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Lactone und Lactonsäuren.
Lacton der a-Aethyl-8-Methyl-y-Oxyvaleriansäure, deren Salze sich aus der a-Aethyl-
8-Methylacetopropionsäure bei der Behandlung mit Natriumamalgam bilden (1r).
Siedep. 226—227°.
({C,H,),’C'CH.'CH,
0 co
wirkung von Zinkäthyl auf Succinylchlorid in Benzollósung (79, 80):
COCLCH, CH, COCl + Zn(C,H.), = ZnCl, 4-C, H,,0,.
Unzersetzt zwischen 228 und 933? siedende Flüssigkeit. Durch lángeres Er-
hitzen des Lactons mit Phosphorsáureanhydrid wird ein bei 260—270? siedender
Kohlenwasserstoff gewonnen (80).
1-Diáthylbutyrolacton, Bildet sich bei der Ein-
CH;:CHBr-: CH,— cn
Das Bromoctolacton, CH CHIC. 7 , entsteht, wenn Diallylessigsáure in
O0 —— CO
rauchender Bromwasserstoffsüure gelóst und dann Wasser zugesetzt wird (13). Dickflüssiges,
selbst bei — 13° nicht erstarrendes Oel vom spec. Gew. 1:394 bei 15?. Unlóslich in kaltem,
etwas lóslich in warmem Wasser.
CH,Br:CHBr: CH, cq
CH, Br CHIC Hy f | wird (anstatt eines Tetrabromids)
Das Tribromoctolacton, ;
durch Addition von Brom zur ine erhalten Co Dickflüssiges, in Wasser unlós-
liches Oel.
Lactone, 'C, ,H,,0,.
C,H, CH: CH, CH,
OÖ CO
Decylacton (Hexylbutyrolacton), Aus der Hexyl-
C,H,,'CH:CH(CO,H): CH,
|
| , entsteht beim Erhitzen durch Kohlen-
Om CO
säureabspaltung theils das Decylacton, theils, und zwar weit überwiegend, die
damit isomere Decylensiure, C,H, ,CH:CH'CH, CO,H, aus welcher durch
Bromwasserstoff oder durch Erwärmen mit Schwefelsäure ebenfalls das Lacton
erhalten wird (25).
In Wasser fast unlösliche Flüssigkeit von eigenthümlichem, seifeartigem Ge-
ruch. Siedep. 281° (uncorrig.). Mit Wasserdämpfen ziemlich leicht flüchtig.
Giebt beim Kochen mit starken Basen die Salze der y-Oxydecylsäure.
Ein Lacton, C,,H,,0, (81), wurde aus dem Carnaubawachs gewonnen, in
welchem die entsprechende, im freien Zustande nicht existenzfähige y-Oxysdure,
C,,H,,O,, in Form von Estern enthalten ist.
Das Lacton ist fest, schmilzt bei 103:5?, lóst sich nicht in Wasser, schwer
in heissem Alkohol, etwas leichter in Benzol, ziemlich leicht in siedendem Iso-
butylalkohol und in Petroleumbenzin. Aus letzterem scheidet es sich als krystalli-
nisches Pulver ab.
Ungesättigte Lactone, ChHazn—4O»-
Angelicalactone, C,H;O, (29).
Bei der Destillation von Lävulinsäure, CH, CO'CH,'CH,'CO,H, spaltet
sich diese zum Theil in Wasser und zwei isomere Lactone C,H,O;,.
CH, C:CH:CH,
ÖL CO
lich sich gelb färbende Flüssigkeit von angenehmem Geruch und bitterem Geschmack,
fast ohne Zersetzung bei 167° siedend, in der Kälte zu langen, weissen Nadeln
erstarrend, die bei 18—18:5? schmelzen. Bei 15° in 20—22 Thln. Wasser löslich.
paraconsäure,
a-Angelicalacton, (?). Neutrale, wasserhelle, allmäh-