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1068 ff. 
erselbe, 
Ber. 18, 
ig. 223. 
IEMANN, 
9. 1931. 
Ber. 22, 
» 13160. 
Ber. 22, 
2. 2443. 
Ber. 22; 
Ber. 22, 
02762. 
Ber. 22, 
3) SEM- 
Nitroso- und Isonitrosoverbindungen. 220 
der Amidoxime in Reaction unter Bildung von Uramidoximen (?) und Thiour- 
amidoximen (!) R— CH NOH)NH — CO— NHC,H, (2) (7). 
Die Amidoxime addiren die Elemente der Cyansáure, wenn man ihre salz- 
sauren Salze in conc. wáüssriger Lósung auf Kaliumcyanat wirken lásst (7). 
Sie vereinigen sich ferner mit Chloral zu losen, schón krystallisirenden 
Doppelverbindungen der Form R — C(= NOH)(— NH,), CCl,;, COH (7). 
Acetaldehyd wirkt auf Amidoxime unter Bildung von Aethylidenderivaten 
der Amidoxime: R — C(= NOH)(—NH,) + CH,COH = R — qu C Oe 
— CH, + H,0 (32). 
Bei der Einwirkung von Alkylhalogeniden auf die normalen Alkalisalze der 
Amidoxime entstehen Amidoximester von der allgemeinen Form R — C(— NOR) 
NH,; dieselben zeigen nicht mehr saure, sondern nur noch basische Eigenschaften 
und erweisen sich gegen chemische Agentien im Allgemeinen widerstandsfáhiger 
als die entsprechenden Amidoxime. 
Bei der Einwirkung von Chloriden und Anhydriden organischer Sáuren auf 
Amidoxime wird der Wasserstoff in der Oximidgruppe durch ein Säureradical 
ersetzt, und es entstehen Verbindungen von der allgemeinen Form R — C 
(— NOCOR)NH,; dieselben zeigen nur basische Eigenschaften; sie stellen theils 
beständige, theils äusserst unbeständige Kôrper dar. Dieselben spalten unter ge- 
eigneten Bedingungen Wasser ab und gehen in Azoxime R CN N Open 
über, und zwar lassen sich die Amidoxime, welche den gesáttigten Sáuren der 
Fettreihe entsprechen, viel schwerer zu Azoximen condensiren, als die, bei denen 
die Gruppe — C(=NOH)(— NH,) am Benzolkern haftet (8). — Die Azoxime 
sind krystallinische Kórper, die durch eminente Flüchtigkeit an der Luft wie mit 
Dámpfen der verschiedensten Flüssigkeit (oft sogar schon mit Aetherdámpfen) 
ausgezeichnet sind (3). 
Die Anhydride zweibasischer organischer Sáuren reagiren mit Amidoximen 
unter Bildung von Azoximcarbonsáuren (4) folgender Gleichung gemäss: 
i cINOH.- NH, 4- a N ec RS to, 1,0 
Die Azoximcarbonsäuren sind starke Säuren und sehr beständige Ver- 
bindungen, welche charakteristische Salze geben und auch in Chloride, Alkylester 
und Amide überzuführen sind. 
Bei der Einwirkung von Chlorkohlensäureester wird der Wasserstoff der 
Oximidgruppe durch die Gruppe CO,C,H, ersetzt, und es entstehen Amidoxim- 
kohlensáureester R — C — NH, — NO-CO,C,H;, welche saure Eigenschaften 
zeigen. 
Carbonylchlorid wirkt auf Amidoxime ein unter Bildung von Carbonyldiamid- 
oximen : 
3(R— C — NH, = NOH)+ COCI, = (R — C— NH, = NO —), CO. 
Methenylamidoxim (Isuretin) (5), CH,N,0 = NH, —{CH = NOH, ent- 
steht aus Hydroxylamin und Blausäure (34, 35). 
Darstellung: Eine alkoholische Hydroxylaminlósung wird mit starker Blausáure vermischt 
und 48 Stunden sich selbst überlassen, darauf bei 40? concentrirt. 
Das Methenylamidoxim bildet rhombische Sàulen (aus Alkohol), die bei 
104—105? unter theilweiser Zersetzung schmelzen. Es lóst sich mit stark alkali- 
scher Reaction leicht in Wasser; in kaltem, absolutem Alkohol ist es schwer,