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Nitroso- und Isonitrosoverbindungen. 223 
als Oel aus, welches allmählich zu einem Haufwerke feiner, weisser Nädelchen 
oder zu derben Krystallen erstarrt. Letztere schmelzen sogleich bei 113°; erstere 
zunächst bei 90—95°, doch lässt sich der Schmelzpunkt durch Umkrystallisiren 
aus Benzol leicht aut 113° erhöhen. (cf. 4). 
Darstellung (1). Man digerirt eine mässig concentrirte alkoholisch wässrige Lösung 
von Benzil mit etwas weniger als der theoretischen Menge salzsauren Hydroxylamins auf dem 
Wasserbade, bis eine Probe auf Zusatz von Wasser ein in Alkalien nahezu völlig lösliches Oel 
abscheidet; giesst in Wasser, übersättigt mit Alkali, filtrirt, säuert an und lässt das ausge- 
schiedene Oel allmählich erstarren. 
Sehr schwer löslich in Wasser und Ligroin. Concentrirte wässrige Salzsäure 
unter den oben angeführten Bedingungen spaltet in Benzil, Hydroxylaminchlor- 
hydrat neben wenig Benzo&säure und Ammoniak. 
Liefert mit Phenylcyanat 
Carbanilido-y-Benzylmonoxim, C CO -- iC,H 
C,H,: CNOCONH- C.H, Bes 
(aus Benzol); glänzende Nadeln vom Schmp. 143°. Wird durch Alkalien leicht 
in Anilin und y-Oxim gespalten (16). 
Benzylchlorid erzeugt einen schôn krystallisirenden Benzylester, C,H;C 
(NO-C,H,)COC,H,, der mit Jodwasserstoff Jodbenzyl abspaltet (17). 
Lässt man das y-Monoxim mit 2 Thln. Hydroxylaminchlorhydrat in alkoho- 
lischer Lôsung stehen, so biidet sich y-Benzildioxim. 
Auch das y-Monoxim ist optisch inactiv. Durch Essigsáureanhydrid geht es 
über in 
1-Acetylbenzilmonoxim, C,,H,,NO,. Schmp. 78—79°. 
Die Isomerie der beiden Monoxime drücken AuwERs und V. MEvER durch 
folgende Formeln aus: 
C,H,— C—O C,H, — C —O 
CH, e NOH HO.N — €— C,H, 
Benzildioxim (Diphenylglyoxim, Diphenylacetoximsáure), C,,H,$4N,05, 
ist in drei isomeren Modificationen bekannt, deren Constitution V. MEYER und 
AuwERS durch folgende Schemata ausdrücken. 
L II. TII. 
CH, NOH HON C,H, N.OH C.H, 
CC Cu NE 
| | | 
CO A PC 
C,H, N-OH CH, N.OH N.OH. CH; 
I a-Benzildioxim. 
Darstellung. Eine Lôsung von Benzildioxim in wenig Holzgeist wird mit trocknem, 
salzsaurem Hydroxylamin und einem Tropfen Salzsäure versetzt und das Gemisch auf dem 
Wasserbade erhitzt (9). Alle zwei Stunden filtrirt man das gebildete a-Benzildioxim ab und erhitzt 
das Filtrat von neuem mit Hydroxylaminchlorhydrat. Im Filtrat befindet sich f-Benzildioxim 
neben etwas Monoxim. Letzteres wird durch einmaliges Umkrystallisiren aus Alkohol oder durch 
Auflósen in Natronlauge und fractionirte Füllung mit Sáuren fortgeschafft und das Gemisch von 
à und 8-Dioxim aus wenig heissem, starkem Alkohol umkrystallisirt; dabei bleibt das a-Dioxim 
ungelóst, wührend die (-Verbindung in Lósung geht. Die Ausbeute beträgt 80% a-Dioxim, 
ca. 109 B-Dioxim der theoretischen (10). 
a-Benzildioxim bildet ein aus mikroskopischen Bláttchen bestehendes Pulver, 
das bei 237? unter Zersetzung schmilzt; es ist unlôslich in Wasser; 100 Thle. 
Alkohol lósen bei 17? 0:05 Thle.; fast unlóslich in kaltem Methylalkohol, Aether 
und Eisessig. Löslich in starker Natronlauge und daraus durch Säuren fällbar, 
Hi