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Oxalsiure und Derivate. 395 
durch übermangansaures Kalium nur sehr langsam (184, 174), in stark alkalischer 
Lösung selbst in der Siedhitze gar nicht (185) angegriffen. 
Trocknes Chlor wird von wasserfreier Oxalsáure weder absorbirt, noch greift 
es dieselbe an (186). Die Oxalsáure kann in einem Chlorstrom sogar unzersetzt 
sublimirt werden (JACOBsEN) | Bei Gegenwart von Wasser hingegen wird die 
Oxalsáure durch Chlor schnell zu Kohlensäure und Salzsäure zersetzt: C,0,H, 
+ CL, = 2C0, + 2HCL 
Brom und Jod wirken auch bei Gegenwart von Wasser nicht auf Oxalsäure 
ein. Bei Finwirkung von Chlorbrom wird nur das Chlor verbraucht (187). Con- 
centrirte unterchlorige Säure oxydirt lebhaft zu Kohlensäure. Ueberbromigsaures 
Natrium wirkt ebenso bei 40--50° (188). Wässrige Jodsäure liefert in der Wärme 
Kohlensäure und freies Jod. Ueberjodsáure wirkt viel langsamer ein (189). Auch 
chlorsaure, bromsaure und jodsaure Salze zersetzen in der Wärme die Oxal- 
säurelösung (190). 
Beim Erwärmen wasserfreier Oxalsäure mit Phosphorpentachlorid entstehen 
Kohlenoxyd, Kohlensäure und Phosphoroxychlorid: C, O,H, + PCl, = CO 
+CO,+2HC1+PO Cl, (191). Phosphortrichlorid reagirt auf die krystall- 
wasserhaltige Säure schon heftig in der Kälte: C,0,H,+ 2H,0 + PCl,= CO 
+ CO, + 3HCI + PO,H, (192). Das Chlorid und das Anhydrid der Oxalsäure 
sind also durch diese Reactionen nicht darstellbar. Sie sind überhaupt nicht be- 
kannt. 
Beim Schmelzen mit Kaliumhydroxyd (193) oder beim Erhitzen ihres sauren 
Kaliumsalzes mit Bariumhydroxyd (194) liefert die Oxalsäure kohlensaures Salz 
und Wasserstoff, 
Durch Erhitzen von Säurechloriden oder von Halogenderivaten C„Hm’ CH Cl, 
und C,H4:CCl, mit wasserfreier Oxalsáure kann das Chlor gegen Sauerstoff 
ausgewechselt werden, indem Kohlenoxyd, Kohlensáure und Salzsäure entstehen: 
2CH3' COCI + C,O,H, = (CH,'CO),O + 2HC 4- CO4-CO,. 
2C;H; COCI + C,O,H, = (CH; CO),O + 2HCI+ CO + CO,. 
CH; CHCI, + C,0,H,= C, H, CHO+2HC+CO+CO,. 
2C; H;' CCl; -- 3C,0, H, — (C;H;: CO),0 + 6HCL + 3CO + 8CO, (196). 
Die wasserfreie Oxalsáure kann durch Wasseraufnahme als Condensations- 
mittel wirken; sie erzeugt z. B. bei 110? aus Benzaldehyd und Dimethylanilin 
Leukomalachitgrün, aus Resorcin und Phtalsáureanhydrid Fluorescein (197). 
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