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Nitroso- und Isonitrosoverbindungen. 239 
Durch Zusammenschmelzen von 1 Mol. Benzenylamidoxim-m-carbonsäure mit ] Mol. Bern- 
steinsäure-Anhydrid erhält man die m-Benzenyl-w-propenyldicarbonsäure des Benzenylazoxim- 
propenyls, HO,C — C,H,— CO 5C — CH,— CH,— CO,H, Nadeln. Schmp. 213°. 
Durch Einwirkung von Benzoylchlorid geht die Benzenylamidoxim-m-carbonsáure über in 
die m-Carbonsáure des Benzenylazoximbenzenyls, HC O,H — C,H,— QN N a CH,» 
Weisses Krystallpulver. Schmp. 218°. 
Benzenylamidoxim-p-carbonsäure (21), C,H,(C-NOH—NH,)COOH, 
wird wie die m-Carbonsäure durch Verseifen des Aethylesters mit Kalilauge oder 
durch 18stündige Digestion von je 1 Mol. p-Cyanbenzoësäure, salzsaurem Hydroxyl- 
amin und Natriumcarbonat in verdünnt alkoholischer Lösung dargestellt. — 
Schmp. über 330°. Schwer löslich in Wasser, leichter in verdünntem Alkohol; 
unlöslich in absolutem Alkohol, Aether, Benzol. In verdünnten wässrigen Lösungen 
des Ammoniaksalzes der Säure rufen Baryumchlorid, Calciumchlorid, Zinksultat 
und Bleiacetat Fällungen hervor; Kupfersulfat erzeugt einen grünlich blauen 
und Silbernitrat einen weissen Niederschlag, welcher selbst von siedendem Wasser 
nicht aufgenommen wird. 
Aethylester, C,H,(CO,C,H,)(C = NOH — NH,), wird dargestellt wie der analoge 
m-Carbonsüureester. Schmp. 135?. 
Durch Kochen mit Essigsüure-Anhydrid geht die Siure über in die p-Carbonsüure des 
Benzenylazoximäthenyls, H Shc — Gu, DN N QC — CH,. Schmp. 218*. 
Beim Schmelzen von Benzenylamidoxim-p-carbonsüure mit überschüssigem Bernsteinsáure- 
Anhydrid bildet sich die p-Benzenyl-w-propenyldicarbonsäure des Benzenylazoximpropenyls. 
HO,C — CH, — ZN 7 Oc. CH, — CH,— CO,H. 
Fast unlöslich in Aether, nicht löslich in Benzol und Chloroform, löst sie sich in Alkohol 
und schwer in Wasser. Bei höherer Temperatur verkohlt sie, ohne zu schmelzen. In der ver- 
dünnten wässrigen Lösung des Ammoniaksalzes ruft Kupfersulfat eine unlösliche blaue Fällung 
hervor. Bleiacetat erzeugt einen unlöslichen weissen Niederschlag; wogegen Zinksulfat und 
Silbernitrat weisse, in heissem Wasser leicht lösliche Salze bilden. 
Das Benzenylamidoxim vereinigt sich mit Chloral zu einer Doppelverbindung 
C¢H;-C(=NOH)(NH,), CCl;-COH. Weisses Krystallpulver vom Schmp. 135°, 
das in Wasser nicht löslich, bei längerem Erhitzen damit wie auch durch Schwefel- 
säure in die Componenten zerfällt (17). 
Mit Kaliumcyanat bildet das Amidoxim Benzenyluramidoxim (17) C;H;C 
(=NOH)(NH-CO-NH,) (?); diinne, weisse Nadeln vom Schmp. 115°. Schwer 
löslich in Wasser. 
Carbanil erzeugt Benzenyl-Phenyluramidoxim, C,H,C(HNOH)(NHCO- 
NHC H,)? (11). Weisse Blättchen. Schmp. 115°. 
Phenylsenföl reagirt mit Benzenylamidoxim unter Bildung von Benzenyl- 
phenylthiouramidoxim, C;H,C(NHCSNHCH;)(= NOH) (9). Schwach gelbliche 
Blittchen vom Schmp. 163° (11). 
Die letzten drei Verbindungen zeigen ein ziemlich triges chemisches Ver- 
halten; sie werden schwierig von Säuren, etwas leichter von Alkalilauge aufge- 
nommen. 
Benzenylaldoxim bildet in alkoholisch alkalischer Lösung mit Schwefelkohlen- 
stoff ein (aus absolutem Alkohol) in gelben, bei 160° schmelzenden Prismen 
krystallisierende Verbindung C;H;N,S2 (40).