388 Handwörterbuch der Chemie. 
(08). Von FrrTiG als Lactonsäure erkannt (100, 101), Entsteht aus dem Mono- 
brom-Camphersäureanhydrid bei anhaltendem Kochen mit Wasser (98), aus der 
Campholsäure beim Erhitzen mit feuchtem Brom auf 100° (99) und direkt aus 
Camphersäure beim Erhitzen mit Brom auf 120° (21): 
C,H,,(CO4H); + Bry = C,H,4,Br(CO4H), -- HBr. — 
O 
C,H,,Br(CO,H), = C,H,4(CO,H)C o + HBr. 
Darstellung. 10 Grm. Camphersäure werden mit 12 Grm. Brom in Rôhren auf 120° 
erhitzt. Das zühflüssige Produkt wird in Aether aufgenommen, der Aether abdestillirt und der 
braune Rückstand mit Wasser zum Sieden erhitzt, wobei unter anderem etwas Campholacton und 
Lauronolsiure mit dem  Wasserdampf überdestilliren. Die zuriickbleibende Lösung enthält 
Camphansäure und unveränderte Camphersäure. Man sättigt sie mit kohlensaurem Barium und 
trennt die Salze durch Krystallisation. Das sich zuerst ausscheidende camphansaure Barium wird 
durch Krystallisiren unter Zusatz von Thierkohle gereinigt. Durch Ansáuern seiner Lósung und 
Ausziehen mit Aether gewinnt man die freie Sáure (21). 
Krystallisirt aus Wasser in federfórmigen Krystallaggregaten oder in derben, 
monoklinen Prismen (21). Die Krystalle enthalten 1 oder 2 Mol. Krystallwasser, 
verwittern an der Luft und werden im Vacuum über Schwefelsäure wasserfrei. 
Aus der siedend gesättigten wässrigen Lösung scheidet sich die Säure zunächst 
ölig ab. In Alkohol und Aether ist sie leicht löslich. Sie beginnt schon bei 
110° zu sublimiren, schmilzt bei 201° und wird durch anhaltendes Erhitzen auf 
200° zersetzt (98). Bei der Destillation geht die Säure zum Theil unzersetzt über, 
zum Theil liefert sie durch Kohlensäureabspaltung Campholacton und die damit 
isomere Lauronolsäure (21). Mit Phosphorpentachlorid giebt die Camphansäure 
ein Chlorid, aus welchem durch Wasser die Säure regenerirt wird. Beim Er- 
hitzen der Säure mit Wasser auf 180? oder mit Jodwasserstoff (spec. Gew. 1'7) 
auf 150?, sowie bei der trockenen Destillation des Calciumsalzes entsteht derselbe 
Kohlenwasserstoff, C,H,,, welcher auch durch Erhitzen von Camphersáure mit 
Jodwasserstoff erhalten wird (98) [Tetrahydrometaxylol? (102)]. 
Die Camphansáure ist einbasisch und bildet meistens gut krystallisirende 
Salze. Beim Kochen mit freien Basen liefert sie die Salze der zweibasischen 
B8-Oxycamphersdure, C,H, 0; (101). 
Salze, (C,,H,40,),Ba 4- 83 H,O (21). Grosse, farblose ‚Krystalle. Die Lösung des 
Salzes zersetzt sich schon beim Kochen allmühlich in kohlensaures Barium und Campholacton. 
(C,oH,30,),Cd + 3H,0. Prismen. — Das Kupfersalz ist nur mässig leicht, das Bleisalz 
selbst in der Hitze schwer lóslich (98). 
Der Aethylester, C,,H,,40,' C,H;, bildet Prismen, die bei 689 schmelzen und schon 
unter 100? sublimiren (98). 
Mesitenlactoncarbonsäure (Isodehydracetsäure), 
CH,'C:C(CO,H): C(CH,):CH 
| | 
O Salud a Op 
&-Lacton der Oxymesitendicarbonséiure, CH, C(OH):C(CO,H) C(CH;): CH" 
CO,H (30). Wenn man Acetessigester mit concentrirter Schwefelsäure längere 
Zeit stehen lässt, so bildet sich nach der Gleichung 4C,H,,0, = C,3H,,0, 
+ 3C,H,'OH ein festes, bei 61—62° schmelzendes Condensationsprodukt : 
: OH CoH; CO, 
Cisll2209 = C,H;—CO,H CO,;H--C.H,. 
"CO — —— —- 07 
C,H,0, = 
Dieses wird durch alkoholische Kalilauge schon in der Kälte in das Kalium- 
salz und den Ester der Mesitenlactoncarbonsáure übergeführt: