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- Siede- 
]. Aus 
1 —216°, 
ylhexyl- 
. 0-8187 
Nitrile und Isonitrile. 169 
Lauronitril, C,,H,4CN. Aus Lauroamid durch Destillation mit Phosphor- 
sáureanhydrid unter vermindertem Druck. — Siedep. 198? bei 100 Millim Druck. 
Schmp. 4°. Spec. Gew. 0:8350 bei 4?, 08273 bei 15?, 0,7675 bei 989^ (145). 
Tridecylnitril, C,,H4,CN. Aus Tridecylamin, C,4,H,;NH, (aus My- 
ristinsáure dargestellt, mit Hilfe von Brom und Natronhydrat. — Aromatisch 
rechendes Oel. Siedep. 275? (206). 
Myristonitril, C,4H,;CN. Durch Destillation von Myristinamid mit Phos- 
phorsáureanhydrid unter vermindertem Druck dargestellt. — Schmp. 19°. Siede- 
punkt 296:5? bei 100 Millim. Druck. Spec. Gew. 0:8281 bei 19*, 0:8241 bei 
95° 07724 bei 99? (145). 
Palmitonitril, C,,H4,,CN. Durch Destillation von Palmitamid mit Phos- 
phorsáureanhydrid unter vermindertem Druck dargestellt. — Sechsseitige Tafeln. 
Schmp. 31?. Siedep. 251,5? bei 100 Millim. Druck. Spec. Gew. 0,8224 bei 31°, 
0:8186 bei 40°, 07761 bei 98:9? (145). Liefert bei der Reduction mit Natrium 
in absolut-alkoholischer Lósung Hexadecylamin (222). 
Cetylcyanid, C,,H44CN (140). 
Stearonitril, C,,H,,CN. Aus Stearamid durch Destillation mit Phos- 
phorsäureanhydrid unter vermindertem Druck. — Schmp. 41°. Siedep. 274:5? 
bei 160 Millim. Druck. Spec. Gew. 0'8178 bei 41?, 0:8149 bei 45*?, 077790 bei 
99:2? (145). 
Myricylcyanid (Melissylcyanid), C4 4H,,CN (147). 
Nitrile ungesáttigter Sáuren. 
Crotonitril (Allylcyanid), CH,;N — CH,CH — CHCN. RosBiQuET und 
Bussv (148) beobachteten, dass im Senfól aus schwarzen Senfsamen unter Um- 
stinden ein flüchtigeres Oel enthalten ist, welches von WILL (149) als Allylcyanid 
erkannt wurde. Es bildet sich aus dem Senfól offenbar, indem dasselbe unter 
Schwefelabgabe eine molekulare Umlagerung erleidet, vielleicht durch ôfteres 
Destilliren mit Wasser oder auch, indem das Metall metallener Destillations-Ge- 
fässe auf das Senfôl einwirkt (149), Uebrigens liefert myronsaures Kalium 
unter verschiedenen Umständen Allylcyanid, so namentlich, wenn man den durch 
Einwirkung von salpetersaurem Silber auf dasselbe entstehenden Niederschlag 
mit Schwefelwasserstoff oder Salzsäure zersetzt. Synthetisch erhält man es durch 
Einwirkung von Cyankalium auf Jodallyl (150). 
Zur Darstellung wird Allyljodür mit einem Ueberschuss trockenen Cyankaliums mehrere 
Tage auf 110° erhitzt, das Produkt mit wenig Wasser gewaschen, mit Chlorcalcium getrocknet 
und der fractionirten Destillation unterworfen. Der bei 115—119° siedende Antheil wird durch 
Schütteln mit einigen Tropfen concentrirter Salpetersäure von seinem penetranten Geruch be- 
freit und nach dem Versetzen mit etwas kohlensaurem Kalk nochmals destillirt (151). 
Wird Allyljodid mit Cyankalium und Alkohol auf dem Wasserbade erwärmt, 
so entsteht Aethoxybutyronitril (s. unten) und kein Allylcyanid (152). Zersetzt 
man Chlorally] bei Gegenwart von Weingeist mit Cyankalium, so entstehen eben- 
falls kaum Spuren von Allylcyanid, sondern das genannte Aethoxybutyronitril, 
Propylencyanid und Brenzweinsáure (153 154), wáhrend sich bei Gegenwart von 
Allylalkohol eine Verbindung des Cyanids mit diesem bildet (s. unten) (155). 
Bei der Einwirkung von Chlorallyl auf eine wássrge Lósung von Cyankalium 
wird nur ein kleiner Theil unter Bildung von Cyanallyl verändert. 
Nach Versuchen von KEkurÉ und RINNE (156) hat das Jodallyl, da es bei 
der Oxydation mit Chromsäure neben Kohlensäure Ameisensäure liefert, bei der 
Oxydation mit Salpetersäure Ameisensäure und Oxalsäure, aber keine Essigsäure,