 
stehenden, aber im freien Zustande nicht bestándigen Oxysáuren) mittelst der 
PERKIN'schen Reaction gewinnen, d. h. durch Erhitzen von Aldehyden mit den 
Natriumsalzen zweibasischer Säuren der Fettreihe und Essigsäureanhydrid (25, 41): 
co. Na 
H-CH,-CO,Na 
Se 
| CO,Na 
CH, sc CHO d 
: — C,H,,: CH(OH).C 
CH,-CH,-CO,Na 
Oenanthol Bernsteinsaures Natrium Hexitamalsaures Natrium. 
CO,H CO,H 
| 
C.H, SUCH (OH): CH-CH,:CO,H = C, H, e GH; CH. CH, == H, O 
ác co 
Hexitamalsáure. Hexylparaconsäure. 
: f) Lactone entstehen, wenn die in der y-Stellung halogensubstituirten Fett- 
säuren mit Wasser gekocht oder in der Kälte mit kohlensauren Alkalien neutra- 
lisirt werden (9): 
! dI eo OH OH, CH-CH CH, AE 
CH, CH,-CHBr-CH, CH, CO,H = | | + HBr 
2 2 2 x 
0 C0 
y-Bromcapronsäure y-Caprolacton. 
Die Bildung der Lactone bei dieser Reaction ist eine direkte; sie erfolgt nicht etwa secundär 
aus zunächst entstehenden Oxysäuren. Das Caprolacton z. B. entsteht aus der Bromcapronsäure 
unter Bedingungen, bei welchen das oxycapronsaure Natrium vollkommen beständig sein würde (5). 
In diese Rubrik gehôrt auch die Ueberführung ungesättigter Säuren in die