zol. 
das 
det. 
rch 
cin. 
cin. 
ind 
cin- 
An- 
ind 
ber 
(4), 
ko- 
Ine, 
mit 
rch 
80° 
xim 
1Or- 
alz- 
ire, 
   
Nitroso- und Isonitrosoverbindungen. 213 
Phenanthrenchinondioxim, C,,H,,N4,0,. Gelbliche, mikroskopische 
Prismen. Schmp. 194° (19) (cf. 22). Unloslich in Wasser, sehr wenig löslich in 
Chloroform und Benzol, schwer in heissem Alkohol, Aether und Eisessig, mässig 
löslich in Schwefelkohlenstoff. Durch Lösen in heisser Natronlauge wird das 
schwer lósliche Natriumsalz in perlmutterglinzenden Blittchen gewonnen. In 
Kalilauge lóst sich das Dioxim auch in der Kilte leicht; in concentrirter 
Schwefelsäure mit blutrother Farbe. Durch Eisessig und Acetanhydrid geht es 
über in 
Diacetylphenanthrendioxim, C,,H,,N,0,, mikroskopische, schief- 
winklige Krystalle vom Schmp, 184° (22) 
Retistenchinonoxim, C,,H,,N,O,, entsteht beim Digeriren von 1 Mol. 
Retistenchinon in alkoholischer und 2 Mol. Hydroxylaminchlorhydrat nebst der 
äquivalenten Menge Soda in wässriger Losung bei 30—40° (8). — Goldgelbe, 
glänzende Nadeln vom Schmp. 128:5—129°. Wird durch alkoholische Salzsäure 
in die Generatoren gespalten. 
Retenchinonoxim, C,,H,,NO,, bildet goldgelbe Nadeln oder Blättchen 
vom Schmp. 128:5° (9). Wird durch alkoholische Salzsäure leicht in die Compo- 
nenten zerlegt. 
III. Aldoxime.*) 
Aldoxime (cf. dieses Hdw. V, pag. 496). Die Aldehyde verbinden sich, schon 
in der Kälte, beim Stehen mit einer wässrigen Lösung von Hydroxylamin zu 
den »Aldoximen«. Zur Darstellung derselben wendet man 1 Mol. Hydroxylamin 
in Gestalt des Chlorhydrats an, das mit der äquivalenten Menge Soda versetzt 
ist. Das gebildete Aldoxim wird der Lösung durch Schütteln mit Aether entzogen 
die ätherische Lösung mit Chlorcalcium getrocknet und der Aether abdestillirt (1, 2). 
Die Aldoxime geben beim Kochen mit Salzsäure Hydroxylamin ab; durch 
reducirende Agentien (Natriumamalgam) gehen sie in primäre Amine über (3, 4). 
*) 1) VicTOR MEYER, Ber. 15, pag. 1526. 2) PETRACZEK, Ber. 15, pag. 2784. 3) H. Gorp- 
SCHMIDT, Ber. I9, pag. 3232. 4) H. GOLDSCHMIDT, Ber. 20, pag. 729. 5) B. LacH, Ber. 17, 
pag. 571. 6) A. JANNY, Ber. 15, pag. 2779. 7) J. PETRACZEK, Ber. 16, pag. 823. 8) A. BÉHAL, 
Bul soc.chim. XLVII, pag. 163—165. 9) B. WESTENBERGER, Ber. 16, pag. 2992. 10) E. ODERN- 
HEIMER, Ber. 16, pag. 2988. 11) S. GABRIEL u. V. MEYER, Ber. 14, pag. 823 u. 2332. 
12) LANDSBERG, Ann. Chem. 215, pag. 172. 13) B. LACH, Ber. 13, pag. 1780. 14) J. PE- 
TRACZEK, Ber. 16, pag. 823. 15) RascHIG, Ber. 20, pag. 587. 16) v. PECHMANN, Ber. 20, 
pag. 2539. 17) S. GABRIEL, Ber. 15, pag. 3060 ff. 18) ERNsT BECKMANN, Ber. 20, pag. 2766. 
19) S. GABRIEL, Ber. 16, pag. 1997. 20) Derselbe u. M. HERZBERG, Ber. 16, pag. 2000. 
21) RICHARD MOEHLAU u. CARL HOFFMANN, Ber. 20, pag. 1507. 22) B. LAcH, Ber. 16, pag. 1780. 
23) ERNST BORNEMANN, Ber. 19, pag. 1512. 24) FERD. TIEMANN u. ALFRED KEEs, Ber. 18, 
pag. 1961. 25) FERD. TIEMANN, Ber. 18, pag. 3484. 26) ALFRED EINHORN, Ber. 18, pag. 3145 
27) GABRIEL, Ber. 16, pag.517. 28) VICTOR MEYER u. WITTENBERG, Ber. 16, pag. 505. 
29) G. CraMICIAN u. P. SILBER, Ber. 21, pag. 1628. 30) A. PINNER, Ber. 17, pag. 2001. 
31) NàcELI, Ber. 16, pag. 499. 32) F. MÜNCHMEYER, Ber. 20, pag. 507. 33) V. MEYER, 
Ber. 20, pag. 2005. 34) TH. ELKAN, Ber. 19, pag. 3051. 35) C. ELBEL, Ber. 19, pag. 2310. 
37) FRIEDLANDER u. LAZARUS, Ann. Chem. 229, pag. 234. 37) TiEMANN u. KEES, Ber. 18, 
pag. 1662. 38) FERD. JUsT, Ber. 20, pag. 1205. 39) MAX POLONOWSKY, Ber. 21, pag. 182. 
40) ALFRED BIEDERMANN, Ber. 19, pag. 1854. 41) S. RACINE, Ann. Chem. 239, pag. 78 ff. 
42) ERNsT BECKMANN, Ber. 22, pag. 429. 43) RoB. BEHREND u. KARL LEUCHS, Ber. 22, 
pag. 617. 44) E. BECKMANN, Ber. 22, pag. 515. 45) cf. V. MEYER u. K. ANWERSs, Ber. 22, 
pag. 564. 46) H. GOLDSCHMIDT u. SCHULTHERS, Ber. 22, pag. 3105. 47) BR. LACHOWICZ, 
Ber. 22, pag. 2888. 48) BECKMANN, Ber. 22, pag. 1589. 49) BECKMANN, Ber. 22, pag. 1534. 
  
  
  
  
EEE 
  
  
  
AU x = = — A 
EN = = = — = = 
p AF". a