hende
Tetar-
1 den
Hypo-
| nach
ehung
ingen.
weder
| Um-
1 Syn-
jsáure
sselbe
\ethyl-
7cerin.
hoben
'- 449)
stellte
darge-
zeigte,
Alko-
denen
dukte,
1stand
isches
stehen
ehung
durch
diese
enden
> aber
ehung
sauren
> dass
Mag-
ander-
ôrper
swein-
ktiven
s und
kann
- oder
Licht. 487
linkshemiedrischen Krystale berühren, dann scheidet sich nur die ihm ent-
sprechende Modifikation ab.
Aus dem Natriumammoniumsalz der natürlichen Traubensáüure scheiden sich
zunächst grosse, monokline Krystalle ohne hemiedrischen Typus aus, denen
dann erst die rhombischen Krystalle mit den bekannten hemiedrischen Flächen
folgen (1r).
9. Man vereinigt den Kórper (etwa Traubensáure) mit einem anderen aktiven
Kórper (etwa Cinchonin) Dann sind oft die Lôslichkeitsverhältnisse der beiden
entstehenden Modifikationen verschieden. LEwkowrrscH (12) erhielt z. B. beide
Mandelsäuren, als er in eine Lósung von üquivalenten Mengen inaktiver Mandel-
säure und Cinchonin Krystalle von rechtsmandelsaurem Cinchonin brachte. LADEN-
BURG (Chem. Ber. 19, pag. 2582. 1876) zerlegte das von ihm synthetisch dargestellte
inaktive a-Propylpiperidin durch Krystallisation der weinsauren Salze in die
rechts- und die linksdrehende Modifikation, von denen die erstere mit dem
natürlichen Coniin identisch ist,
Reducirt man Traubensäure mit Jodwasserstoff, so erhült man eine inactive
Aepfelsäure; durch Zusatz von Cinchonin allein gelang es nicht, dieselbe zu
spalten, wohl aber, als Krystalle von linksdrehendem äpfelsaurem Cinchonin hin-
eingebracht wurden; es schied sich dann zunächst das Salz der rechtsdrehenden
Säure aus (13).
3. Man versetzt die fragliche Substanz mit Fermenten und einer geeigneten
Nährflüssigkeit. Dann zersetzt das Ferment überwiegend die mit dem einen
Drehungsvermögen begabte Substanz.
Je nach der Art des die Zersetzung einleitenden Pilzes sind die erzeugten
Modifikationen verschieden.
So hat J. LEwkowirscH (14) durch Einsden von Penicillium glaucum aus in-
activer Mandelsäure Rechtsmandelsäure- gewonnen, durch Wachsenlassen von
Saccharomyces. ellipsoideus und eines Schizomyceten (Vibrio?) auch Linksmandel-
siure erhalten, durch Einsáen der Schizomyceten hat er aus Traubensáure Rechts-
weinsáure erhalten. Traubensäure und Mandelsäure verhalten sich also dem
Penicillium und dem Schizomyceten gegenüber gerade entgegengesetzt.
Ganz analog erhielt LEwkowrrscH (15) mittelst Penicillium glaucum aus
glycerinsaurem und milchsaurem Ammoniak drehende. Lósungen, und zwar aus
ersterem eine linksdrehende, aus letzterem eine rechtsdrehende.
Einige weitere Beispiele für die Ausscheidung der einen Modification durch
Pilze sind die folgenden:
Aus synthetischem Methyláthylcarbincarbinol, Cd ce H-CH,OH, erhält man
beim Einsäen von Penicillium ein stark nach links drehendes Produkt (16).
Aus inactivem Propylglycol erhält man beim Wachsen von Bacterium termo
in demselben einen linksdrehenden.
Aus wässrigem, fast inactivem, schwach linksdrehendem Amylalkohol entsteht
beim Wachsen von Penicilium ein rechtsdrehender Alkohol.
Tritt ein Körper im rechts- und linksdrehenden Zustand auf, so sind meist
die beiden Drehungsvermógen gleich gross. Wo dies nicht der Fall ist, lässt
sich es oft aus einer Beimengung von Isomeren erklären. Eine solche Bei-
mengung ist sogar bei der Schwierigkeit, die betreffenden Isomeren zu trennen,
sehr wahrscheinlich.
Die inactiven Isomeren kónnen entweder eine Verbindung oder eine Mischung