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Nitrile und Isonitrile. 165
Das Propionitril ist eine eigenthümlich átherisch riechende, bewegliche Flüssig-
keit, welche bei 97—97:2? (Bar. — 7571 Millim.) siedet und beim Siedepunkt
das spec. Gew. 07015 (96), bei 0? das spec. Cew. 0:80101 (97) (vergl. mit
Wasser von 4°) hat. Es erstarrt bei —68° (95). Ausdehnung durch Wärme (97).
Verbrennungswärme (98). In Wasser ziemlich leicht löslich und wird aus der
Lösung durch Chlorcalcium wieder abgeschieden. Mit Alkohol und Aether misch-
bar. Verbindung mit Alkohol (95). Chlor und Brom wirken auf Propionitril
substituirend ein (s. unten). Die Alkalimetalle führen es in Kyanäthin über (s.
den Art. Pyrimidine). Nascenter Wasserstoff, Zink (105) und Schwefelsäure (99)
oder besser Natrium und absoluter Alkohol in der Wárme (1oo) führen es in
Propylamin über (ro4). Beim Erhitzen mit Essigsáure bilden sich Propiodiacet-
amid, resp. Triacetodiamid und Propionsáure (95). Lásst man auf ein Gemenge
von Propionitril und Propionylchlorid Aluminiumchlorid einwirken und zersetzt
das Reactionsprodukt mit Wasser, so erhält man a-Propionylpropionamid, CH,CH
(COCH,CH,)CONH, (225).
Salzsaures Propionitril, C,H;N’HCL Schmp. 121° (95, 101).
Bromwasserstoffsiure und Propionitril, C,H,N:2HBr. Schmp. 50—55° (102
95). Verhalten des Propionitrils gegen Jodwasserstoff und Schwefelwasserstoff (95). C,H,N
CNCI (103). — C,H,N-COCI, (103). — C,H,N:SbCl, (103. — C,H,N-BCI, () (95)
— 2C,H;N"TICL, (103). — 2C,H,N'SnCl, (103) —. 2C,H,N'PtCl, (103) — C,H,N-
AuCl, (103).
Lässt man Natrium auf mit absolutem Aether verdünntes Cyanäthyl einwirken,
so entsteht in erster Linie Natriumcyanäthyl, CH,CHNaCN (211, 212)
welches weiter auf ein anderes Molekül Cyanäthyl im Sinne der Gleichung
C,H,NaCN + C,H,CN = C,H,NaN, einwirkt. Der Natriumverbindung wird
durch Wasser das Natrium entzogen, es bildet sich dimolekulares Cyanáthyl,
C¢H, (Ny (211, 212), ein Körper, welcher, wie aus den Untersuchungen von
V.MEvER (211) hervorgeht, alsImidopropionylcyanäthyl, C,H,C(NH)CH(CH,)CN,
resp. Amidopropylidencyanäthyl, C,H,C(NH,)= C(CH,)CN, aufzufassen ist.
Bei der Einwirkung von Natrium auf die ätherische Lösung von Cyanäthyl bildet
sich neben Natriumimidopropionylcyanäthyl Cyannatrium und Aethan
(2C,H;CN + 2Na = NaCN + C,H, + C,H,NaCN).
Erhitzt man das Gemenge der Natriumverbindungen fiir sich oder mit Cyan-
üthyl, so bildet sich Kyanáthin. Erhitzt man es mit anderen Cyanalkylen, so
entstehen Kyanalkine gemischter Art (s. den Art. Pyrimidine).
Dimolekulares Cyanáthyl (Imidopropionylcyanáthyl, C,H;C(NH)
CH(CH;)CN oder C,H,C(NH,)=C(CH;)CN @-Amido-a-y-Dimethyl-
crotonitril, schmilzt bei 47—48° wird aber vor dem Schmelzen weich und
durchscheinend und siedet fast unzersetzt bei 257—258?. Es wird beim Erhitzen
auf 330—340? wieder in Cyanáthyl zurückverwandelt. Durch Sáuren wird es in
a-Propionylcyanáthyl (s. unten) übergeführt, welches seinerseits wieder durch con-
centrirtes Ammoniak in Imidopropionylcyanáthyl zurückverwandelt wird. Auch
bei làngerem Kochen mit Wasser entsteht Propionylcyanáthyl neben einem am-
moniakalische Silber. und Kupferlósung stark reducirenden Kórper (vielleicht
Oxydiáthylketon) Cyanwasserstoff und Kohlensäure. Bei der Reduction mit
Natrium in alkoholischer Lösung liefert es Propylamin (211).
a-Propionyleyanäthyl, CH,CH,COCH(CH,;)CN, welches man durch
Zersetzung der vorhergehenden Verbindung mit Säuren erhält, siedet bei 193:5°
und hat das spec. Gew. 0:9728 (212). Es wird beim Erhitzen mit concentrirter