Handwörterbuch der Chemie. 
die Constitution CH, = CHCH,J, entsprechend dem Allylalkohol CH, 
— CHCH,OH. Da nun Cyanallyl beim Behandeln mit Säuren oder Basen ge- 
wöhnliche Crotonsáure, CH,CH — CHCOOH liefert, so muss während der 
Ueberführung des Jodallyls durch das Cyanallyl hindurch in Crotonsáure eine Ver- 
schiebung der doppelten Bindung stattfinden. Das Cyanallyl liefert nach KEKULÉ 
und RINNE (156) bei der Oxydation mit Chromsäure Essigsäure und beim Be- 
handeln mit Salpetersäure Oxalsäure und Essigsäure. Sie schliessen daraus, dass 
bei dem Uebergang des Jodallyls in Cyanallyl die Verschiebung der doppelten 
Bindung eingetreten ist, so dass dem Cyanallyl die Formel CH,CH — CHCN 
zukommt.  PINNER (154) nimmt auf Grund von Versuchen über die Einwirkung 
von Salzsáure und Kali auf Cyanallyl und das Alkoholadditionsprodukt desselben 
(s. unten f-Aethoxybutyronitril) an, dass dem Cyanallyl noch die Formel CH, 
— CHCH,CN zukommt. Beim Behandeln desselben mit Salzsäure oder Kalilauge 
bildet sich zunächst Chlorbuttersáure, CH, CHCICH, COOH, resp. Oxybutter- 
säure, CH, CH(OH)CH, COOH, welche unter Abspaltung von Salzsäure, resp. 
Wasser in Crotonsäure, CH;CH = CHCOOH übergehen. Danach fände die 
Verschiebung der doppelten Biegung erst beim Uebergang des Allylcyanids in 
Crotonsäure statt. 
Das Crotonitril siedet bei 116—118°, hat das spec. Gew. 0'8491 bei 
0?, 08351 bei 15? und besitzt einen schwach lauchartigen, etwas aromatischen, 
aber keineswegs unangenehmen Geruch (155). Beim Verseifen mit Kali liefert 
es Crotonsáure. Es lóst sich leicht in rauchender Salzsäure. Lässt man die 
Lósung einige Zeit stehen und neutralisirt dann die etwas verdünnte Flüssigkeit 
mit Natriumcarbonat, so entsteht wahrscheinlich Crotonamid. .Bleibt dagegen 
Cyanallyl mit Salzsäure làngere Zeit stehen oder wird es mit solcher 1—2 Stunden 
auf 50—60° erwärmt, so entsteht Monochlorbuttersäure, CH, CHCICH, COOH 
(154.) 
Allylcyanid-Allylalkohol, C;H,CN + 3C,;H,OH. Aus Allylchlorid 
und Cyankalium in Gegenwart von Allylalkohol. — Siedep. 96? (157). 
a-Chlorcrotonitril, CH; CH = CCICN. a-Chlorcrotonamid wird mit der 
theoretisch berechneten Menge Phosphorpentoxyd behandelt. Siedep. 136? (158). 
«-Methyl-8-Aethylchloracrylsáurenitril, C4H,CCl — C(CH,)CN ent- 
steht aus a-Propionylcyanáthyl (s. pag. 165) bei der Einwirkung von Phosphor- 
pentachlorid. — Zwischen 172 und 177? siedende Flüssigkeit (211). 
a-Amidopropionitril, CH, CH(NH,)CN (159), ist das erste Produkt der 
Einwirkung von Salzsäure oder Schwefelsäure auf mit Blausáure versetztes Alde- 
hydammoniak. Es bildet sich nach der Gleichung: CH,CH(OH)NH, -- HCN 
=— CH,CH(NH,)CN + H, O. — Basische Flüssigkeit. — (PtCI, -2C, H,N, - HCI, 
Nadeln). — Liefert beim Kochen mit Salzsáure Alanin. — Das Amidopropionitril 
ist sehr unbestándig und geht sehr leicht unter dem Einfluss von Säuren, indem 
2 Moleküle 1 Molekül Ammoniak verlieren, über in 
CH;CHCN 
| 
a-Imidopropionitril (Diäthylidenlactamidsäurenitril,) NH 
| 
CH, CHCN 
(159, 160). Dieses bildet farblose, glänzende Nadeln oder monokline, grössere, 
gut ausgebildete Krystalle. Schmp. 68°. Liefert beim Behandeln mit Salzsäure 
oder Barytwasser Dilactamidsäure 
Salzsaures Imidopropionitril, C; H9N,-H Cl. In absolutem Aether un- 
  
      
     
    
   
   
   
    
    
   
    
   
    
   
  
   
     
  
  
   
    
     
  
   
    
  
  
   
   
   
   
     
   
    
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