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Lactone und Lactonsäuren. 365 
Lactonsäuren, wenn diese der trockenen Destillation unterworfen (3, 13) oder 
mit mässig verdünnter Schwefelsäure (28) erhitzt werden: 
CH,CH.CH,;CH-CO,H. .CH,'CH-CH4;'CH,; 
  
| | = | | + CO 
0 —— CO Ó ——— CO ; 
Valerolactoncarbonsäure Valerolacton. 
: * ^ C O H ~ ^ ~ 
e C,H, CH:CHZ cg? ol C,H; CH CH, CH, 
| | I Ha 
OTE man 9 co 
Phenylparaconsäure Phenylbutyrolacton. 
Auch diejenigen zweibasischen, ungesättigten Säuren, welehe sich durch Schwefelsäure in 
die isomeren Lactonsäuren überführen lassen (vergl. unter d), liefern Lactone, wenn man sie der 
Destillation unterwirft : 
CH, CH, CH, 
cH-ci— C0,H _ 
CH,:CH C COM m C. oO + CO, 
Vinaconsäure Butyrolacton. 
Häufig entstehen bei der Destillation der Lactonsäuren neben den Lactonen die damit iso- 
meren ungesättigten Säuren (2, 3, 41): 
GHs "2. CH, CH, 
CH 7 2 2 
CH». piper COM se À | 
CHA CHE O—— CO 
| | = Isoprolacton + CO,. 
O a CH 
Dar EBEN 3 vr . . 
Terebinsäure CH M CH, CO,H 
  
Brenzterebinsäure 
Gewisse Lactonsäuren übrigens, wie die mit der Terebinsäure isomere Caprolactoncarbon- 
säure (37), sind ohne wesentliche Zersetzung destillirbar. 
Allgemeine Eigenschaften. 
Die einfachen Lactone der Milchsäurereihe sind bei gewöhnlicher Temperatur 
farblose, eigenthümlich riechende Flüssigkeiten, von denen die ersten drei, das 
Butyrolacton, Valerolacton und Caprolacton, selbst bei — 18° nicht erstarren. 
Die beiden erstgenannten sind in jedem Verhältniss, die höheren Glieder weniger 
leicht in Wasser löslich. 
Die Lösungen reagiren neutral. Durch wiederholtes Ausschütteln mit viel 
Aether lassen sich die Lactone ihren wässrigen Lösungen entziehen. Auch durch 
Eintragen von kohlensaurem Kalium werden sie aus diesen. Lósungen abge- 
schieden (9). 
Die bekannten phenylirten Lactone, wie das Phenylbutyrolacton, sind bei ge- 
wóhnlicher Temperatur fest, schwer lóslich in Wasser, dagegen leicht in Alkohol 
und Aether (15). 
Alle Lactone sind ohne Zersetzung destillirbar, auch mit Wasserdámpfen un- 
verändert flüchtig (9). Ihre Siedepunkte liegen hóher als diejenigen der isomeren 
e ungesättigten Säuren (55). 
Chemische Umsetzungen. 
Charakteristisch für die Lactone, anderen Anhydriden gegenüber, ist die 
Leichtigkeit, mit der sie sich aus den entsprechenden Säuren (den 7- und à-Oxy- 
säuren) bilden, und dementsprechend der verhältnissmässig grosse Widerstand, 
welchen sie umgekehrt der Ueberführung in jene Oxysäuren entgegensetzen. 
Erst bei sehr anhaltendem Kochen ihrer wässrigen Lösung tritt diese letztere 
ein, wird auch nie vollständig, sondern schreitet nur bis zu einem Gleichgewichts- 
zustand fort, weil die Oxysäuren ihrerseits durch Kochen mit Wasser theilweise 
in Lactone übergeführt werden.