378 Handwörterbuch der Chemie, 
NÖLTING (6) konnten aber darthun, dass auch eine Reihe anderer Thatsachen zu 
denselben Schlüssen führen und schliesslich ist durch die oben erwähnte Syn- 
these des a-Naphtols jeder Zweifel beseitigt. 
Dass 4 identische «-Stellungen im Naphtalin vorkommen, hat ATTERBERG 
durch zwei Reihen von Thatsachen erwiesen (9) in Bezug auf welche auf das 
Original verwiesen sei. Dass nun auch 4 8-Stellungen existiren, ist zum mindesten 
sehr wahrscheinlich. 
Was nun die Stellungsfragen bei bestimmten Verbindungen betrifft, so 
werden diese ähnlich wie in der aromatischen Reihe dadurch gelöst, dass man 
die betreffenden Körper durch einfache Umsetzungen in solche verwandelt, deren 
Constitution bekannt ist. Hier sind allerdings die Verhältnisse meist viel com- 
plicirter, namentlich aber tritt hier eine Frage in den Vordergrund, welche bei 
den Derivaten des Benzols überhaupt nicht gestellt werden kann, nämlich ob 
die Verbindung alle Substituenten in einem Kern oder in beiden enthält, welche 
namentlich durch die Oxydation und Untersuchung der entstandenen Phtalsäuren 
gelöst wird. Bildet sich Phtalsäure selbst oder eine Phtalsäure, welche noch 
alle Substituenten des ursprünglichen Körpers enthält, so gehören diese natürlich 
einem einzigen Kern an, während man sonst aus dem Substitutionsgrade des ge- 
bildeten Phtalsäurederivats die nöthigen Schlüsse ziehen kann. 
Hinsichtlich der Verbindungen, in welche man die anderen umzuwandeln 
sucht und deren Constitution man als bestimmt ansieht, so sind es bei den 
Monosubstitutionsprodukten namentlich Naphtol, Naphtylamin etc. Bei den Bi- 
substitutionsprodukten waren es früher namentlich die Chinone, die Diamine und 
Dichlornaphtaline. Dazu sind neuerdings die Amidosulfosäuren getreten, die je 
nach Wunsch in Sulfosäure oder Amin verwandelt werden können, wodurch ihre 
Constitution bis auf die Frage, ob die Substituenten in einem oder in beiden 
Kernen enthalten sind, was wieder durch Oxydation lösbar ist, bestimmt ist (10). 
Auch die 3 Chlornaphtole und die diesen entsprechenden Dichlornaphtaline 
kónnen in dieser Art verwerthet werden, nachdem es möglich geworden, aus 
ihrer Synthese ihre Constitution mit Sicherheit zu entnehmen (11). 
Eine Eigenthümlichkeit des Naphtalins, die für die ganze Reihe von Wichtig- 
keit ist und doch erst spát erkannt wurde, ist die sogen. Peristellung (12). Man 
versteht darunter die Beziehungen, welche 2 in 1 und 1' oder 4 und 4' stehende 
Substituenten zeigen. EksTRAND hat nümlich gezeigt, dass solche Verbindungen 
ganz ähnliche Reaktionen zeigen (innere Condensationen nämlich), wie die 
aromatischen Orthoverbindungen. Er hat dies bei mehreren Verbindungen nach- 
gewiesen, u. A. stellte er ein Naphtostyril und ein Naphtolacton dar und konnte 
auch zeigen, dass das Naphtalindiamin, welches nach LADENBURG die Aldehydin- 
reaction zeigt (14), auch die beiden Amidoreste in Peristellung enthält. Später 
hat dann BAMBERGER darthun kónnen (12), dass auch das Acenaphten und die 
Naphtalsäure in dieselbe Reihe gehóren. Ferner sei bemerkt, dass vielleicht 
auch ein in diese Reihe gehórendes Chinon existirt. W enigstens giebt F. QUINCKE 
an, aus Mononitroacenaphten durch Behandlung mit verdünnter Salpetersáure ein 
Mononitronaphtochinon erhalten zu haben, dessen beiden O-Atome die Peri- 
stellung besitzen sollen (15). 
Vorkommen. Den Ausgangspunkt für die Gewinnung der Naphtalin- 
verbindungen bildet das Naphtalin, welches aus dem Steinkohlentheer erhalten 
wird (s. u.. Neuerdings hat sich aber auch gezeigt, dass sich einige Naphtalin- 
verbindungen in der Natur finden. Dahin gehört vor allem das Hydrojuglon 
e