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378 Handwérterbuch der Chemie.
Die nicht nitrirte Bromphenylpropionsáure giebt mit kohlensauren Alkalien kein Lacton,
sondern verhält sich wie die 9-Bromcarbonsüuren der Fettreihe, indem sie Kohlensäure und
einen ungesáttigten Kohlenwasserstoff (Styrol) liefert:
CH.CHBr- ru. x : : A
CH rc CO,H = CH, CH'CH'CH, + CO, + HBr
f-Bromäthylmethylessigsäure. Pseudobutylen.
C,H,'CHBr'CH,'CO,H — C,H,'CH:CH, + CO, + HBr.
Phenyl-8-Brompropionsänre Styrol. ®
Man kann annehmen, dass auch in diesen Fällen zunächst Betalactone entstehen, aber so-
fort in ungesättigte Kohlenwasserstoffe und Kohlensäure zerfallen, während die nitrirten Lactone
der Phenylmilchsäure beständiger sind und die analoge Zersetzung erst beim Erhitzen erleiden.
Lactone mehrfach hydroxylirter Monocarbonsáuren. (Oxylacton e.)
C,H,' CH-CH, CH-CH(OH) CH,
blo
wurde durch Einwirkung von Natriumamalgam auf Acetophenonacetessigester,
C¢H;CO'CH,"CH(CO, C,H;) CO CH,, gewonnen (138). Dickes, gelbliches Oel.
Saccharine, C,H,,0,. Lactone der durch Einwirkung von Calcium-
hydroxyd auf Zuckerarten entstehenden, im freien Zustande nicht bestündigen
»Saccharinsäuren,« C,H, 50, = C,H,(OH),'CO,H.
CH.C(OHVCH(OHYCH-CH,'OH
eere
Jsosaccharin (Maltosaccharin),
CH,(OHYCH-.CH(OHY CH-CH,(OFD
EinPhenyloxycaprolacton,C, ,H,,0,—
3
Saccharin, (s. pag. 176).
C,H 0057 to 5 (55. (s. pag. 178). »
CH,(OH)-CH(OH)-CH-CH(OH)-CH,
Metasaceharin, "CH, 0, '= 3 CO ?
(s. pag. 178).
Lacton der Arabonsáure, C,H40,, s. (94, 73).
Lacton der Arabinosecarbonsäure,
CHO CHO CH-CHIO CHO,
Ore 60
C, H,90, — ? (s. pag. 183).
Lacton der Glycuronsäure,
CHO-CH(OH)-CH-CH(OH)-CH(OH)
| |
Oc zz CO
Lacton der Dextrosecarbonsäure, C,H,,O; (95). Bei längerer Ein-
wirkung von concentrirter wässriger Blausäure auf Dextrose entsteht als Additions-
produkt ein Cyanhydrin der letzteren, welches durch Wasseraufnahme weiter in
das Ammoniaksalz der Dextrosecarbonsäure (einer Hexaoxyheptylsäure) übergeht:
CsH, 505 + CNH + 2H,0 = C,H,,0,'NH,. Die daraus durch Erhitzen mit
Barytlôsung und Ausfällen des Baryts mittelst Schwefelsäure erhaltene freie Säure
spaltet sich beim Verdampfen in Wasser und das Lacton C,H,,0,, welches
sich nach dem Ausfällen gefärbter Verunreinigungen mittelst viel Alkohol durch
Verdampfen und Umkrystallisiren aus wenig heissem Wasser reinigen lässt.
Grosse, glänzende, rhombische Krystalle, leicht löslich in Wasser, weniger in
Alkohol, gar nicht in Aether, zwischen 145 und 148° allmählich erweichend.
Linksdrehend. (a)p = — 55'3°. Giebt beim Kochen mit Basen oder Carbonaten
die Salze der Dextrosecarbonsäure. Beim Kochen mit Jodwasserstoffsäure entsteht
ein Heptolacton, welches bei weiterer Reduction in höherer Temperatur neben
CHO ? (s. pag. 193).