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Nitrile und Isonitrile. 197 
Phenylcarbylamindichlorid (Isocyanphenylchlorid), C,H,NCCI,, 
entsteht bei der Einwirkung von Chlor auf eine Lósung von Phenylsenfól in 
Chloroform oder Tetrachlorkohlenstoff neben Chlorschwefel und bildet eine gelb- 
liche, bei 211—212? siedende Flüssigkeit, von unangenehmem, stechendem Ge- 
ruch neben geringen Mengen eines im aromatischen Kern gechlorten Körpers. 
Bei der Einwirkung von Eisessig auf das Phenylcarbylamindichlorid entsteht Salz- 
säure, Acetylchlorid, Acetanilid und Kohlendioxyd, beim Behandeln mit Silber- 
oxyd isocyansaures Phenyl, mit Schwefelwasserstoff Phenylsenfól. Anilin wirkt 
bei gelindem Erwärmen auf den Korper unter Bildung eines Isomeren des Tri- 
phenylguanidin, CH, NC(NHC,H; )9, ein, mit Wasser entsteht bei 100? Diphenyl- 
harnstoff, mit Aethylalkohol urd Methylalkohol erhdlt man Ester der Phenylcarb- 
aminsäure, C,H,NHCOOC,H, und C;H,NHCOOCHS, (426). 
p-Bromphenylcarbylamindichlorid, C,H,BrNCCI,, entsteht bei der 
Einwirkung von Chlor auf p-Bromphenylsenfól. — Siedep. 255—256? (427). 
a-Chloroxybutyranilid-Phenylcarbylamin, 
ZNC.H 
C,;H,;N,O,CI— HC2 o cé, 
| 
CONHC,H, 
entsteht aus a-Dichlorbutyranilid, CH, CH,CCI,CONH C, H,, beilàángerem Kochen 
mit kohlensaurem Natron. — Bei 101:5-—104:5?: schmelzende Nadeln. | Liefert 
beim Kochen mit concentrirter wássriger Kalilauge Phenylcarbylamin (428). 
Benzylcarbylamin, C,H,CH,NC. Die Verbindung dieses Carbylamin 
mit Cyansilber entsteht, wenn Benzyljodid in Toluollósung mit Cyansilber am 
Rückflusskühler gekocht wird. Wenn man diese Verbindung mit Cyankalium- 
lósung behandelt, so erhált man ein der Hauptsache nach bei 220—921? sieden- 
des Oel von dem unangenehmen Geruch der Isonitrile, welches mit wenig Ben- 
zylcyanid verunreinigtes Benzylcarbylamin darstelit und beim Erhitzen mit con- 
centrirter Salzsäure auf 180? Benzylamin neben geringen Mengen Phenylessig- 
sáure liefert. Das Benzylcarbylamin besitzt nicht wie das Benzylcyanid die 
Fáhigkeit, Wasserstoffe gegen Metalle auszutauschen (432). 
o-Tolylcarbylamin bildet sich bei der Einwirkung von Alkalien auf 
Dichloracet-o-toluid, CHCI,CONHC,H,CH, (429), und auf a-Dichlorbutyrani- 
lid (428). 
o-Tolylcarbylamindichlorid, CH,C,H,NCCI,. Man lässt Chlor auf 
o-Tolylsenfól in Chloroformlósung einwirken. — Siedep. 218° (430). 
a-Chloroxybutyro-toluid-o-Tolylcarbylamin, C, 4H, N,0,C], entsteht 
wie das oben besprochene a-Chloroxybutyranilid-Phenylcarbylamin und verhält 
sich wie dieses. — Schmp. 105—107° (428). 
m-Tolylcarbylamin bildet sich bei der Einwirkung von Alkalien auf 
Dichloracet-m-toluid, CHCI,CONH C,H,CH, (429). 
p-Tolylcarbylamin entsteht wie der vorhergehende Körper (431). 
Tetramethylphenylcarbylamin, C,H(CH,),NC. Ein Körper dieser 
Zusammensetzung entsteht, wenn ein als Nebenprodukt bei der Bereitung von 
festem Cumidin durch Einwirkung von Methylalkohol auf die salzsauren Xylidine 
erhaltenes, bei 259—953? siedendes Tetramethylanilin mit Chloroform und alko- 
holischem Kali auf dem Wasserbade erwármt wird. — Schmp. 517. Besitzt den 
unangenehmen Geruch der Isonitrile. Geht beim Erhitzen auf 240° unter heftiger 
Reaction in das Nitril (s. oben) über (433).