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366 Handwôrterbuch der Chemie. 
Die Beständigkeit der 7-Oxysäuren und damit die Fähigkeit der Lactone, 
sich durch Kochen mit Wasser in dieselben überführen zu lassen, scheint mit 
steigendem Kohlenstoffgehalt rasch abzunehmen, sodass z. B. das Valerolacton 
nur zu einem geringeren Bruchtheil in y-Oxyvaleriansäure tibergeführt wird, als 
unter gleichen Umständen das Butyrolacton in y-Oxybuttersäure (36, 18, 19). 
Geringe Mengen Salzsäure scheinen die Bildung der Oxysäuren beim Kochen der 
Lactone mit Wasser vollständig zu verhindern (18). e 
Die vollstindige Umwandlung der Lactone in Salze der Oxysäuren wird 
langsam durch Kochen mit kohlensauren Alkalien oder Erdalkalien, schnell durch 
Kochen mit den freien Basen (am zweckmàssigsten Barythydiat) erreicht (1, 9). 
Die Lactonsáuren geben, wenn sie mit kohlensauren Salzen oder in der 
Kàálte mit freien Alkalien neutralisirt werden, meistens nur die lactonsauren 
Salze, beim Kochen aber mit einem Ueberschuss von freien Alkalien oder Baryt- 
wasser entstehen die Salze der entsprechenden zweibasischen Oxysáuren. 
Beim Erhitzen spalten sich die Lactonsáuren meistens in Kohlensüure, Lac- 
tone und die mit den letzteren isomeren ungesättigten Säuren. 
Mit Ammoniak vereinigen sich die Lactone in alkoholischer oder wässriger 
Lósung zu den Amiden der Oxysáuren. Diese Amide zerfallen schon beim Er. 
hitzen für sich, sowie bei der Behandlung mit kalter, verdünnter Salzsiure oder 
Natronlauge wieder in Ammoniak und das Lacton (39, 29, 31). 
Bei starkem Erhitzen mit concentrirter Jodwasserstoffsáure gehen die Lactone 
wesentlich in die entsprechenden Fettsáuren über (19). Diese Reaction verlüuft 
erst in so hoher Temperatur (über 200?), dass man aus hydroxylirten Lactonen 
háufg durch Kochen mit Jodwasserstoff und Phosphor die Hydroxyle entfernen 
kann, ohne noch den Lactonring zu sprengen (58). In manchen Fillen entstehen 
durch tiefer greifende Reduction anstatt der Fettsáuren Kohlenwasserstoffe (95). 
Durch anhaltendes Kochen mit mássig verdünnter Schwefelsäure (gleichen 
Volumen Süure und Wasser) werden die Lactone in Süuren übergeführt, die mit 
ihnen polymer sind (36, 28) So entsteht aus dem  Phenylbutyrolacton, 
CH, CH'CH, CH, . M is : 
! | , eine zweibasische Säure: 
OQ — CO 
: C¢H;-C.CH,-CH,-CO,H 
Sui. EEE ub 
2 \Ce¢H;.-C-CH,-CH,-CO,H 
Bei dem Phenylbutyrolacton wurde beobachtet, dass es sich mit den Halogen- 
wasserstoffsáuren direkt zu den betreffenden substituirten Phenylbuttersäuren ver- 
einigt (39). 
Trocknes Cyankalium addirt sich mit Lactonen, welche die erforderliche sehr 
hohe Temperatur vertragen, zu den Kaliumsalzen cyanirter Carbonsáuren (61): 
— 
CH-CH, CH, CH, CH-CH, CH, | 
CH," | | + CNK = L. | > 
rec (C) CN CO.K 
Valerolacton 1-Cyanvalerians. Kalium. 
Die Lactone vermógen sich mit freiem Phenylhydrazin zu verbinden (62), 
aber nicht wie die Aldehyde und Ketone unter Wasseraustritt, sondern durch 
direkte Addition, wie mit freiem Ammoniak (6o). 
Lásst man metallisches Natrium in gelinder Wärme auf eine Lösung der 
Lactone in absolutem Aether einwirken, so entstehen feste Natriumverbindungen, 
die durch Wasser sofort wieder zersetzt werden (4).  Aehnliche Verbindungen 
bilden sich aus Natriumáthylat und den Lactonen, wobei gleiche Moleküle sich