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Nitrile und Isonitrile. 183 
oder kohlensaurer Alkalien eine tief blauviolette Färbung an, welche beim An- 
säuren momentan verschwindet. Der Farbstoff ist gegen Licht unbeständig 
(304, 307). Es beruht die Färbung auf der Bildung salzartiger Verbindungen 
[NO,(C;H, CHK CN] (404, 405). 
m-Nitrobenzylcyanid, C,H,NO,CH,CN, entsteht beim Nitriren von 
Benzylcyanid (s. die vorhergehende Verbindung) (304) beim Behandeln von 
m-Nitrobenzylchlorid mit alkoholischem Cyankalium (308). — Grosse, monokline 
Krystalle vom Schmp. 61? (304). 
pNitrobenzylcyanid, C,H,(NO;)CH,CN, entsteht als Hauptprodukt 
beim Nitriren von Benzylcyanid (s. o-Nitrobenzylcyanid). — Krystallisirt aus 
Alkohol in Täfelchen oder derben Nadeln. Schmp. 116° (305, 309, 310). — Ver- 
setzt man eine alkoholische Lösung mit alkoholischem Kali und hierauf mit einer 
wässrigen Lösung von Diazobenzolchlorid, so erhält man einen in orangegelben 
Nadeln krystallisirenden, bei 201—202? schmelzenden Kórper C, ,H,9N,O; (396). 
In alkoholischem Kali oder Natron lóst sich p-Nitrobenzylcyanid mit carmoisin- 
rother Farbe, indem sich ein Kaliumsalz, resp. Natronsalz bildet. Auf Zusatz 
von o-p-Dinitrobrombenzol wird die Lósung violettblau (404). Aus dem Kalium- 
salz können andere gefärbte Salze mit schweren Metallen dargestellt werden (405) 
Dimolekulares Benzylcyanid (215). 
Phenylamidoacetonitril, C,H,CH(NH,)CN, entsteht, wenn man die 
üquivalente Menge alkoholischen Ammoniaks auf Benzaldehydcyanhydrin (s. unten) 
einwirken lässt. Der Korper hinterbleibt nach dem Verdunsten des Alkohols 
als krystallinisch erstarrendes Oel (311). Verbindet sich mit Salzsäure zu einem 
in langen, glänzenden Nadeln krystallisirenden Salz C,H,CH(CN)NH, -HCI 
welches auch bei vorsichtiger Zersetzung des nachfolgend beschriebenen Benzy- 
lidendiamidophenylessigsäurenitrils mit Salzsäure entsteht (312). Durch Einwirkung 
von Säuren liefert der Körper Phenylamidoessigsäure. 
Benzoylazotid (Hydrocyanbenzid), C,;H,,N, = C;H;CH:NCH 
(CN)C,H,, entsteht bei der Einwirkung von Ammoniak auf rohes (blausiure- 
haltiges) Bittermandelól (314), bei der Einwirkung von Blausáure und Salzsäure 
auf Hydrobenzamid (315). Bei dieser Reaction bildet sich zunáchst das unten 
als Benzylidendiamidophenylacetonitril beschriebene Additionsprodukt von Blau- 
säure an Hydrobenzamid, das sich mit Wasser in Benzaldehyd und Phenylamido- 
acetonitril zersetzt, welche auf einander unter Bildung von Benzoylazotid — 
(C,H,CHO + H,N CH(CN)C,H, = H, O0 + C,H,CH = NCH(CN) C,H5) 
einwirken (313). — Kleine, farblose Kryställchen, unlôslich in Wasser, wenig in 
Alkohol. Zerfällt bei anhaltendem Kochen mit verdiinnter Salzäure in Benzal- 
dehyd und Phenylamidoessigsäure (313). 
CH;CH--CN 
SNH 
Benzylidendiamidophenylacetonitril, CoH CH (17 Hydrobenz- 
C,H. CH CH 
C,H,CHSSN J : 
amid, C,H,CH<__, wird in 2 Mol. absolute Blausäure unter Eiskiihlung einge- 
CH, CH» 
tragen. Es entsteht ein Oel, das bei der Abkühlung in einer Kältemischung 
erstarrt. — Schmp. 55?. Leicht löslich in Aether und Alkohol, unlóslich in 
reinem Wasser, etwas löslich in blausäurehaltigem. Liefert beim Einleiten von 
Salzsäuregas in die ätherische Lösung mit zwei Molekülen Salzsäure ein krystal-