hylketon
lonsáure
| Kórper
itril der
rme ein-
und das
alzsáure,
keit vom
nmelzen-
off eine
er nicht
UVEAULT
ril, noch
Reaction
siedende
enn man
ung von
| den so
| Wwáüscht.
CH,CH
eduction
ink und
np. 29°,
atur und
yslich in
wässrige
ure und
pionitrils
et(115a).
gleicher
oxyd. —
ugen zu
Flüssig-
jonamid,
> Chlor-
Körper
in fester
:ht mehr
Nitrile und Isonitrile. 167
Flüssiges Dichlorpropionitril, CH,CCI,CN, bildet sich auch bei der
Destillation von a-Dichlorpropionamid, CH,CCI,CONH, mit Phosphorsäure-
anhydrid. — Siedep. 105?, spec. Gew. 1:431 bei 15?. Liefert beim Behandeln
mit Alkohol und Salzsáure oder Schwefelsáure a-Dichlorpropionsáureester, beim
Erwürmen mit mássig verdünnter Schwefelsáure oder concentrirter Salzsäure
a-Dichlorpropionsäure (113).
Festes Dichlorpropionitril, (CH,CCIS CN); = (CH,CCI,)5 (CN), bildet
sich beim Chloriren von Propionitril neben dem flüssigen Dichlorpropionitril und
zwar in um so grösserer Menge, je niedriger die Temperatur gehalten wird, in-
dem die Salzsäure bei niedriger Temperatur auf den flüssigen Körper polymeri-
sirend einwirkt. Es entsteht auch aus dem letzteren durch Kochen mit Kalium,
Natrium oder Natriumamalgam (114, 115a), Das starre a-Dichlorpropionitril
krystallisirt in monoklinen Sáulen und schmilzt bei 73:5?, ist in Wasser unlóslich,
ziemlich löslich in Alkohol, leicht in Aether. Liefert mit Säuren, sowie mit
Säuren und Alkohol dieselben Zersetzungsprodukte, wie das flüssige, und kann
durch Reduction in Cyanurtriäthyl (s. oben) übergeführt werden (114, 115, 115a).
Propionitril und Brom (116), .
d
a-Ureidpropionitril, CHNHCONH;. Schmp. 106? (210).
CN
Butyronitrile, C H,N,
Butyronitril(Propylcyanid), CH,CH,CH,CN. Aus buttersaurem Am-
moniak und Butyramid durch Einwirkung von wasserentziehenden Substanzen,
wie Phosphorsäureanhydrid (1), Zinkchlorid (117) u. s. w. Aus Propylbromid
und Cyankalium (118). — Siedep. 115—117° bei 744 Millim. Druck. Spec.
Gew. 0'795 bei 12:5°. Liefert bei der Behandlung mit Natrium Kyanpropin (208).
y-Chlorbutyronitril, CH,CICH,CH,CN. Aus y-Chlorpropylbromid und
Cyankalium. Siedep. 195—197?. Spec. Gew. 1:162 bei 10? (119).
Dimolekulares Cyanpropyl (Imidobutyrylcyanpropyl, C,H,C(NH)
C;H CN oder C;H,C(NH,) = C(C,H,)CN. Wie die entsprechende Verbindung
1m der Aethylreihe gewonnen (pag. 165). Siedep. 279—280° (215).
Isobutyronitril (Isopropylcyanid), (CH,),CHCN, entsteht bei der
Einwirkung von Isopropyljodid auf Cyankalium (120), sowie von Isobuttersáure
auf Rhodankalium. — Siedep. 107—108° (121). Bei der Behandlung mit Natrium
liefert Isopropylcyanid eine Base C, 4H ,,N, neben verschiedenen anderen Kórpern
(208).
Valeronitrile, C,H,N.
Normales Valeronitril (Butylcyanid), CH,CH,CH,CH,CN, kann
durch zweitägiges Erhitzen von den Butylhalogeniden mit Cyankalium in Gegen-
wart 85proc. Alkohols auf 100—110° erhalten werden, sowie durch Behandeln
des Amids der normalen Capronsäure mit Brom in alkalischer Lósung (142).
— Siedep. 1404? (cor.) bei 739:3 Millim. Druck. Spec. Gew. 0:8164 bei 0? (122).
Isobutylcyanid, (CH;), CHCH,CN, findet sich unter den Oxydations-
produkten des Leims (123), des Caseins (124), Leucins (125, 126) und bildet sich
bei der Destillation von valeriansaurem Ammoniak oder Valeramid mit Phos-
phorsäureanhydrid (1) bei der Destillation derselben Kórper über glühenden Kalk
(127)) sowie bei der Einwirkung von Valeriansäure auf Rhodankalium (121).
Man stellt es am besten durch dreitigiges Erwármen von Isobutyljodid (300 Grm.),