Handwörterbuch der Chemie.
y-Benzildioxim ist unläslich in kaltem Wasser und Ligroin: sehr leicht lôs-
lich in allen übrigen gebräuchlichen Lösungsmitteln. Alkalien lösen es farblos;
aus der Lösung wird es durch Säuren — meist als schnell krystallinisch werdendes
Harz — gefällt.
Das y-Dioxim geht beim Erwärmen — schon bei 100° — leicht in das
8-Dioxim über; ebenso bei mehrstündigem Kochen mit Alkohol.
Erhitzt man y-Dioxim mit absolutem Alkohol im Rohre auf 100°, so entsteht
neben 8- auch in geringer Menge a-Benzildioxim.
Der Uebergang des y-Dioxims in die Q-Verbindung findet auch statt, wenn
man ersteres in wässriger alkalischer Lôsung einige Stunden auf dem Wasserbade
erwärmt; endlich auch beim Behandeln mit Eisessig, Acetanhydrid und Salzsäure,
Concentrirte Salzsäure spaltet bei 100° das y-Dioxim in die Componenten;
als Zwischenprodukt bildet sich das ß-Dioxim.
Ferricyankalium in alkalischer Lösung bildet den bei 113—114° schmelzen-
C,H? —C—N-—0
den Körper C,,H,4,N4,0 = | Hi
14519» CH, ON 0
Phenylcyanat erzeugt
aid C,H -C= NOCONH- CH;
Dicarbanilido-y-Benzildioxim, . | ; weisse
C,H,-C=NOCONH-C,H,
Nadeln vom Schmp. 175°. Alkalien spalten es in Anilin und das bei 94°
schmelzende Anhydrid (16).
Das 1-Dioxim bildet Sáureester, die insofern von dem Verhalten der isomeren
a- und B-Verbindungen abweichen, als sie durch Kochen mit Natronlauge in das
t CH; — C == Ne
bei 94° schmelzende Anhydrid, i 0, übergehen. Die Anhydrid-
gs TT w=
bildung findet auch statt, wenn man die Ester einige Stunden mit Alkohol auf
dem Wasserbade erhitzt.
Säureester des y-Benzildioxims.
Darstellung. Man übergiesst das y-Dioxim mit etwa dem doppelten Gewicht Säure-
anhydrid, wobei sich das Oxim allmählich auflöst. Die Lösungen bleiben über Nacht stehen
n und werden alsdann mit kaltem Wasser verrieben. Hierbei scheiden sich quantitativ die Acetyl-
und Propionylverbindung rasch als vóllig reine, feste, weisse Substanzen aus. Die Isobutyryl-
verbindung bleibt zunächst ólig; das Oel wird mit Aether aufgenommen und mit wüssriger
Ammoniakcarbonatlósung geschüttelt.
Die weitere Reinigung geschieht durch kalten Alkohol (r4).
1-Diacetylbenzildioxim, C,4,H,,N,0, — C,,H, oN,O4(C;H,0),, bildet
feine, weisse Nädelchen (aus Alkohol) Schmp. 114—115?. Unlóslich in Wasser;
mässig löslich in kaltem Alkohol und Aether; sehr leicht löslich in Benzol,
Schwefelkohlenstoff, Eisessig und Chloroform; schwer in Ligroin.
1-Dipropionylbenzildioxim, | C,,H4,N4,0, — C,,H,,N,0,(C4H50),,
bildet weisse Nüdelchen vom Schmp. 86—87°.
1-Diisobutyrylbenzildioxim , C,,H,,N4,0, — C,,H,4,N,0,(C,H;0)s,
bildet stark glänzende, mikroskopische Prismen (aus Alkohol). Schmp. 89—92°.
Anisilmonoxim, C, H,;NO, = CH;0C{H,C(NOH)CO-C,;H,OCH,;.
Darstellung. Man lôst 2 Thle. Anisil in 10 Thln. Methylalkohol auf, fügt 1:2 Thle.
Hydroxylaminchlorhydrat hinzu und kocht das Gemisch 10 Minuten auf dem Wasserbade; da-
rauf dampft man den Alkohol ab, wüscht den Rückstand mit Wasser, behandelt mit Natronlauge
und fällt die filtrirte Lösung mit verdünnter Salzsäure,
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