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1säure
säure,
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Lactone und Lactonsäureñ.
(CH se CH, CB, (CHE CH CR, (Hsc CH, CH;
Q-——€ QC OH HO-C
I I
(CH,),:C:CH,"C (CH: C: CH,:C
| | | |
Qu e0 OH CO,H OH CO,H
Isocaprolactoïd Oxysäure Trioxysäure (?).
I
(GC CHE S
Das Isocaprolactoïd krystallisirt aus Aceton in stark glänzenden, compacten, monoklinen
Krystallen. „Es ist sehr leicht löslich in Alkohol und Aether, fast unlóslich in Wasser, schmilzt
bei 106° und destillirt in hoher Temperatur unter, theilweiser Zersetzung (28).
CH, CH-CH, CH-CH,
| |
Qu
CH,-CO-CHy~ 3 : ;
> CH, CH:COjH, mit
a-Methylvalerolacton (symmetr. Caprolacton),
Bei Behandlung der B-Acetoisobuttersäure,
* Er entsteht das Salz der a-Methyl-y-Oxyvaleriansäure,
GEH CHORD: C HC :H- CO,H, die im freien Zustande nicht beständig ist,
sondern sich in Wasser und das a-Methylvalerolacton spaltet (10). Dieses ent-
steht auch aus dem Saccharin (57, 78) und aus dem Isosaccharin (77) beim
Kochen mit Jodwasserstoffsáure und Phosphor.
Flüssig, selbst bei — 18? nicht erstarrend. Siedep. 206? (1o), 204—9204-:5?
(78). Bei gewóhnlicher Temperatur in 20—25 Volumen Wasser, in der Wárme
weniger, aber über 80? wieder reichlicher lóslich (10). Wird durch Jodwasserstoff
und Phosphor bei 200? zu Methylpropylessigsáure reducirt (78).
Ein isomeres, festes Lacton, CH o9, entsteht neben dem vorigen bei der Reduction
R 10
des Isosaccharins durch Jodwasserstoff (77). Es krystallisirt aus Wasser in sublimirbaren Blättchen,
die bei 137° schmelzen. Beim Kochen mit Barytwasser giebt es das Salz einer Oxycapronsäure.
CH, CH-CH(CH,)-CH,
| |
0 —— —m— —-— CO
säure, CH,-CO-CH(CH,)-CH,-CO,H, durch Natriumamalgam (10). Lacton
der unbestindizen B-Methyl- 1-Oxyvaleriansäure, Bei — 22° noch flüssig. Siedep.
ungefähr 210°.
0-Methylvalerolacton, Aus B- Acetobutter-
CH, CH, CH-CH,-CH,
gi Aethylbuiyrolacton,, | 2 (18). Analog dem
Butyrolacton aus Natrium-Aethylacetessigester und Aethylenchlorhydrin erhalten.
Aus diesen entsteht zuniichst Oxithyl-Aethylacetessigester, und dieser giebt beim
Verseifen durch Barytlosung ein Salz der a-Aethyl-y-Oxybuttersdure, welche nur
in sehr niedriger Temperatur beständig ist und sich namentlich beim Erhitzen
mit salzsäurehaltigem Wasser vollständig in Wasser und das Lacton spaltet:
24H30 "GCSE SO
CH, CH,Cl CNa ve CH CH; C
ENS CIS uL CHOC C S SUN
OH * co. C H, OH co, C H,
C,H,0 3 :
CH, CH, CC C? CH,-CH, CH-C,H
9 | 2 (C, H, + 2Ba(OH), c | 2 2 | 2 | Ba
OH CO,-C,H, OH CQ, 2
CH,.CH;. CH. CH; CH, :CH, m C P
| | + H,O.
OH CO,H bl
Leicht bewegliche, aromatisch riechende Flüssigkeit, die bei — 17° noch
flüssig bleibt und bei 215? siedet. Spec. Gew. 10348 bei 16°. Bei 0° in
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