186 Handwörterbuch der Chemie.
lation von toluol-p-sulfosaurem Kalium mit Cyankalium (333), beim Erhitzen von
Phosphorsäuretri-p-kresylester mit Cyankalium (326), beim Behandeln von For-
motoluid, C(H,(CH,)NH COH. mit erhitztem Zinkstaub (247). — Schmp. 28:5?,
Siedep. 217:8? (333). Liefert bei der Reduction mit Natrium und Alkohol To-
lubenzylamin, CH,C,H, CH,NH, (258).
m-Nitro-p-Cyantoluol, C,H,CH,(CN)NO,. Aus dem entsprechenden Ni-
trotoluidin durch Behandeln des Diazotirungsproduktes mit Cyankupfer-Cyankalium
dargestellt. — Schmp. 101? (388, 387, 386).
m-Amido-p-Cyantoluol, C,H,CH,(CN)(NH,). Durch Reduction des
vorhergehenden Körpers mit Zinnchlorür oder Zinn und Salzsäure erhalten. —
Schmp. 94° (388, 386).
m-Acetamido-p-Cyantoluol, C,H,(CH,)(ÉN)\(NHCOCH,). Schmelz-
punkt 133° (388).
f-Phenyläthylcyanid,(Nitril derHydrozimmtsäure), C;H,CH,CH,CN,
bildet sich bei der Einwirkung von Cyankalium auf Phenyläthylchlorid (334) und
ist im ätherischen Oel der Brunnenkresse (Nasturtium officinale) enthalten (335).
Siedep. 261° (corr.); spec. Gew. 1:0014 bei 18? (335).
f-Phenyl-a-Amidopropionitril, C;H,CH,CH(NH,)CN.
20 Grm. Phenyläthylaldehydcyanhydrin, C,H,CH,CH(OH)CN, werden mit 28 Grm.
lOproc. alkoholischer Ammoniaklósung i—1 Stunde auf dem Wasserbade erwürmt. Es bildet
sich neben dem Amidonitril Phenyl-a-Imidopropionitril (s. unten). 1Oproc. Salzsäure löst das
Amidonitril auf, wáhrend das Imidonitril ungelóst zurückbleibt. Ammoniak fállt aus der Lösung
des salzsauren Salzes das Amidonitril.
Leicht zersetzliches Oel (336).
Salzsaures p-Phenyl-a-Amidopropionitril, CSH,CH,CH(CN)NH,' H Cl. Glin-
zende, rhombische Prismen (336).
GEHN
B-Phenyl-a-Imidopropionitril, NH X, entsteht bei der Be-
C,H,CH,CHCN
handlung von Phenyláthylaldehydcyanhydrin mit Ammoniak neben dem Amido-
nitril (s. dieses). Bildet nach dem Krystallisiren aus heissem, verdünntem Alkohol
ein krystallinisches Pulver vom Schmp. 86—87?. Das salzsaure Salz,
C,,H,,Ng,:HCIl, scheidet sich krystallinisch aus, wenn man in die ätherische
Lósung trocknes Chlorwasserstoffgas leitet. Es wird von Wasser in seine Com-
ponenten zersetzt.
Krystallisirt man das Phenylimidopropionitril aus Aether um, so krystallisiren
zwei verschiedene Modificationen aus. Beide gehoren dem monoklinen System
an. Die eine bildet grossere flache Prismen mit sechsseitiger Umgrenzung und
schmilzt bei 105—106°, die andere bildet kleinere Täfelchen mit rhombischer
Umgrenzung und schmilzt bei 108—-109? (336).
a-Phenylpropionitril (Nitril der Hydratropasáure), C;H,CH(CH,)
CN, erhält man bei der Einwirkung von Phosphorpentachlorid auf das Amid der
Hydratropasáure (398) oder besser durch Behandeln von Benzylcyanid mit festem
Aeznatron und Jodmethyl (399).
Aequivalente Mengen von Benzylcyanid und festem, vorher geschmolzenem und in heissem
Mórser gepulvertem Natron werden mit einander vermischt, mit Jodmethyl versetzt und gelinde
erwärmt, Aus dem entstehenden Gemisch von Methylbenzylcyanid, wenig Amiden, Natron, Jod-
natrium und unverändertem Benzylcyanid lässt sich durch Rectification ein Gemenge von Benzyl-
cyanid u
üthylat t
Phenylzi
gewasch:
gehende
mit Ben:
Methylbe
emphehl
Sie
Benzy.
a.
CH.
holische
a.
Einwirk
D
bromid
punkt €
handlur
CH,C,
m-
vorherg
spec. C
wirkung
CH,C,
m-
aldehyd
punkt €
p-^
bromid
punkt i
SUCCESS
acetor
m-Xyler
zochlori
grosse,
Liefert
CH, (C
a-F
Durch ]
punkt 2
p-I