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CH 
N, CH 
CH 
I(CN) 
Nitrile und Isonitrile. 193 
Die drei isomeren Cyanbenzoësäuren entstehen aus den betr. Diazo- 
chloriden beim Erwärmen mit Kupfercyanür-Cyankalium. 
Man verwendet fiir die Herstellung der Diazobenzoësäurechloride 10 Grm. salzsaure Amido- 
benzoësäure, 72 Grm. concentrirte Salzsäure (spec. Gew. 1'17), 120 Grm. Wasser, 5 Grm. 
Natriumnitrit in 40 Grm. Wasser. Bei der Diazotirung findet keine Abscheidung statt. Für 
die Kupferlösung verwendet man: 12 Grm. schwefelsaures Kupfer, 20 Grm. Cyankalium, 
100 Grm. Wasser. Die Lösung der Diazochloride wird in die heisse Cyankupferlósung ge- 
gossen und damit erwürmt. Wenn die Stickstoffentwicklung zu Ende ist, versetzt man mit 
Salzsäure, filtrirt den Niederschlag ab und zieht durch siedenden Alkohol das Nitril aus (374). 
o-Cyanbenzoésáure, C;H,(CN)COOH, erhält man nach dem oben an- 
gegebenen Verfahren als Oel, das bei längerer Berührung mit Wasser in das 
! > C=NH _ 
isomere Phtalimid, C,H, C Q0 , übergeht (374). 
o-Cyanbenzoésáureáthylester, C;H,(CN)COOC,H,, entsteht wie die 
Säure, wenn man statt der freien o-Amidobenzoésüure deren Aethylester der 
Reaction unterwirft. — Bei 70° schmelzende Nadeln. Geht beim Behandeln mit 
4 Eo : LUNO 
Hydroxylamin in Phtalimidoxim, CH, C ODNH , über (375). 
m-Cyanbenzoésáure, C,H,(CN)COOH. Darstellung s. oben. Krystallisirt 
aus heissem Wasser in baumartigen Aggregaten mikroskopischer Nadeln. Schmelz- 
punkt 217°. Liefert beim Kochen mit Natronlauge Isophtalsäure (374). 
Beim Behandeln mit Hydroxylamin erhält man Benzenylamidoximcarbonsäure, 
C, H, (SNA) coon (375, 376), bei der Destillation des Kalksalzes neben 
Benzonitril Metadicyanbenzol (381). 
Lost man die Säure in wenig concentrirtem Ammoniak und sättigt mit Schwefel- 
—C-= NH)C,H, COOH 
"(C cn NH)C,H,COOH ; trägt man 
dieselbe, in Benzol gelöst, in rauchende Schwetelsäure ein, so bildet sich das Imid 
O C o NIS CHACQOE . Bei der Destillation des. Kaliumsalzes mit Kalk 
= 6114 
wasserstoff, so erhält man das Thiimid, S 
entsteht Benzonitril (376). 
m-Cyanbenzoésáure-Methylester, C,H,(CN)COOCH,. Aus dem 
Silbersalze und Jodmethyl dargestellt. — Schmp. 65° (376). 
m-Cyanbenzoésáure-Aethylester, C;H,(CN)COOC,H,, kann auf die- 
selbe Weise und wie der Aethylester der o-Saure dargestellt werden. (375, 376). 
Schmp. 56° Liefert mit Hydroxylamin Benzenylamidoxim-m-Carbonsäureäthyl- 
ester. 
Amid, C,H,(CN)CONH,. Aus den Estern durch Einwirkung von alko- 
holischem Ammoniak dargestellt. — Schmp. 300? (376). 
m-Cyanbenzoésaures Silber, C,H,(CN)COO Ag. Unlóslicher Niederschlag (376). 
Baryumsalz, [C;H,(CN)COO],Ba 4- 31H,O. Leicht lóslich. 
Calciumsalz, [C,H,(CN)COO],Ca + 3H,0. In heissem Wasser leicht löslich, in kaltem 
schwerer (376). 
Zinksalz, [C;,H,(CN)CO O],Zn. Farbloser Niederschlag (376). 
p-Cyanbenzoésáure, C,H,(CN)COOH. Darstellung s. oben. Nicht in 
reinem Zustand erhalten. Wird durch Wasser in  Terephtalamidsáure, 
CH, GONH. , übergeführt (374). Liefert bei der Einwirkung von Hydroxyl- 
LADENBURG, Chemie. VIII. 3