llpulver 
(NH) 
xylamin 
3° (59). 
1, CH, 
lôslich 
kt oder 
m Acet- 
entsteht 
p- 198° 
erschlag ; 
;. 2904), 
ntstehen 
rbindun- 
'drazone 
befindet) 
AH): CH; 
ICH): 
dungen, 
werden 
ung von 
e zuerst 
ht, dass 
| als die 
CH; 'C 
her oder 
enbringt 
in Alko- 
. Lósung 
Nitroso- und Isonitrosoverbindungen. 261. 
in concentrirter Schwefelsäure wird durch Eisenchlorid intensiv blau. Durch con 
centrirte Salzsäure geht das Hydrazoxim in Methylglyoxalosazon (Schmp. 145°) 
über. 
Diacetylhydrazoxim (Methylnitrosoacetonhydrazon), CH,: C(N,HC,H,) 
C(NOH):CH,, entsteht aus Nitrosomethylaceton und Phenylhydrazin. — Grosse, 
durchscheinende Krystalle (aus absolutem Alkohol); fast farblose, glänzende 
Nadeln (aus verdünntem Alkohol) Schmp. 158?. Die Lósung in concentrirter 
Schwefelsáure ist gelb und wird durch Eisenchlorid blauviolett. Durch concen- 
trirte Salzsäure wird das Hydrazoxim in Diacetylhydrazon (Schmp. 132?) und 
Diacetylosazon (Schmp. 241—42°) gespalten. 
Mesoxalaldehyd-aww-hydrazondioxim (Dinitrosoacetonhydrazon), CH 
(NOH): C(N,HC,H;): C(NOH), entsteht durch Einwirkung von Phenylhydrazin 
auf Dinitrosoaceton. — Gelbe Nadeln, die bei 145? unter Zersetzung schmelzen. 
Unlóslich in Wasser. Alkalien lósen das Hydrazoxim mit gelber, concentrirte 
Schwefelsáure mit orangegelber Farbe auf, die durch Eisenchlorid nicht verändert 
wird. Durch Zusammenstehen mit Essigsáure-Anhydrid entsteht ein Monoacetat 
C,H,(C,H,0)N,0,, das durch Wasser als gelber, krystallinischer Niederschlag 
gefällt wird. Dasselbe schmilzt bei 133° und wird von Alkalien mit gelber Farbe 
aufgenommen. Durch Kochen dieser Lösung oder des Acetats mit Wasser ent- 
steht durch Austritt eines Mol. Essigsäure eine Verbindung C,H4N,O. 
Durch Einwirkung von Säuren lässt sich aus dem Hydrazoxim nur eine der 
beiden Nitrosogruppen als Hydroxylamin abspalten, während die andere unter 
Wasseraustritt in die Cyangruppe unter Bildung von Glyoxylylcyanid-a.hydrazon 
COH-C(N,HC,H,):'CN (Schmp. 161°) übergeht: 
1.CH(NOH) C(N,HC;H;)CH(NOH)-+H,0 = COHC(N,HC;H;)CH(NOH) 
+ NH, O, 
2.  COH-:C(N,HC,H,) CH(NOH) — H,0 — COH-C(N,HC,H,;):CN. 
Glyoxylylcyanid-ae-hydrazoxim, CH(NOH)'C(N,HC,H;)'CN ent- 
steht, wenn man die berechneten Mengen Glyoxylylcyanidhydrazon und salzsaures 
Hydroxylamin nebt einigen Tropfen Salzsáure so lange in alkoholischer Lósung 
am Rückflusskühler kocht, als der dabei entstehende, gelbe Niederschlag sich 
noch vermehrt. — Citronengelbe, schwerlóshche Nadeln, die bei 240? unter Zer- 
setzung schmelzen. Alkalien und concentrirte Schwefelsäure lösen mit gelber 
Farbe, letztere Lósung wird durch Eisenchlorid nicht verdndert. Durch Chlor- 
phosphor werden dem Hydrazoxim die Elemente des Wassers entzogen. 
Methylphenylhydrazoxime entstehen wie die Hydrazoxime, wenn man statt 
Phenylhydrazin Methylphenylhydrazin anwendet. Diese Verbindungen sind orange- 
gelb, sind leichter lóslich und schmelzen niedriger als die entsprechenden Hydraz- 
oxime; auch lósen sie sich schon in verdünnter Salzsáure auf. Durch Kochen mit 
concentrirter Salzsáure erleiden sie dieselben Zersetzungen wie die Hydrazoxime. 
Methylglyoxal-«o-Methylphenylhydrazoxim, CH, C(N,H,CC,H;): 
CH(NOH), entsteht, wenn man eine wássrige Lósung von Nitrosoaceton mit 
einer Lösung von Methylphenylhydrazinsulfat und Natriumacetat versetzt, als 
gelbes, rasch erstarrendes Oel. — Orangegelbe, glänzende Prismen. Schmp. 148°. 
Die Lösung in concentrirter Schwefelsäure ist gelb und wird durch Eisenchlorid 
violett gefärbt. 
Mesoxalaldehyd - aw w - methylphenylhydrazondioxim  (Dinitroso- 
acetonmethylphenylhydrazon), CH(NOH)'C(N,CH;,C,H;):CH(NOHD, entsteht 
wie die vorige Verbindung bei Anwendung von Dinitrosoaceton. — Orangegelbe