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— Gelb- 
Nitrile und Isonitrile. I95 
liches, nicht destillirbares Oel, welches sich mit Eisenoxydsalzen roth fárbt. Der 
Kórper bildet Salze (391). 
Baryumsalz, (C,,H,,NO;),Ba. Krystallwarzen (391). 
Silbersalz, C,,H,,NO,Ag. Weisser Niederschlag (391). 
o-Toluylcyanessigester, CH,C;H,COCH(CN)COOC,H,. Wie der 
vorhergehende Körper gewonnen. — Prismen oder Tafeln vom Schmp. 35:2?. 
Färbt sich mit Eisenoxydsalzen roth. Beim Erhitzen mit Wasser liefert er Methyl- 
cyanacetophenon, CH,C,H,COCH,CN (391). 
Calciumsalz, (C,4,H,,NO,),Ca. Nüdelchen (391). 
Cinnamylcyanessigester, C,H,CH = CHCOCH(CN)COOC,H,. Wie 
die vorhergehenden Kôrper mit Hilfe von Zimmtsäurechlorid gewonnen. — Gelb- 
liche Nadeln vom Schmp. 104°. Giebt mit Ferrisalzen Rothfärbung und ist in 
Alkalien löslich. Bei seiner Darstellung tritt als alkaliunlósliches Nebenprodukt 
Dicinnamylcyanessisester, (CH. CH = CHCO),C(CN)COOC,H,, auf 
Derselbe krystallisirt in gelblichen, seideglinzenden Nadeln (391). 
Nitrile dreibasischer Sduren. 
Benzylcyanbernsteinsáureester, C,H,CH4,C(CN)(COOC,H;) 
CH,COOC,H;, wird erhalten, wenn man Cyanbernsteinsüureester (20 Grm.) 
und Natriumáthylat (2:3 Grm. Natrium in 60 Grm. absolutem Alkohol gelöst) mit 
Benzylchlorid (11:4 Grm.) erwärmt. — Dickes Oel, welches unter 18—90 Millim. 
Druck bei 220—228? siedet (407) 
Isonitrile. 
Methylcarbylamin (Isoacetonitril Methylisocyaniir), CH,NC, 
bildet sich in kleiner Menge neben Acetonitril, wenn das letztere mit Hilfe von 
Cyankalium dargestellt wird (s. oben). Es entsteht ferner bei der Einwirkung von 
Chloroform und alkoholischem Kali auf Methylamin (409), beim Erhitzen des 
Additionsproduktes von Methylsenfól und Triäthylphosphin (410), sowie bei der 
Einwirkung von Jodmethyl auf Knallsilber (414). Um es darzustellen, lässt man 
Methyljodid auf Cyansilber einwirken (411). 
Man behandelt 1 Mol. Methyljodid, dem man 2 des Volums an Aether hinzugesetzt hat, 
mit 2 Mol. Silbercyanid, indem man in geschlossenen Gefüssen auf 130— 140? erhitzt. Die auf 
diese Weise entstehende Doppelverbindung CH,NC'AgCN (412) versetzt man nach dem 
Trocknen mit der Halfte ihres Gewichtes an Cyankalium und einer kleinen Menge Wasser und 
unterwirft das Ganze der Destillation auf dem Wasserbade. Das Cyankalium Verdrängt aus der 
Doppelverbindung das Carbylamin, welches neben. kleinen Mengen Wasser übergeht. Man 
reinigt es durch Waschen von etwas Methylamin, trocknet es und unterwirft es der Destillation (411). 
Das Methylcarbylamin ist ein dünnflüssiger, bei 59:6? (413) siedender Kórper 
von abscheulichem Geruch, welcher specifisch leichter als Wasser und in diesem 
etwas lóslich ist (4 etwa bei 15?) | Es ist in hóchstem Grade gifüg. Wasser 
zersetzt dasselbe bei 10—12stündigem Erhitzen auf 180? unter Bildung von Methyls 
amin und Ameisensáure. Kalilauge scheint die Aufnahme der Elemente des 
Wassers nicht zu beschleunigen. Concentrirte Kalilauge wirkt bei 100—120? 
nur schwierig ein; man muss, um vollständige Zersetzung herbeizuführen, bis auf 
180° und ebenso lange wie mit Wasser erhitzen. Mineralsäuren wirken sehr 
heftig auf das Methylcarbylamin ein, in verdünntem Zustand zersetzen sie das- 
selbe unter Bildung von Methylamin und Ameisensäure. Essigsäure wirkt nach 
der Gleichung: 
CH,NC + 2CH,COOH = CH,NHCHO + (CH,CO),0. 
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