400 Handwórterbuch der Chemie.
(bei 100°). Erhitzen mit H] regenerirt Naphtalin. Warme, sehr verdünnte Salpetersäure liefert
Naphtoxalsäure, C,,H,O, Diese sublimirt in glinzenden, sehr bestindigen Krystallen,
giebt leicht lôsliche Ammon- und Bariumsalze und ein amorphes, hellgelbes Silbersalz,
CioH o Aga
Dichlornaphthydrenglykol, C,,H,(HCIO),, von derselben Zusammensetzung wie
Naphtendichlorhydrin, entsteht bei 48stündigem Kochen von 3 Thln. Naphtalintetrachlorid mit
100 Thin. Wasser (79). Aus wüssrigem Alkohol kleine Krystalle, aus Aether grosse, undeutliche
Prismen, bei 155—156? schmelzend. In Alkohol und Aether ziemlich leicht, in kaltem Wasser
sehr wenig, in kochendem 1:30 löslich. Mit Salzsäure destillirt entsteht ein Chlornaphtol, mit
Wasser und Zinkstaub a-Naphtol ^ Verdünnte Salpetersüure oxydirt in der Wärme zu Phtalsäure,
rauchende Salpetersäure lôst es ohne Gasentwicklung. Verkohlt grósstentheils bei der Destilla-
tion für sich unter Bildung von etwas Chlornaphtol. Erhitzen mit 30 Thln. Wasser auf 150?
lässt alles Cl als HCl austreten, wobei viele harzige Produkte und etwas Dioxynaphtalin (7) ge-
bildet werden, Zink und Schwefelsäure liefern glatt a-Naphtol (83). Mit Acetylchlorid giebt
das Glycol ein Diacetat, C, H4, 'CL,(C,H,O ,),, perlmutterglinzende Blüttchen, Schmp. 130
bis 131°; mit Benzoylchlorid das Dibenzoat, C,, H,Cl,(C;H;O ,),, Schmp. 148—150.
Beide in Alkohol und Aether löslich.
Substitutionsprodukte des Naphtalins.
1. Halogenderivate.
I. Chlorsubstitutionsprodukte.
a-Chlornaphtalin, C,,H;CI. Bildet sich aus Naphtalindichlorid, C, ,H,-
Clg, durch alkoholisches Kali oder beim Erhitzen derselben für sich (84, 85),
ferner bei Einwirkung von PCl, auf a-Naphtalinsulfosäure (86), a-Nitronaphtalin
(87) und e-Naphtol (88, 89). Entsteht ebenfalls beim Erhitzen von mit Chlor ge-
sättigtem a-Nitronaphtalin (go), aus a-Diazonaphtalinchlorid, C,H, +N, Cl, und
HCI (91) oder Kupferchlorür (92) und aus Monochlor--naphtylamin durch Diazo-
tirung (104).
Darstellung durch Einleiten von Chlor in siedendes Naphtalin und Frac-
tioniren (93), oder in der Kilte bei Gegenwart von SbCl, (92). —
Farbloses, dünnflüssiges Oel von starkem Lichtbrechungsvermógen, am Licht
unveránderlch, Geruch naphtalinartig. Siedep. 954—559, corrig. 963? (94).
Spec. Gew. — 1:2028 bei 6:4? (gegen Wasser von derselben Temperatur) (86)
— 1:2025 bei 15? (87). —
Kochen seiner Lósung in CS, mit AICI, giebt etwas Naphtalin und Q-Chlor-
naphtalin. Chlor liefert z-Monochlornaphtalintetrachlorid, in Eisessiglósung giebt
es f-Trichlornaphtalindichlorid und einen Kórper, C,, EL; C1, O - C, H,0 (05).
Salpetersáure (spec. Gew. 1:4) bildet ein Monochlornitronaphtalin (Schmp. 85?)
rauchende Salpetersäure erzeugt «-Dinitrochlornaphtalin (Schmp. 106°) und -Di-
nitrochlornaphtalin (Schmp. 180°) (go); durch concentrirte Schwefelsáure entsteht
bei 140? eine Monosulfosáure (96); Natrium bildet in ätherischer Lôsung eine
dem Dinaphtyl polymere Substanz (97). Pikrinsüure bildet ein Additionsprodukt,
citronengelbe Nadeln, Schmp. 137? (98).
a-Chlornaphtalintetrachlorid, C,,H;,CI:Cl, Bildet sich beim Einleiten von Chlor
in geschmolzenes Naphtalin (85), beim Behandelo von a-Chlornaphtalin mit Chlor (95), sowie
in geringen Mengen bei Einwirkung von Chlor im Sonnenlichte (73), von chlorsaurem Kali und
Salzsäure (71) und von Königswasserdämpfen bei gewöhnlicher Temperatur (50) auf Naphtalin. —-
Monokline Prismen (aus Chloroform) vom Schmp. 131:5? (95), fast geruchlos; in Alkohol
schwer, etwas leichter in Aether, am leichtesten in Chloroform lóslich. Kochen mit alkoholischem
Kali führt in 1-2-3-Trichlornaphtalin (Schmp. 81°) über (85); Salpetersäure oxydirt zu Phtal-
säure (95).
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