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Oelsäure, Oleinsáure, CH,(CH,),,—CH-—CH-—CH,— COOH? Die-
selbe findet sich an Glycerin (als Triolein) gebunden in den meisten festen
und flüssigen Fetten, namentlich im Olivenól, im Mandelól und im Thran, aber
auch im Hanfól, Nussól, Cottonól und anderen Oelen. Sie entsteht als Neben-
produkt bei der Stearinkerzenfabrikation. Sie bildet sich auch bei der Fiulniss
von Eiweiss (228).
Zur Darstellung (225,226) wird Mandelól mit alkoholischem Kali verseift, die Seife
mit Oxalsáure zerlegt, nochmals mit alkoholischem Kali behandelt, die Kaliseife mit Bleiessig
gefällt, das Bleisalz in Aether gelóst und mit Schwefelwasserstoff zerlegt. Es wird nun zu-
nüchst das Ammoniumsalz, dann das Bariumsalz dargestellt, letzteres durch Umkrystallisiren aus
Alkohol gereinigt, und in einer Kohlensäureatmosphäre durch Oxalsäure zersetzt. Die zum Er-
starren gebrachte Sáure wird mehrmals unter Abkühlung zwischen Papier gepresst und wieder
geschmolzen. Eine Methode zur Darstellung aus Margarin ist von GEITEL (227) beschrieben.
Von der Stearinsáure (229) kann die Oelsüure durch ein Gemisch von 30 Vol. Alkohol und
22 Vol. Essigsáure, in welchem sie vollkommen unlóslich ist, getrennt werden.
Geruch- und geschmacklose Krystallmasse, welche bei 13— 14? schmilzt und
bei 4:8? erstarrt (227) Siedet (215) unter 10 Millim. Druck bei 223°; unter
15 Millim. Druck bei 232:5?; unter 30 Millim. Druck bei 249:5?; unter 50 Millim.
Druck bei 264°; unter 100 Millim. Druck bei 285:5—286°. Spec. Gew. = 0:898
bei 14°. Bei der Destillation zerfällt sie in Essigsäure, Caprylsäure, Caprinsäure,
Sabacinsäure, Kohlensäure, Kohlenwasserstoffe und Wasser. Im Dampfstrom ist
sie bei 250° unzersetzt flüchtig. Die reine Oelsäure ist ziemlich beständig, ihre
alkoholische Lösung reagirt neutral. Die unreine absorbirt Sauerstoff und reagirt
dann sauer. Beim Schmelzen mit Kali zerfällt sie in Essigsäure und Palmitin-
säure. Sie nimmt 2 At. Brom auf. Mit Jodwasserstoff und rothem Phosphor ent-
steht bei 200—210° Stearinsäure (230). Bei der Oxydation mit Salpetersäure ent-
stehen ausser den Fettsáuren, C,H»4,O0,, von der Ameisensáure bis zur Caprin-
säure, Säuren, C,Hgn —20,, hauptsächlich Korksäure. Bei der Oxydation mit
Kaliumpermanganat entsteht als Hauptprodukt Azelaïnsäure (231), C, H, ,(CO,H)».
Bei der Oxydation in alkalischer Lósung entsteht die bei 136:5? schmelzende
'Dioxystearinsáure (231), C,;H4,,(0H),COOH. Wirken molekulare Mengen
Oelsáure und concentrirte Schwefelsáure (227) bei niedriger Temperatur auf-
: ; ; A H
einander ein, so entsteht a-Stearinschwefelsáure, C,,H,,—CH,— CE CCo! ,
neben dem bei 47—48? schmelzenden Anhydrid der y-Oxystearinsáure. Durch
geringe Mengen salpetriger Sáure wird die Oelsáure in Elaidinsáure umgewandelt.
Salze (232, 233) Die meist leicht schmelzbaren Salze sind lóslich in Alkohol und theil-
weise in Aether, wodurch sie sich von den Salzen der eigentlichen Fettsäuren unterscheiden.
Die Alkalisalze bilden Seifen.
Natriumsalz, C,,H,,O,Na. Krystallisirt aus absolutem Alkohol. In 10 Thln. Wasser
bei 12°; in 20:6 Thln. Alkohol (0:821) bei 13?; in 100 ThlIn. siedendem Aether lóslich.
Kaliumsalz, C,4H,,O,. Gallerte. Zerfillt mit viel Wasser in ein unlósliches saures
Salz und freies Kali.
Bariumsalz, (C,,H,,O,),Ba, und Strontiumsalz, (C, 4H, ,0,),Sr, sind krystallinisch.
Calciumsalz, (C,,H,,O0,),Ca, ist ein in Alkohol und Aether lósliches Pulver.
Bleisalz, (C,4,H,,O,), Pb., Pulver, bei 80? schmelzend.
Methylüther (234), C,,H4,,0,CH,, Oel Spec. Gew. — 0:879 bei 18°.
Aethylüther (234), C,,H4,50,C,H,. Oel Spec. Gew.-—— (871 bei 169.
Glycerinäther (235). Monoleïn, (C, ,H,3509)C,H,(OH),, entsteht bei
18 stündigem Erhitzen von Oelsäure mit tberschüssigem Glycerin auf 200°.
LADENBURG, Chemie. VIII, 24.
