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Lactone und Lactonsäuren. 381 
aus Chloral und Bernsteinsäure (149). Schône Krystalle, schwer löslich in kaltem Wasser, bei 
97? schmelzend. Mit überschüssigem Barytwasser versetzt, spaltet die Säure schon in der Kälte 
alle drei Chloratome als Chlorbarium ab und geht in das Bariumsalz der Isocitronensäure, 
CH(OH)(CO,H): CH(CO,H): CH,(CO,H), über. 
CH; CH. CH cp COH 
CH; 
OF CO 
beim Erwürmen eines Gemisches von gleichen Molekülen Propionaldehyd, bernstein- 
saurem Natrium und Essigsáureanhydrid. Nadeln oder Bláttchen. In Wasser, 
Aether und Chloroform leicht lóslich, in Schwefelkohlenstoff unlóslich. Schmelz- 
punkt 85°. Bei langsamer Destillation geht die Sàure theilweise unzersetzt über, 
der grössere Theil aber spaltet sich in Kohlensáure, Hydrosorbinsáure und 
Caprolacton (148). 
Aethylparaconsáure, C,H,,0, — Entsteht 
m (CHy),-C-cH Gg 
Terebinsáure, .C.H, 0, = 04 Lacton der Dia- 
Ó CO 
terebinsáure. Von BROMEIS 1841 als Produkt der Oxydation von Terpentinól 
oder Colophonium mit Salpetersáure entdeckt (109), dann zunáchst von RABOURDIN 
(110), CAILLIOT (111) und EKMAN (112) näher untersucht. 
PER C MC MM S C 
Aus der isomeren, zweibasischen Teraconsáure, Cn CH CO. 
  
entsteht die Terebinsäure durch Behandeln mit concentrirter Bromwasserstoff- 
saure (3), aus der Terebilensáure, C;H4O,, durch Einwirkung von Natrium- 
> amalgam (20). 
Darstellung. In einem mit geräumigem Vorstoss und weitem Rückflusskühler versehenen 
sehr grossen Glasballon erwärmt man 1000—1125 Grm. Salpetersäure auf nahezu 100° und 
lässt allmählich 125 Grm. Terpentinöl eintropfen. Wenn etwa die Hälfte des Oels zugesetzt ist, 
befördert man die Reaction wieder durch Erwärmen. Nachdem die Entwicklung rother Dämpfe 
fast aufgehört hat, lässt man auf 40° erkalten, trennt die Flüssigkeit von dem ausgeschiedenen 
Harz und dampft sie in offenen Schalen, schliesslich auf dem Wasserbade zur Syrupconsistenz 
ein. Den schwarzen Syrup füllt man noch warm in Kolben und erhitzt ihn darin zunächst mit 
gewöhnlicher, dann mit rauchender Salpetersäure, bis eine Probe keine Oxalsäure mehr enthält. 
Die so erhaltene gelbe, schleimige Masse versetzt man mit ziemlich viel Wasser, um die Tere- 
phtalsäure abzuscheiden, filtrirt, verdampft zur Krystallisation uud reinigt die Terebinsäure durch 
Waschen mit Aether und Umkrystallisiren aus Wasser oder Alkohol (113, 3, 28). — Ausbeute 
reichlich 4% vom Terpentinöl (3). 
Krystallisirt aus Alkohol in grossen, glänzenden, monoklinen (113) Krystallen. 
Löslich in etwa 100 Thln. Wasser von 15°, leicht in heissem Wasser, ziemlich 
schwer in kaltem Alkohol, nur wenig in Aether. Beginnt schon bei 100° zu 
sublimiren und schmilzt bei 174°. 
Bei wiederholter, trockener Destillation liefert die Terebinsäure Brenzterebin- 
säure, C;H,,0,, und Kohlensäure (110, 115, 113), Daneben entstehen Isocapro- 
lacton, C;H,,0,, und kleine Mengen von Teraconsáure, C,H,,O, (3) Auch 
beim Erhitzen mit Wasser auf 150? wird die Säure in Brenzterebinsáure und 
Kohlensäure gespalten. Concentrirte Schwefelsäure löst sie in der Kälte ohne 
Zersetzung; beim Erwärmen wird schweflige Säure entwickelt. Beim Kochen mit 
Schwefelsäure, die mit ihrem halben Volumen Wasser verdünnt ist, wird die 
Terebinsäure in Kohlensäure und Isocaprolacton gespalten (28). Beim Erhitzen 
mit concentrirtem Barytwasser auf 150—170° zerfällt sie in Bernsteinsäure und 
Aceton (20). Rauchende Salpetersäure greift die Säure nicht an (3). Chrom-