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Nitroverbindungen. 271 
säure gelöst zugiebt. Interessant ist dabei, dass die Menge der angewandten 
Schwefelsäure von Einfluss ist auf die Bildung der Isomeren. So entsteht beim 
Anilin neben dem o- und p-Derivat auch das m-Derivat und zwar wächst die 
Menge des letzteren mit der zur Anwendung kommenden Schwefelsäurequantität, 
so dass die Bildung von o- resp. p-Derivat schliesslich nur noch untergeordnet 
stattfindet. Nach beendeter Reaction verdünnt man mit Wasser und neutralisirt 
die Säuren behufs Abscheidung des Nitroproduktes. 
Meist schlägt man indess einen andern Weg ein und nitrirt überhaupt nicht 
die Amidokörper selbst, sondern deren Säurederivate, die sich durch glattere 
Reaction und Beständigkeit gegen Salpetersäure auszeichnen. Diese Anilide 
geben je nach der Concentration der Salpetersäure leicht einfach oder mehrfach 
nitrirte Produkte, durch deren Verseifung man die freien Nitroamidoverbindungen 
erhält. 
C,H,- CH,-NH-COCH, + HNO, = C,H,- CH, N'O,-NH-COCH, + H,0. 
Zur Darstellung der Mononitraminen ist es oft zweckmässig, Eisessig als 
Verdünnungsmittel anzuwenden, sowie zur Vermeidung jeglicher Temperatur- 
erhôhung für Kühlung zu sorgen, auch den Nitrokôrper nicht durch Wasser ab- 
zuscheiden, sondern durch vorsichtiges Ausgiessen des Nitrirungsgemisches auf 
Eis. Dabei erfolgt der Eintritt der Nitrogruppe fast stets im Benzolkern des 
Amidokörpers, auch dann, wenn das Anilid einer aromatischen Säure nitrirt wird: 
C,H, NU: CO CH, + HNQ, — CH, NO, NH-CO'C,H; + H,0, 
C,H, CH, NH-CO-C,H, + 2HNO, = C,Hy CH, N'O,N'O, N'H-COC,H, 
+ 2H,0 (31). 
Doch scheint bei Aniliden von aromatischen Oxysáuren das Umgekehrte die 
Regel zu sein, die Nitrogruppe in den hydroxylirten Benzolkern des Sáurerestes 
einzutreten. So liefert das Salicylsáureanilid beim Nitriren hauptsáchlich m-Nitro- 
salicylsáureanilid (32): 
C,H,'NH-CO-C,H, OH + HNO, = C,H, NH-CO-C,H, OH-NO,. 
Die Carbonsäuren werden im Gegensatze zu den Hydroxyl- und Amido- 
derivaten weniger leicht nitrirt; sie zeigen in diesem ihrem Verhalten mehr Aehn- 
lichkeit mit den Kohlenwasserstoffen und.bedarf es zu ihrer Nitrirung in der 
Regel hóchst concentrirter Salpetersáure, zur Bildung von Dinitrosáuren sogar 
der Erwärmung oder der Anwendung von Salpeter-Schwefelsáure. Auch kann 
man die Carbonsäure mit einer mehrfachen Menge Salpeter innig zusammenmengen 
und zu dieser Mischung allmählich concentrirte Schwefelsáure zugeben. So erhält 
man bekanntlich die Nitrobenzoésáure, indem man zu dem Gemisch von 1 Thl. 
Benzoësäure und 2 Thin. Salpeter 3—4 'Thle. Schwefelsáure (spec. Gew. 1:84) 
eintrágt und schliesslich erhitzt. 
Durch leichte Nitrirbarkeit zeichnen sich die aromatischen Oxysáuren aus 
und schliessen sich damit den Phenolen an. So entsteht aus Salicylsáure gleich 
Dinitrosalicylsáure. Namentlich die o-Oxysáuren, aber auch die p-Oxysáuren 
bilden leicht Nitroprodukte. Um Monoderivate zu erhalten, muss dann mit 
Wasser oder Eisessig verdünnte Salpetersäure in Anwendung kommen. Die Nitro- 
"produkte alkylirter Oxysáuren zeigen gegen Ammoniak das námliche Verhalten 
wie die Nitranisole; der Austausch des alkylirten Hydroxyls gegen die Amido- 
gruppe findet hier noch leichter statt, besonders wenn die Nitrogruppe sich in 
o-Stellung zum Hydroxyl befindet. Bei zwei Nitrogruppen in o-Stellung zum