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Oxalsáure und Derivate. 393
wasserentziehenden Mitteln erhitzt, zersetzt sich die Oxalsiure schon in viel
niedrigerer Temperatur als beim Erhitzen fiir sich in Kohlenoxyd, Kohlensäure
und Wasser. Mit concentrirter Schwetelsäure tritt diese Zersetzung schon bei
100—110° ein (115), während sich wassertreie Oxalsäure mit rauchender Schwefel-
säure schon bei gewöhnlicher Temperatur zersetzt (182). Aehnlich wirken con-
centrirte Phosphorsáure, Jodwasserstoffsáure, sowie feuchtes Salzsäuregas. - Auch
concentrirte Ameisensäure bewirkt bei 105° dieselbe Zersetzung, unter gleich-
zeitiger eigener Spaltung (150).
Beim Erhitzen mit Glycerin auf etwa 100° spaltet sich die Oxalsäure voll-
ständig in Kohlensäure und Ameisensáure (151, 152). Andere mehratomige Al-
kohole wirken ebenso (152). In höherer Temperatur wird auch das Glycerin
zersetzt und es entsteht unter Kohlensáureentwickelung Allylalkohol (153).
Oxalsáure, deren Lósung man zum Füllen eines GmovE'schen Elements be-
nutzt, wird darin zu Ameisensäure reducirt (154). Zink und verdünnte Schwefel:
säure reduciren je nach den Bedingungen bis zu Glyoxylsáure (156), Glycolsäure
(155), oder Essigsäure (157). Natriumamalgam und Wasser wirken áhnlich, aber
langsamer (156). Auch der elektrolytische Wasserstoff eines Kupferzinkelements
bewirkt die Reduction zu Glycolsáure (158).
Beim Erhitzen im Schwefelwasserstoffstrom liefert die Oxalsäure Kohlenoxyd :
C,0,H, 4- H;8 — 2CO 4- 2H,O0-r- 8 (159). Kalium und Natrium reduciren die
trockne Säure bei gelindem Erwärmen unter Feuererscheinung zu Kohlenstoff
und Wasserstoff. ;
Durch die meisten Oxydationsmittel wird die Oxalsüure leicht zu Kohlen-
sáure und Wasser verbrannt; sie wird daher ihrerseits häufig als Reductionsmittel
benutzt. Schon der atmosphárische Sauerstoff bewirkt allmühlich diese Oxydation
bei Gegenwart von Platinmohr (160), sowie im Sonnenlicht (s. oben).
Ozon soll von wássriger Oxalsáure gelöst werden, ohne sie anzugreifen (161).
Bei Gegenwart von überschüssigem Alkali oxydirt es sie langsam zu Kohlensäure
(162). Wasserstoffsuperoxyd bewirkt die Oxydation langsam bei 15?, schnell bei
37° (611). Durch trocknes Bleisuperoxyd (5 Thle.) wird wassertreie Oxalsáure
beim Zusammenreiben so lebhaft oxydirt, dass die Masse ins Glühen kommt
(163). Manganoxyd giebt mit überschüssiger Oxalsüurelósung Kohlensáure und
oxalsaures Mangan (9). Durch Erwärmen mit Mangansuperoxyd und verdünnter
Schwefelsäure wird die Oxalsäure vollständig zu Kohlensäure oxydirt: Mn O,
+ C,0,H, + SO,H, = SO,Mn + 2C0, + 2H,0 (9), [Braunsteinprobe, (164)
Journ. chem. soc. 1888, pag. 602. 169) BOTHAMLEY, Ebend., pag. 159. 170) FRANCHIMONT,
Rec. trav. chim. 4, pag. 193. 171) ERLENMEYER, SIGEL u. BELLI, Ann. 180, pag. 207.
172) HEMPEL, Jahresber. 1853, pag. 627. 173) HARCOURT, Journ. chem. soc..(2) 5, pag. 460.
174) BERTHELOT, Ann. Suppl. 6, pag. 181. 175) REED, Jahresber. 1875, pag. 14. 176) Mo-
RAWSKI u. STINGL, Journ. pr. Chem. (2) 18, pag. 78. 177) JONEs, Journ. chem. soc. 33, pag. 95.
178) MEINECKE, SCHWEIGG. Journ. 17, pag. 234. 179) ARNOLD, Ann. I5, pag. 229. 180) FOUR
CROY, Système des connaiss. chim. 7, pag. 232. 181) HENRY, Compt. rend. 102, pag. 768
182) DOBEREINER, SCHWEIGG. Journ. 23, pag. 66. 183) FLEISCHER, Ber. 1872, pag. 352.
184) PEAN DE ST. GILLES, Ann. chim. phys. (3) 55, pag. 374. 185) HOOGEWERFF u. VAN DORP,
Ber. 1878, pag. 1206. 186) HALLWACHS, Ann. 95, pag. 120. 187) SCHÔNBEIN, Ann. Suppl. 2,
pag. 211. 188) CAHOURS, Ann. chim. phys. 19, pag. 486. 189) BENGIESER, Ann. 17, p:g. 258.
190) GUYARD, Bull. soc. chim. 31, pag. 299. 191) GERHARDT, Ann. 87, pag. 67. 192) FURTZIG
u. GEUTHER, Ann. III, pag. 159. 193) PELIGOT, Ann. chim. phys. 73, pag. 133. 194) DUMas
u. STAs, Ebend., pag. 123. 195) BUCHNER, Ann. 78, pag. 203. 196) ANSCHÜTZ, Ann. 226,
