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bei
Lactone und Lactonsáuren. 369
+— 17° nicht erstarrende Flüssigkeit, welche durch Wasser mit grosser Heftigkeit zu Salzsäure
und Lävulinsäure zersetzt wird:
CH;'CCI'CH,'CH,
| | 7 H.0 = HC CH, -CO-CH,’CH,:CO,H.
0 ——— CO 3
Unter 10 Millim. Druck siedet die Verbindung unter nur theilweiser Zersetzung bei 80—82°.
Bei der Destillation unter gewöhnlichem Luftdruck zersetzt sie sich wesentlich in Salzs
CH,:C-CH, CH,
B-Angelicalacton, | | @).
O CO
äure und
CH, Br: CH'CH, CH,
Das Monobromvalerolacton, C,H;BrO, — | TEN
O —— CO
Kochen der Dibromvaleriansüure, CH,Br CHBr' CH, CH,'CO,H (aus Allylessigsáure und
Brom), mit Wasser gewonnen (7). Gelbliches Oel, in Wasser ziemlich schwer, aber vollständig
und ohne Zersetzung löslich. Giebt beim Kochen mit Barytwasser Dioxyvaleriansäure.
CH;'CBr'CHBr:CH,
255 | | (1), Additionsprodukt aus
O CO
Brom und a-Angelicalacton (29). Dicke, weisse, äusserst hygroskopische Nadeln, die bei 78—81°
schmelzen. Zersetzt sich mit Wasser zu Bromwasserstoff und Monobromlävulinsäure. (Ein
flüssiges Dibromvalerolacton aus f-Angelicalacton wurde nicht nüher untersucht.)
; wurde durch
Dibromvalerolacton, C,H,Br,O
Ein Chlordibromvalerolacton, C,H,CIBr,O,, entsteht beim Bromiren von Mono-
chlorvalerolacton in Schwefelkohlenstoff als dickes, gelbes Oel, welches mit Wasser
wasserstoff und Dibromlävulinsäure zerfällt (29).
CH,'C(CN) 'CH,'CH,
| lo , entsteht durch Addition von
in Chlor-
Cyanvalerolacton, C,H.NO,
Cyanwasserstoff zu Lüvulinsiure. Bei 32? schmelzende Krystalle. Leicht löslich in Alkohol und
Aether, weniger in Wasser. Beim Erwärmen mit Salzsäure entsteht Methylglutolactonsäure (70, 108).
Ein Condensationsprodukt, C,,H,,O,, bildet sich beim Erhitzen von Valerolacton
mit Natriumáthylat und Alkohol (40). Gelbliches, etwas dickflüssiges, erst über 300° siedendes
Oel. Die Verbindung ist das Lacton einer krystallisirbaren Oxysäure, C; ,H,,0,, welche
beim Erhitzen auf ihren Schmelzpunkt (1305), beim Erwürmen mit verdünnter Salzsäure oder
längerem Kochen mit Wasser in Kohlensäure und eine bei 169-5° siedende flüssige Verbindung
CoH, 60, zerfällt.
CH,'CH(CH,) CH,
B-Methylbutyrolacton, | I
Quoc É0
weinsáurechlorid durch Natriumamalgam (wie aus Succinylchlorid das Butyro-
lacton) in noch nicht ganz reinem Zustande gewonnen. Siedep. 203—205°.
Lactone, C,H, ,0O,.
CH, CH, CH'CH, CH,
$n hg
säure (aus Hydrosorbinsáure und Bromwasserstoff) mit Wasser gekocht oder bei
gewóhnlicher Temperatur mit kohlensauren Alkalien behandelt wird (5), vergl. (72).
Bildet sich auch aus der isomeren Hydrosorbinsáure (CH, CH:CH-CH, CH;
CO,H) bei kurzem Erwärmen mit 60proc. Schwefelsäure (36, 27). Neben Hydro-
sorbinsáure wird das Lacton erhalten bei der Destillation von Aethylparaconsáure
(148). Es entsteht aus der Gluconsäure (73) aus der Metasaccharinsáure (74),
sowie aus dem Lacton der Arabinosecarbonsáure (75) beim Kochen mit Jod-
wasserstoff und Phosphor.
Farblose Flüssigkeit, die selbst bei — 18? nicht erstarrt. Siedep. 220?. Bei
0^ in 5—6 Vol. Wasser lóslich. Beim Erwürmen dieser Lósung auf 30—50?
LADENBURG, Chemie. VI.
(71), wurde aus Brenz-
Caprolacton, Entsteht, wenn y-Bromcapron-
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