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Nitrile und Isonitrile. 139 
Dumas, MALAGUTI und LERLANC (Ann. 64, pag. 332) lehrten die Nitrile aus 
den Ammoniaksalzen, resp. Amiden gewinnen, z. B. 
CH, COONH, =CH,CONH, + H,0 
Essigs. Ammoniak Acetamid 
CH,CONH; = CH;CN + H,O 
Acetonitril 
Die Wasserabspaltung kann durch hohe Temperatur, sowie durch den Ein- 
fluss der verschiedensten wasserentziehenden Mittel bewirkt werden. 
Die Untersuchungen der Genannten, namentlich aberdiejenigen von FRANKLAND 
und KornE (Ann. 65, pag. 288) führten zu dem Ergebniss, dass mit den aus Amiden 
darstellbaren Nitrilen die Cyanverbindungen von der gleichen Zusammensetzung, 
welche man mit Hilfe von Cyanmetallen erhalten kann, identisch sind, und dass 
sich die Nitrile in Sáuren mit der gleichen Zahl von Kohlenstoffatomen über- 
führen lassen. ‚Durch diese Erkenntniss war eine Methode für die Synthese von 
Säuren gewonnen, welche für die Entwicklung der organischen Chemie von der 
weittragendsten‘ Bedeutung geworden ist. 
Ebenso wie in den Alkoholen lässt sich auch in den Phenolen das Hydroxyl 
durch Cyan ersetzen, indem man die neutralen Phosphorsäureester derselben mit 
Cyankalium erhitzt. Diese zuerst von SCRUGHAM (Ann. 92, pag. 316) zur Ueber- 
führung von Phenol in Benzonitril benutzte Methode ist nach den auf MErz’ Veran- 
lassung angestellten Untersuchungen von Hem (Ber. 16, pag. 1771) allgemeinerer 
Anwendbarkeit fáhig. 
Halogenhaltige Kórper kónnen beim Behandeln mit Cyanmetallen ihr Halogen 
gegen Cyan austauschen (WóHLER und LrEBIG, Ann. 3, pag. 267; WILLIAMSON, 
Jahresb. 1853, pag. 499): 
2C,H,COCI -- Hg(CN), — HgCl, 4- 2C,H;COCN 
C,H;J + KCN = KJ + C,H;,CN. 
Ebenso kann auch in den halogenisirten Säuren das Halogen durch Cyan er- 
setzt werden. So liefert z. B. a-Brombuttersäureester, CH, CH,CHBrCOO C,H, 
beim Behandeln mit Cyankalium - Cyanquecksilber a - Cyanbuttersidureester, 
CH,CH,CH(CN)COOC,H, (1). 
Behandelt man halogenisirte ungesáttigte Verbindungen mit Cyankalium, so 
kommt es vielfach vor, dass neben dem Austausch von Halogen gegen Cyan 
auch noch Blausäureaddition stattfindet (CrLAvs), so entsteht z. B. bei der Ein- 
wirkung von weingeistigem Cyankalium auf Chlorallyl bei gewöhnlicher Tempe- 
ratur neben anderen Körpern Propylencyanid: 
CH, = CHCH,Cl + KCN + HCN = CH;CH(CN)CH,4(CN) + KCl (2). 
Bei Halogenverbindungen der aromatischen Reihe, welche das Halogen am 
Kern enthalten, 'gelingt es im Allgemeinen erst bei hohen Temperaturen, eine 
Umsetzung mit Cyanmetallen zu bewirken (Merz und WEITH, Ber. 10, pag. 740). 
Ebenso ist eine direkte Einführung von Cyan in aromatische Kohlenwasserstoffe 
durch Behandeln mit Cyangas móglich, aber auch erst bei sehr hoher Tempe- 
ratur (Merz und WEITH, Ber. 10, pag. 753). 
Nitrile entstehen beim Erhitzen der Alkalisalze der Sulfosáuren mit Cyankalium 
(MERz, Zeitschr. f. Ch. 1868, pag. 33) oder Blutlaugensalz (Wrrr, Ber. 6, pag. 448). 
C,H,505K + KCN = C,H;CN + SO;K, 
Benzolsulfosaures Benzonitril 
Kalium 
Nitrile können ferner durch Behandeln von Carbonsäuren mit Rhodankalium