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Nitroso- und Isonitrosoverbindungen. 227
Weisse, zu kugeligen Aggregaten vereinigte Krystalle (aus Alkohol). Schmelz-
punkt 130°. Leicht löslich in Aether, Benzol, Chloroform, Eisessig (15).
Anisildioxim, GC, cH,;N,0,=CH,0-C;,H,-CNCOH)CNOH)OCHs; (15)
entsteht in zwei isomeren Modificationen beim Behandeln von Anisil in Methyl-
alkohol mit salzsaurem Hydroxylamin (Darstellung deckt sich mit der bei a-Ben-
zildioxim angeführten). Die a-Verbindung scheidet sich aus; die 8-Verbindung
bleibt in der Lôsung.
a-Anisildioxim: Krystallinisches Pulver. Schmp. 217°. Fast unlôslich in
Alkohol, Aether, Benzol; farblos löslich in verdünnter Natronlauge, sowie in
warmem Eisessig.
Diacetylderivat, C,,H, ,N,0,=C, /H,,N,0,(C,H,0),, entstehi, wenn
man das a-Dioxim mit der doppelten Menge Essigsdure-Anhydrid übergiesst und
das Gemisch bis zur völligen Lösung kocht. Harte, weisse Prismen. Schmelz-
punkt 139°. Schwer löslich in kaltem Alkohol und Eisessig.
8-Anisildioxim entsteht neben der a-Verbindung; ferner durch Erhitzen
von 2 Thin. Anisil mit L'2 Thln. salzsaurem Hydroxylamin, 2 Tropfen concen-
trirter Salzsäure und 6 Thln. absoluten Alkohols wáührend 3 Stunden im ge-
schlossenen Rohre auf 170 °.
a-Anisildioxim geht bei 3—4 stündigem Erhitzen im Rohre mit 2—3 Thin.
absoluten Alkohols auf 160—170? in 8-Anisildioxim über.
Feine, weisse Nadeln, Schmp. 195?. Leicht lóslich in Alkohol und Eisessig;
wird von Natronlauge farblos gelóst.
Diacetylderivat, C,,H,,N,0, — C,H,,N,0,(C,H;0), schmilzt bei 130°
und ist in Alkohol und Eisessig leichter löslich als die entsprechende a-Verbindung.
v-Tolildioxim, C,,H,4N,O, s CH, C,H CNOHCNOHCH,CH,,
bildet weisse, feine Blättchen, zuweilen auch Nädelchen vom Schmelzpunkte 217°.
Wenig löslich in Alkohol, Aether, Eisessig.
Diacetylderivat, C,,H,,N4,0, — C,,H,,N40,(C,H40),, bildet weisse
Prismen. Schmp. 133—34°.
G-Tolildioxim, Cie, gNıO2 = CH, C,H, CINOH)C(NOH)CH,CHs,
bildet feine, weisse Nadeln. Schmp. 225°. Leicht löslich in Alkohol.
Diacetylderivat, C,4H4,N40, —C, 4,H,,N4,0,4(C4H,0), schmilzt bei 144^.
IV.
Amidoxime*) nennt man Verbindungen von der allgemeinen Formel R—C
(—N—OH)NH . Sie entstehen 1. durch Einwirkung von Hydroxylamin auf
die Nitrile (1) nach der Gleichung RCN 4- NH,OH — R — C(— NOH)NH;
und 9. aus den Thioamiden der organischen Sáuren und Hydroxylamin (2) nach
folgender Formel: RCSNH, + H,NOH=R — C(=NOH)NH, + H,S. Die
*) p) FERD. TIEMANN, Ber. 17, pag. 126. 2) TIEMANN, Ber. 19, pag. 1668. 3) FERD.
TIEMANN, Ber. 18, pag. 1062. 4) FERD. TIEMANN, Ber. 18, pag. 2456. 5) LOSSEN u.
P. SCHIFFERDECKER, Ann. Chem. 166, pag. 295. 6) E. NORDMANN, Ber. I7, pag. 2746.
7) FERD. TIEMANN, Ber. 19, pag. 1477. 8) FERD. TIEMANN, Ber. I9, pag. 1478. 9) OTTO
JAcoBv, Ber. 19, pag. 1500ff. 10) FERD. TIEMANN u. PAUL KRÜGER, Ber. 17, pag. 1685.
11) PauL KRUGER, Ber. 18, pag. 1054 ff. 12) FERD. TIEMANN u. E. NAGELI, Ber. 18, pag. 1086.
13) cf. FERD. TIEMANN u. PAUL KRUGER, Ber. 18, pag. 7271. 14) OSCAR SCHULZ, Ber. 18,
pag. 1082. 15) OscAR SCHULZ, Ber. 18, pag. 2458. 16) ERNST FALCK, Ber. 18, pag. 2467.
17) ERNST FALCK, Ber. 19, pag. 1483. 18) HEINR. MULLER, Ber. 19, pag. 1669. 19) FERD.
TIEMANN, Ber. 19, pag. 1477. 20) Louis H. SCHUBERT, Ber. 19, pag. 1487. 21) GUSTAV
15%