198 Handwörterbuch der Chemie. 
Pentamethylphenylcarbylamin, C,(CH,);NC. Man erwürmt Penta- 
methylanilin mit alkoholischem Natronhydrat und Chloroform am Rückflusskühler. 
— Schmp. 127—128?. Besitzt den widerlichen Geruch der Isonitrile. Wenig 
über seinen Schmelzpunkt erhitzt, geht es unter lehhafter Wármeentwicklung in das 
isomere Nitril über (434). RÜGHEIMER. 
Nitroso- und Isonitroso-Verbindungen.*  (Oxime). Wirkt salpetrige Säure 
auf eine basische Imidoverbindung, z. B. eine secundáre Aminbase ein, so entsteht 
eine Nitrosoverbindung, d. h. eine Verbindung, in der der Imidwasserstoff durch 
das einwerthige Radikal der salpetrigen Sáure NO ersetzt ist (x). 
Zur Bildung eines solchen Nitrosamins ist jedoch der basische Charakter 
des Imids erforderlich, Kórper wie Succinimid und Benzanilid, die mehr saure 
Eigenschaften besitzen, geben keine Nitrosoderivate (2). Je stärker basisch das 
Imid ist, desto bestündiger ist die daraus entstehende Nitrosoverbindung. Durch 
Behandeln mit Zinkstaub und Essigsáure gehen die Nitrosokórper in Hydrazine 
über (2; cf. Art. Hydrazine). 
Auf Kohlenstoffverbindungen, welche die C H,- Gruppe mit einer stark electro- 
negativen Gruppe wie CO, NO, verbunden enthalten, oder in welchen eine CH- 
gruppe mit einer leicht abspaltbaren Gruppe, z. B. COOH, verbunden (3) ist, wirkt 
die salpetrige Sáure ebenfalls ein unter Bildung von Isonitrosoverbindungen, 
die wahrscheinlich keine NO-Gruppe, sondern die zweiwerthige Oximidogruppe 
—NOH enthalten. Solche Isonitrosoverbindungen werden auch durch Ein- 
wirkung von Hydroxylamin gebildet. 
Zu diesen Isonitrokórpern rechnet man (3) die durch Einwirkung von sal- 
petriger Sáure auf reinen oder monosubstituirten Acetessigester, auf Malonsäure- 
ester entstehenden Nitrosoderivate, sowie die daraus zu erhaltenden Nitrosoketone, 
Nitrosofettsáuren; ferner die durch Einwirkung von salpetriger Säure auf die 
primären Nitrokohlenwasserstoffe der Fettreihe oder von Hydroxylamin auf die 
Dibromsubstitutionsproducte derselben entstehenden Nitrolsäuren; sowie die durch 
Behandeln von Aldehyden, Ketonen, Ketonsäuren und Chinonen mit Hydroxyl- 
amin entstehenden Aldoxime (s. u.), Ketoxime, Ketoximsáuren (s. Art. Ketone) (13) 
und Chinonoxime (s. u.). 
Salpetrige Sáure wirkt auch auf Phenole ein unter Bildung von Nitrosophenolen 
(s. u). Ob diese eine NO-Gruppe im Kern enthalten und wahre Nitrosokórper 
sind, oder ob sie als Isonitrosoverbindungen und zwar als Chinonoxime aufgefasst 
werden müssen, steht noch dahin. Für die erstere Ansicht spricht die leichte 
Oxydirbarkeit zu Nitrophenolen und die glatte Reduction zu Amidophenolen, für 
die letztere ausser anderen Gründen (s. u.) die Bildung aus Chinonen und 
Hydroxylamin und die leichte Abspaltbarkeit von Hydroxylamin. 
*) 1) WERTHEIM, Ann. Chem. 127, pag. 75; GEUTHER, Ann. Chem. 128, pag. 151; 
HEINTZ, Ann. Chem. 138, pag. 300. 2) E. FISCHER, Ann. Chem. 190, pag. 146. 3) V. MEYER 
u. CERESOLE, Ber. I5, pag. 3067; derselbe u. A. MÜLLER, Ber. 16, pag. 610. 4) CERESOLE u. 
KOCKERT, Ber. 17, pag. 819. 5) cf. ERLENMEYER, Ber. 16, pag. 1457. 6) LIEBERMANN, Ber. 7, 
pag. 248; A. BAEYER, Ber. 7, pag. 966. 7) V. MEYER u. P. JANNY, Ber. 15, pag. 1529. 
8) R. HENRIQUES, Ber. 17, pag. 2668. 9) Mon. scientif [3] 14, pag. 43; D. R. P. v. 17, 
Aug. 1883. 10) J. B. 1875, pag. 390. 11) J. STENHOUSE u. CH. GROVES, Chem. Soc. J. 1877, 
I. pag. 544; Ann. Chem. 188, pag.353; Ber. 10, pag. 274; Chem. News 35, pag. 35. 
12) O. FISCHER u. E. HEPP, Ber. 19, pag. 2994. u. 20, pag. 1247; L. WACKER, Ann. Chem. 243, 
pag. 290—307; E. Kock, Ann. Chem. 243, pag. 307—13. 13) ERNST BECKMANN, Ber. 21I, 
pag. 766. 
      
   
    
   
  
  
  
   
  
  
  
  
  
   
  
  
  
  
  
   
   
  
   
   
  
  
    
  
  
  
  
   
  
  
   
   
  
   
  
  
   
   
    
    
  
    
     
  
   
    
Man 
selbe 
kann 
tiven 
| 
habe: 
Isoni 
ein : 
die C 
habe 
arom 
gelos 
sich 
Reac 
in se 
durc 
X 
(9)- 
p-Nit 
n-prc 
oder 
befói 
Zerse 
sulfa 
und 
wick: 
Gas 
fligt 
dass 
Wass 
Zur . 
zuge 
tem] 
eine: 
HCI 
Ber. 
sind 
phez 
gege