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Oelsáuren. 343 
Die niederen Glieder der Oelsáurereihe sind unzersetzt flüchtig und mit 
Wasser mischbar. Mit dem Molekulargewicht steigt der Siedepunkt, wührend die 
Löslichkeit in Wasser und das spec. Gew. abnimmt. Die höheren Säuren sind 
nicht ohne Zersetzung flüchtig und in Wasser unlöslich. Von der höheren Fett- 
säuren, mit welcher sie viele Aehnlichkeit besitzen, unterscheiden sie sich durch 
die Löslichkeit ihrer Bleisalze in Aether. 
Die Säuren addiren direkt Wasserstoff, Chlor, Brom und Halogenwasser- 
stoffsäuren unter Bildung von gesättigten Säuren, CnHanO,, oder von Substitutions- 
produkten derselben. 
Oxydationsmittel wirken zunächst auf den doppeltgebundenen Kohlenstoft 
ein; die Säuren werden daher entweder gespalten oder in Oxysäuren resp. Oxy- 
lactone umgewandelt. Bei der Oxylation herrschen bestimmte Regelmässigkeiten, 
welche jedoch noch nicht vollständig aufgeklärt sind. 
Verdünnte Salpetersáure erzeugt unter Sprengung des doppeltgebundenen 
Kohlenstoffs in vielen Fällen zweibasische Säuren, C,Hyn —2O,- 
CH, — COM 
CH =CH-—CH,—CH, — CO, 440 — 1 + HCO,H 
CH, — CO, 
Allylessigsäure Bernsteinsäure. 
Kaliumpermanganat löst ebenfalls die doppelte Kohlenstoffbindung, führt 
jedoch die Säuren in Dioxysäuren resp. Oxylactone von gleichem Kohlenstoff- 
gehalt über. 
06 H; "UG I. 
CH,CH=C< CH, = CH; — CH(OH) — COB ch iy 
Aethylcrotonsáure Dioxydiäthylessigsäure. 
Schmelzendes Kali bewirkt ebenfalls Sprengung des Moleküls unter Bildung 
von zwei Fettsäuren, deren eine in vielen Fällen Essigsäure ist. 
Die Säuren, welchen die Constitution R-CH —CH,— CH4,COOH und 
R.CH — CH, — CH, — CH,COOH zukommt, gehen beim Erwärmen mit ver- 
dünnter Schwefelsäure in isomere Lactone über, z. B. 
CH;,— CH,—CH— CH,—CH, 
o riii eg 
Caprolacton. 
  
Hydrosorbinsäure 
Bei den geometrisch isomeren Säuren kommen sehr leicht Umlagerungen 
vor. Die Isocrotonsäure geht beim Erhitzen auf 170—180° in Crotonsäure über; 
bei Gegenwart von wenig Salzsäure erfolgt diese Umwandlung schon bei 100°. 
Die Angelikasäure wird durch Kochen in Tiglinsäure umgewandelt. Bei den an 
Kohlenstoff reicheren Säuren wird diese Umwandlung durch geringe Mengen von 
salpetriger Säure bewirkt; die flüssige Oelsäure geht z. B. in die feste Elaïdin- 
säure über. 
Acrylsäure, CH, = CH—COOH. Dieselbe wurde zuerst durch Oxydation 
von Akrolein (1) dargestellt, welche unter dem Einflusse der Luft und durch 
Silberoxyd erfolgt. Sie entsteht ferner durch Oxydation von Allylalkohol mit 
Platinschwarz, oder mit Chromsäure (2), durch Einwirkung von alkoholischem 
Kali auf ß-Jodpropionsäure (3), von Zink und Schwefelsäure (4) oder von 
wässrigem Jodkalium (5) auf a-8-Dibrompropionsäure, von Natriumalkoholat auf 
Jodoform (6), und durch Destillation von hydracrylsauren (7) Salzen oder von 
milchsaurem Calcium (8), in letzterem Falle neben anderen Produkten. 
Zur Darstellung wird Acroleïn (9) in dem dreifachen Vol. Wasser gelôst, zu frisch ge- 
fälltem Silberoxyd gesetzt, einige Zeit vor Licht geschützt hingestellt, dann zum Sieden erhitzt