230 Handwörterbuch der Chemie. 
in warmem leichter löslich. In den Lösungen von Kupfer-, Blei- und Queck- 
silbersalzen erzeugt es Niederschläge, giebt mit Eisenchlorid eine braune Färbung 
und scheidet aus Silbernitratlösung beim Erwärmen metallisches Silber aus. 
Beim Erhitzen auf 140° zerfällt es in Kohlendioxyd, Ammoniak und Amme- 
lid C,H,N,O,. Beim Kochen gleicher Theile Isuretin und Wasser entstehen 
Ammoniak, Kohlendioxyd, Stickstoff, Biuret, Harnstoff und Guanidin; beim 
Kochen mit 15 Thln. Wasser treten hauptsächlich Ameisensáure, Stickstoff und 
Ammoniak auf. Beim Erwürmen mit verdünnten Sáuren zerfállt es in Hydroxyla- 
min, Ammoniak und Ameisensàure. 
Mit Benzoylchlorid bildet Isuretin Dibenzhydroxamsiure NH(C,H;0),O0. 
Salze: Die Salze des Methenylamidoxims, namentlich die mit Säuren, sind sehr unbestän- 
dig und zersetzen sich in der Wärme. 
Das Hydrochlorat, CH,N,O'HCI bildet äusserst zerfliessliche, rhombische Tafeln, die 
bei 60° schmelzen und leicht löslich in absolutem Alkohol sind. 
Das Sulfat (CH,N,0),H,SO, bildet in Wasser sehr leicht lósliche Nadeln. 
Saures oxalsaures Isuretin, CH,N,O'C,H,O,, bildet flache, in Wasser ziemlich schwer 
lösliche Prismen. 
Das Pikrat CH,N,O'C,H,(NO,),O bildet gelbe Prismen, die in Wasser und Alkohol 
ziemlich leicht löslich sind. 
Durch Füllen mit Hg Cl, entsteht ein hellgelber, flockiger Niederschlag, der nach einiger 
Zeit dichter und dunkelgelb wird: CH,N,OHg:HgCl,  Derselbe ist in Salzsäure leicht lós- 
lich und verpufft beim Erhitzen. 
Methenylanilidoxim, HC(:NOH)(-NHC,H;), entsteht durch Ein- 
wirkung von Hydroxylamin auf Thioformaldehyd (38) — Glänzende, weisse 
Nadeln (aus Benzol durch Ligroin gefillt) vom Schmp. 116°. Ziemlich leicht 
lóslich in Wasser, Alkohol, Aether, Chloroform und Benzol, nahezu unlóslich in 
Ligroin. Wird von Sáure und Alkalien leicht aufgenommen und fállt beim Neu- 
tralisiren der Lósungen heraus. Zumal mit Sáuren liefert es gut charakterisirte 
Salze. 
Chlorhydrat, C;H4N,O, HCl, bildet Nadeln. 
Chloroplatinat, (C;H4N,O, HCI),PtCl,, krystallisirt in feinen, gelben Nadeln. 
Benzoylmethenylanilidoxim, HC(:NOCOC,H;):NHC,H;), wird aus 
Methenylanilidoxim und Benzoylchlorid durch Zusammenreiben bei gewóhnlicher 
Temperatur dargestellt. —  Weisse Nadeln (aus verdünntem Alkohol, die bei 
144—145? schmelzen, kaum lóslich in Wasser und Ligroin; wird von Salzsáure 
wenig, von Natronlauge nicht aufgenommen. 
Aethenylamidoxim, C,H,N,O0 — CH, — C(NH3) — NOH entsteht aus 
Acetonitril und Hydroxylamin (6). 
Darstellung. 69:5 Grm. salzsaures Hydroxylamin werden in móglichst wenig Wasser ge- 
lóst, darauf 41 Grm. Acetonitril und so viel absoluter Alkohol hinzugefügt, dass eine klare 
Lösung entsteht. Dann trägt man allmählich unter starker Abkühlung eine Lósung von 23 Grm. 
Natrium in absolutem Alkohol ein und lässt das Gemenge 60—80 Stunden bei 30—40° stehen. 
Nach Verlauf dieser Zeit wird filtrirt, bei einem Druck von 20—40 Millim. auf 1 des ursprüng- 
lichen Volumens verdampft, eine dem angewandten Hydroxylamin genau äquivalente Menge 
Salzsäure zugesetzt und das Verdampfen im Vacuum fortgesetzt. Durch Auslaugen des Rück- 
standes mit wenig lauwarmem absolutem Alkohol, Fällung der Lösung mit absolutem Aether und 
Wiederholung dieser Operationen erhält man das salzsaure Aethenylamidoxim in weissen, glän- 
zenden, ziemlich hygroskopischen, bei 140 ? schmelzenden Schuppen, die sich leicht in Wasser 
und Alkohol, nicht in Aether, Benzol, Ligroin, Chloroform lósen. 
Das beim Erwürmen mit Wasser schnell zerfallende freie Aethenylamidoxim erhält man 
am besten durch Zusatz einer üquivalenten Menge Natriumalkoholat zur gekühlten Lósung des 
       
   
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
   
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
    
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