210 Handwörterbuch der Chemie. 
die ihrerseits mit salzsaurem Hydroxylamin Dioxime d. h. Hydroxylaminbiderivate 
der Chinone der Form C,H,(N OH), bilden (4a). Diese Dioxime werden durch 
rotes Blutlaugensalz in alkoholischer Lósung zu p-Dinitrosoderivaten und von 
rauchender Salpetersáure zu Dinitroderivaten der Kohlenwasserstoffe oxydirt. 
Chinonoxim (Benzochinonoxim), C; HN O,, ist identisch mit Nitrosophenol, 
Geht durch Phenylcyanat über in 
Carbanilidochinoxim, CHRO CONE. C,H , kurze, gelbe Prismen, 
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die sich gegen 110? bráunen, bei 160? zersetzen, ohne zu schmelzen. Zersetzt 
sich schon beim Kochen mit Alkohol unter Rückbildung des Chinonoxims. 
Beim Uebergiessen mit Alkalien 16st es sich auf unter Zerfall in Chinonoxim, 
Anilin und Konlendioxyd (22). 
o-Chlor-p-Chinonoxim, C,H,CINO,, entsteht aus Monochlorchinon und 
Hydroxylaminchlorhydrat. Zersetzt sich bei 140?. Ziemlich leicht löslich in 
heissem Wasser; sehr leicht in Alkohol und Aether, wenig in siedendem Benzol, 
Petroläther, Aceton, Schwefelkohlenstoff Geht durch Reduction mit Zinn und 
Salzsäure in o-Chlor-p-amidophenol; durch kalte, concentrierte Salzsäure in 
o Chlor-p-o-Dinitrophenol über. Durch lüngeres Kochen mit überschüssigem 
Hydroxylaminchlorhydrat in wàássriger Lósung entsteht 
Monochlorchinondioxim, C,H;CIN4,O,. Gelbbraunes Pulver oder kleine, 
graugelbe Nadeln; wenig lóslich in kochendem Wasser, Alkohol und Aether, 
leichter in Benzol. Geht durch Ferricyankalium in alkalischer Lósung, und durch 
warme verdünnte Salpetersáure in Monochlor-p-Dinitrosobenzol über (20). 
o-Brom-p-Chinonoxim, C;H,BrNO,. Hellgelbe Nüdelchen, die sich bei 
142? zersetzen. Eigenschaften und Verhalten wie bei dem Chlorderivat (20). 
Durch überschüssiges Hydroxylaminchlorhydrat entsteht 
Monobromchinondioxim, C,H,BrN,0,. 
m-Dichlorchinonoxim, C,H,CI,NO,, entsteht aus m-Dichlorchinon und 
salzsaurem Hydroxylamin. Glänzende, hellgelbe, dünne Blätter, die sich bei 140? 
zersetzen. Leicht löslich in Alkalien, Alkohol, Aether. Nicht zu concentrirte 
kalte Salpetersäure führt das Oxim in m-Dichlor-p-nitrophenol über (20). 
m-Dibrom-p-chinonoxim, C,H,Br, NO,. Zersetzt sich bei 145°. Identisch 
mit Bibromnitrosophenol (s. d.). 
Dioxime konnten nicht erhalten werden. Es wird in den m-Dihalogen- 
chinonen nur dasjenige Sauerstoffatom durch die Isonitrosogruppe ersetzt, dessen 
beide Ortho-Stellen durch Wasserstoff besetzt sind, wührend das andere in Folge 
der Nachbarschaft der Halogenatome die Reactionsfáhigkeit gegen Hydroxylamin 
eingebüsst hat (20). 
p-Dichlor-p-Chinonoxim, C;H,CIl4N O,, entsteht aus p-Dichlorchinon und 
Hydroxylaminchlorhydrat. Hellgelbe, eigentümlich gewürzhaft riechende, mit 
Ber. 20, pag. 977. 7) GOLDSCHMIDT u. SCHMIDT, Ber. 18, pag. 568. 8) E. BAMBERGER u. 
S. HooKER, Ber. 18, pag. 81. 9) E. BAMBERGER u. S. HooKER. Ann. Chem. 229, pag. 102ft. 
10) A. BERNTHSEN u. SEMPER, Ber. 18, pag. 207; 19, pag. 168 u. 20, pag. 940. 11) H. GoLD- 
SCHMIDT u. STRAUSS, Ber. 20, pag. 1608. 12) PAUL MEHNE, Ber. 21, pag. 733. 13) P. WEGER- 
HOFF, Ber. 21, pag. 2355. 14) O. FISCHER u. HEPP, Ber. 21, pag. 685. 15) NIETZKI u. GUITER- 
MANN, Ber. 21, pag. 429. 16) BROMME, Ber. 21, pag. 392. 1%) ILINSKI, Ber. 19, pag. 345. 
18) GOLDSCHMIDT, Ber. 17, pag. 216 u. 803. 19) V. MEYER u. R. STIERLIN, Ber. 22, 
pag. 567. 20) FR. KEHRMANN, Ber. 2I, pag. 3316. 21) H. GOLDSCHMDTT u. J. STRAUSS, 
Ber. 22, pag. 3105. 22) AuWwERs u. V. MEYER, Ber. 22, pag. 1990. 
        
  
  
  
  
  
  
  
   
  
  
  
  
  
  
  
   
    
  
   
  
  
  
  
  
  
   
     
   
    
  
  
   
    
   
    
    
   
     
    
     
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