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Nitroso- und Isonitrosoverbindungen. 217 
Durch Kaliumbichromat und Schwefelsäure sowie durch Kaliumpermanganat 
geht es in o-Nitrobenzaldehyd über. Beim Kochen mit einer Lósung von Ferri- 
sulfat wird es nach folgender Gleichung oxydirt: 2C,H,N,0, + O, = 2C,H, 
(NO,)O-- NO, -- HO (rr). — Beim Kochen mit Essigsäureanhydrid und 
Natriumacetat zerfällt es in Wasser und o-Nitrobenzonitril. 
Methylester NO, C,H," CH:NO:-CH,, entsteht beim Erhitzen von 2 Thln. o-Nitrobenz- 
aldoxim mit 1:2 Thln. Kalilauge, 2:5 Thln. Methylalkohol und 8 Thln. Jodmethyl auf 100? (11). 
Das Product wird mit Wasserdámpfen übergetrieben. 
Silberglánzende, mit Wasserdámpfen flüchtige Nadeln. Schmp. 58°. Schwer löslich in 
heissem Wasser, unlóslich in Alkalien. Kaliumpermanganat oxydirt den Ester zu o-Nitrobenzoë- 
säure (17). Rauchende Salzsäure erzeugt bei 150° Methylchlorid, Ammoniak und o-Nitro- 
benzoësäure. 
Brom-o-Nitrobenzaldoxim, C,H,BrN,O,, entsteht beim Eintragen von Nitrosomethyl- 
o-Nitro-p-Diazobenzolchlorid in 10 Thle. erhitzte Bromwasserstoffsäure (11). — Feine, bei 151 
bis 153° schmelzende Nadeln. 
Nitosomethyl-o-Nitro-p-Diazobenzolchlorid, C; H,CIN,O, — CIN,'C,H,(NO,). 
CHNOH; (CH,:NO,:N,Cl— 1:2:4). Darstellung: Zu der Lösung von 1 Thl. Nitroamido- 
phenylessigsáure in 12 Thin. kalter, concentrirter Salzsäure setzt man Isoamylnitrit; alsdann 
fügt man nach dem Umschütteln 18 Thle. eines Gemisches von 5 Thln. Alkohol und ] Thl. 
Salzsüure hinzu, worauf man 25 Thle. mit Salzsüure geschüttelten Aether zusetzt, bis die anfäng- 
lich sich bildenden zwei Schichten wieder verschwinden. Nach einiger Zeit setzt sich das 
Diazochlorid in roten Nadeln ab, die mit Aetheralkohol gewaschen werden. — Verändert sich 
beim Erhitzen auf 60—80° nicht; explodirt jedoch bei höherer Temperatur. 
Erwärmt man o-Nitrobenzaldoxim mit starkem Schwefelammonium, so geht 
es über in 
o-Amidobenzaldoxim (11), C,H,N,O. Flache, glünzende Nadeln. 
Schmp. 132—133?.  Sublimirt schon beim Erwirmen auf dem Wasserbade. 
Eisenchloridlósung führt es in o-Amidobenzaldehyd über. Leicht lóslich in Säuren 
und Alkalien, sowie in Alkohol, Aether, Schwefelkohlenstoff; schwer in kaltem 
Wasser, Benzol und Ligroin. 
Methylester, C,H,,N,O entsteht aus dem vorigen beim Erwärmen mit Kalilauge Methyl- 
alkohol und Jodmethyl auf 100? (11). Gelbliches Oel. — Das Chlorhydrat, C,H, N,0 *HCI, 
bildet schief abgestumpfte Prismen oder rhomboéderartige Krystalle, die in concentrirter Salzsüure 
schwer lóslich sind, 
Acetylderivat, C,,H,,N,O,, entsteht aus dem Ester und Essigsäureanhydrid und 
bildet bei 109? schmelzende, in Süure und Alkalien unlósliche, flache, rectanguläre Säulen. 
Diacetylderivat des o-Amidobenzaldoxims, C, ,H,,N,O,, entsteht beim Erwürmen des 
Amidoaldoxims mit Essigsiureanhydrid und bildet breite, schief abgestumpfte Nadeln (aus Wasser). 
Schmp. 127:5—1928:5?. Leicht löslich in Alkohol und Aether; schwer in Ligroin, kaltem Wasser, 
Säuren und Alkalien. 
m-Nitrobenzylaldoxim (m-Nitrobenzaldoxim), C,H,N,0, = mC,H, 
(NO,)CH,NO, entsteht 1. aus m-Nitrobenzaldehyd und Hydroxylamin (17); 
2. durch Einwirkung von Salpetrigester und concentrirter Sälzsäure auf m-Amido- 
p-nitrophenylessigsáure (11); 3. beim Erwürmen von m-Dinitrostyrol mit Schwefel- 
sáure (36). — Lange, flache Nadeln. Schmp. 118—119?. Schwer löslich in 
Wasser und Schwefelkohlenstoff. — Kaliumbichromat und Schwefelsäure führt 
es in m-Nitrobenzaldehyd über. — Durch Pphosphorpentachlorid geht es unter 
stürmischer Reaction in m-Mononitrobenzonitril über. 
Natriumsalz, C,H,NaN,0;, + 2H,0 ist ohne Zersetzung nicht zu ent- 
Wässern. Zersetzt sich unter schwachem Verpuffen bei 140—150°.