Handwórterbuch der Chemie.
cO
Diesen Amiden schliessen sich an; das Oximid, LZNH und die beiden
O
CN
Nitrile, LO (die nur in Form von Estern bestündige »Cyanameisensáure« und
COH
CN
|. (Oxalonitril — Dicyan. S. Bd. Ili. pag. 85.)
CN
Alle diese Verbindungen lassen sich von den sauren oder neutralen Ammo-
niaksalzen durch Entziehung von Wasser ableiten und kónnen mit Ausnahme
der Cyanameisensüure auch auf diesem Wege dargestellt werden:
CON, gH, cONH, P
| — H40- | | — 9H,0 —1 CNH
c9 c9 c9 co
OH OH OH
> E
cONH, ; GN (ON, CN
| —2H,0 = | T 4H, 0 |
c9 CO co CN
ONH, NH, ONH,
Endlich ist das salzsaure Salz der als »Oxamidin« bezeichneten Base
cN Ha
EN bekannt
NH t
CNH,
Oxaminsáure, NH,- C,O,. OH. Zuerst von BALARD 1842 durch Erhitzen
von saurem oxalsaurem Ammoniak gewonnen (528). Ausser auf diesem Wege
(vergl. 529) erhält man die Aminsáure leicht aus ihrem Ammoniaksalz, welches
beim Kochen von Oxamid mit wássrigem Ammoniak entsteht (530). Ihr Am-
moniaksalz bildet sich auch — aus zunächst entstehendem Oxaminsäure-Aethyl-
ester (506) (?) beim Einleiten von tiberschüssigem Ammoniak in eine kalte alko-
holische Lôsung von Oxalester (531), sowie neben Oxamid beim Einleiten von
Dicyan in wässriges Ammoniak (573). Oxaminsäure entsteht ferner neben Oxal-
säure und Kohlensáure bei der Oxydation von Glycocoll durch Kaliumperman-
ganat (532, 533) und unter stürmischer Blausáureentwicklung beim Erhitzen von
Dinitrosoaceton mit der zur Auflósung eben hinreichender Menge Eisessig (673).
Darstellung. 1. Man erhitzt saures oxalsaures Ammoniak unter gutem Durchrühren auf
140°, bis die Masse zähe wird, zieht mit ammoniakhaltigem Wasser aus, führt in das schwer
lósliche oxaminsaure Barium und dieses mit Ammoniumsulfat in das Ammoniaksalz über, dessen
eingedampfte Lösung in der Kälte mit Salzsäure gefällt wird. Ausbeute: bis 1649 der Oxal-
säure (534).
2. Man erhitzt oxalsaures Kalium-Ammoniak auf 230°, bis die zuerst erweichende Masse
wieder fest geworden ist, fällt mit Chlorbarium und verfährt weiter wie oben (537).
3. Man kocht Oxamid so lange mit überschüssigem wässrigem Ammoniak, bis beim Er-
kalten nicht mehr Oxamid, sondern nur oxaminsaures Ammoniak in Drusen feiner Prismen aus-
geschieden wird. Die gesättigte wässrige Lösung dieses Salzes wird mit concentrirter Salzsäure
übersättigt, worauf sich binnen 12 Stunden die freie Säure ausscheidet (530).
Weisses, mikrokrystallinisches Pulver von stark saurem, später zusammen-
ziehendem Geschmack. Lóslich in 58 Thln. Wasser von 18?, in 71 Thln. von
14? (530), fast unlóslich in kaltem, absolutem Alkohol und namentlich in Aether.
Die Säure schmilzt unter Zersetzung in Wasser, Oxamid und Ameisensäure
bei 173° (530), hei 210° (673). Elektrisches Leitungsvermógen (535). Beim
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