Handwörterbuch der Chemie.
Es ist schwer löslich in Ammoniak; die Lösung giebt mit Silbernitratlösung einen
gelben Niederschlag.
Beim’ Erhitzen mit Alkohol auf 170° (11) oder mit Wasser auf 200° geht es
in B-Dioxim über.
Lässt man a-Benzildioxim in gepulvertem Zustande mit überschüssigem
Acetylchlorid bei gewóhnlicher Temperatur einige Stunden stehen und kocht das
erhaltene Reactionsprodukt nach dem "Waschen mit Wasser ohne vorherige
Reinigung einige Augenblicke mit verdünnter, wässriger Natronlauge, so erhält
man nach dem Ansäuern ß-Benzildioxim. Dieselbe Umwandlung tritt ein, wenn
man a-Dioxim mit einem Gemisch von 10 Thln. Eisessig und 2 Thln. Essigsäure-
anhydrid übergiesst und in das gekühlte Gemisch trocknen Chlorwasserstoff leitet,
bis Lösung erfolgt ist. Nach einigen Tagen krystallisirt dann reines 8-Dioxim aus.
— Bei mehrstündigem Erhitzen mit Wasser auf 200? geht a-Benzildioxim in das bei94?
schmelzende Anhydrid, C UH NO ec Cile CEN über; desgleichen beim
Erhitzen von a-Diphenylglyoximdiacetat mit Alkohol auf 170—190? (12); sowie
durch Einwirkung von Kupfervitriol (18).
Das Dioxim spaltet sich beim Erhitzen mit concentrirter wüssriger Salzsáure
im Rohre auf 100? in Benzil und Hydroxylamin.
Ferricyankalium in alkalischer Lósung führt das a-Oxim in einen um zwei
H-Atome ürmeren Kórper C,,H,,N,O, über; daneben entsteht eine Verbindung
C,5H,) N,0, (12). Concentrirte Schwefelsáure erzeugt bei 100? einen bei 104?
schmelzenden Kórper C,,H, N,O(— C,,H, ,N,O, — H4O) (13). Phosphorpenta-
chlorid erzeugt ein bei 121—122? schmelzendes Chlorid, C;H ;C(N CI)C(N CI) CH,
(13, 18).
Mit Phenylcyanat reagirt a-Dioxim unter Bildung von
DicarbanilidowBenzildioxim, CC CNOCONH- CH weisse, unter
dem Mikroskop als farblose, längliche Tafeln erscheinende, Schüppchen vom
Schmp. 180°, die in den gewöhnlichen Lösungsmitteln schwer löslich sind und durch
verdünnte Alkalien unfer Regenerirung von «-Dioxim gespalten werden (16).
a-Diacetyl-Diphenylglyoxim, C, ,H,,N30, = C,,H,0N30, (C,H,0),
entsteht bei kurzem Kochen von a-Benzildioxim mit der zwei- bis dreifachen Menge
Acetanhydrid. Die Reaction tritt auch langsam in der Kälte ein. Schmp. 147 bis
148?. Unlóslich in Wasser; schwer lóslich in kaltem Alkohol und Eisessig; kaum
löslich in Aether (10).
a-Dipropionyl-Diphenylglyoxim, C, ,;H4,,N,O,—C, ,H,4,N50,(C,H,O),.
Glänzende dtinne Blättchen. Schmp. 103—104°. Ziemlich in Alkohol, leicht in
Aether und Eisessig löslich.
g-Diisobutyryl-Diphenylglyvoxim, C,,H,,N,0,=C, H,,N,0,
(C,H;O),. Gláünzende, flache Nadeln. Schmp. 121—122°; leicht löslich in Al-
kohol, Aether und Eisessig.
B-Benzildioxim: Bildung und Darstellung sind bei der a-Verbindung an-
gegeben. Das $-Benzildioxim bildet feine, glánzende Nadeln (aus Alkohol), die
bei 206—207? unter Zersetzung schmelzen. 100 Thle. Alkohol lósen bei 17?
15:26 Thle. Dioxim. Leicht lóslich in Eisessig und Aether; etwas in heissem
Wasser; lóslich in Ammoniak und starker Natronlauge.
Durch Erhitzen mit concentrirter wüssriger Salzsáure im Rohre auf 100?
spaltet es sich schwerer als die a-Verbindung in Benzil und Hydroxylamin.
(aus
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