246 Handwörterbuch der Chemie. 
Xylenylamidoximkohlensáureáthylester, (CH,)(CH;)C,H,:C(: NO 
CO,C,H;)(-NH,) entsteht durch Einwirkung von Chlorkohlensàureester auf 
Xylenylamidoxim. — Weisse Nadeln. Schmp. 142°. Besitzt schwach basische 
Eigenschaften. Wird aus der alkoholischen Lösung durch Wasser gefällt. 
Xylenylimidoximcarbonyl, (CHXCH C Hy 67 Oeo, entsteht, 
wenn man Xylenylamidoxim mit Chlorkohlensáureester erhitzt. — Büschelfórmig 
gruppirte Nadeln (aus heissem Wasser). Schmp. 182^. Besitzt deutlich saure 
Eigenschaften. 
Chloralxylenylamidoxim, (CH;)CH,Yy: C!SH;CCNOH)(NHj)CCHICOH, 
entsteht durch Anlagerung von Chloral an Xylenylamidoxim. — Weisse Krystall- 
schuppen (aus Benzollösung durch Ligroin gefällt). Schmp. 112°. Wird von 
Wasser und verdünnten Säuren in die Componenten zerlegt. 
Xylenyluramidoxim, (CH,) (CH, )'C;H,'C(: NOH)(NH-CO'NH;), ent- 
steht, wenn man wässrige Lôsungen äquivalenter Mengen von Xylenylamidoxim- 
chlorhydrat und Kaliumcyanat vermischt. — Weisse Krystallschuppen. Schmelz- 
punkt 155°. Lôst sich in Säuren und Alkalien; ist schwer löslich in Wasser. 
Xylenylphenyluramidoxim, (CH,)(CH,)'C,H,C(: NOH)(NH'CONH 
C,H,) entsteht aus dem Amidoxim und Carbanil. — Hellgelbe Schuppen (aus 
Alkohol) Schmp. 138°. Löst sich in Säuren und wird aus diesen Lösungen durch 
Alkalien wieder gefällt. 
Xylenylphenylthiouramidoxim,: (CH, (CH) C1; CE6NOID (NH: 
CS'NHC,H;), entsteht aus Xylenylamidoxim' und Phenylsenfôl. — Hellgelbe 
Krystalle (aus siedendem Wasser). Schmp. 150°. Wird von Alkalien kaum auf- 
genommen (44). 
Phenyläthenylamidoxim, C,H,- CH, — CH NOH) — NH, (22), wird 
aus Benzylcyanid und Hydroxylamin dargestellt. 
Darstellung. Benzylcyanid wird in alkoholischer Lösung mit der äquivalenten Menge 
Hydroxylaminchlorhydrat in Wasser und der zur Bindung der Salzsäure nötigen Menge Soda 
36— 48 Stunden in verschlossenen Flaschen bei 40—50° sich selbst überlassen. Alsdann wird 
filtrirt, und das Filtrat im Vacuum so weit eingedampft, dass das Amidoxim sich als Oelschicht 
von der Kochsalzlösung trennt. In der Kälte erstarrt das Oel zu einer weissen Krystallmasse, 
die sich von der Kochsalzlösung mechanisch trennen lässt. Ausbeute ca. 40— 50 9 der theoretischen. 
Dünne, prismatische Stäbchen (aus verdünntem Alkohol). Schmp. 67°. Die 
Lösung wird durch Eisenchlorid tiefroth gefärbt. Löslich in allen gewöhnlichen 
Lösungsmitteln. 
Chlorhydrat, C,H,,N,O-HCI, bildet weisse, glasartige, flache Prismen vom 
Schmp... 1555. 
Durch Benzoylchlorid geht das Amidoxim über in Benzoylphenyläthenylamid- 
oxim, CH, CH, C(=NOCOC,;H,)NH,. Prismatische Stibchen. Schmp. 144°. 
Unlôslich in kaltem Wasser. 
Essigsäure-Anhydrid führt das Phenyläthenylamidoxim über in Acetylphenyl- 
äthenylamidoxim, C CH, GUN OCOGE Schmp. 124°. 
Die beiden letzten Körper zeigen, im Gegensatz zu den analogen Verbin- 
dungen anderer Amidoxime, eine grosse Beständigkeit und geringe Neigung zur 
Azoximbildung. Weder durch wasserentziehende Mittel noch durch Erhitzen über 
ihren Schmelzpunkt wird ein Zerfall in der erwarteten Richtung erzielt. Dagegen 
gehen sie leicht in Azoxim über, wenn man sie anhaltend mit Wasser kocht und 
dann mit Wasserdämpfen übertreibt: 
     
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wohl 
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Flac 
Natr 
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(23). 
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