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Oxalsäure und Derivate. 413 
Kochen mit Wasser entsteht saures oxalsaures Ammoniak. Leichter noch tritt 
beim Erwärmen mit Säuren oder Alkalien Spaltung in Oxalsäure und Ammoniak 
ein (530). Wasserfreie Salpetersäure erzeugt Kohlenoxyd, Kohlensäure und Stick- 
oxydul, während die Hälfte des Stickstoffs als Ammoniumnitrat zurückbleibt (536). 
Salze, C,H,NO,-NH,. Schwer lösliche, monokline (538) Krystalle. Das Salz kann in 
niederer Temperatur in Kórnern mit 13 oder 2H,O krystallisiren (239). — C,H4,N O,K + H,O. 
Leicht lósliche, lange, seideglünzende Nadeln (239). — C4H,N O,Na. Krystallisirt aus heisser 
Lösung wasserfrei, in niederer Temperatur in wasserhaltigen, mikroskopischen, vierseitigen 
Prismen (239). — (C,H,NO,),Mg + 3H,0. Feine Nadeln, in 547 Thln. Wasser von 14° 
in 498 Thin. siedendem Wasser lôslich (239). — (C,H,NO,),Ca + 4H,0. Mikroskopische, 
quadratische Prismen, Das wasserfreie Salz löst sich in 638 Thln. Wasser von 13°, in 24:6 Thln 
siedendem Wasser (239). — (C,H,NO,),Ba-+3H,O. Vierseitige Prismen, Das wasserfreie 
Salz löst sich in 587 Thin. Wasser von 18P, in 25:6 Thln. 2n 100? (239). — (C,H,NO,),Pb 
--H,O. Krystalinisch. Schwer lóslich in kaltem Wasser (529). — C,H,NO,:PbOH. Un- 
Jóslicher Niederschlag (529). — (C,H4,N O,;),Fe + H,O. Gelbe, mikroskopische Krystalle (529). 
— (C,H,NO,),Ni + H,0 (529). — (C,H,NO,),Cu + H,0. Schwer lösliches, blaues, kör- 
niges Pulver (529). — (C,H,NO,),Hg,. Unläslicher Niederschlag (530). — C,H,NO,Ag. 
Schwer lósliche, weisse, seideglánzende Nadeln (528). 
Oxaminsáure-Ester (Oxamethane) entstehen bei der Einwirkung von 
trocknem oder alkoholischem Ammoniak auf die Ester der Oxalsáure. 
Oxaminsäure-Methylester (Oxamethylan), C,H,NO,-CH,. Durch Ein- 
leiten von trockenem Ammoniak in Oxalsäuremethylester und Krystallisiren aus 
Alkohol in würfelartigen Krystallen erhalten (539). 
Oxaminsáure-Aethylester (Oxamithan), C,H,NO,-C,H,. Aus Oxal- 
ester durch trocknes (506) oder alkoholisches (544, 540) Ammoniak.  Entsteht 
durch letzteres auch aus dem Methylester der Oxalsáure (541). 
Zu einer Losung von Oxalester in dem 2—3 fachen Volumen Alkohol setzt man bei 0° 
ganz allmählich alkoholisches Ammoniak (gleiche Moleküle) und reinigt die sich ausscheidenden 
Krystalle durch Umkrystallisiren aus Alkohol (540). 
Grosse, flache Prismen des rhombischen Systems (542). Schmp. 114—115° 
(543). Siedep. ungefähr 200°. Löslich in Wasser und Alkohol. Die wässrige 
Lösung zersetzt sich in der Hitze in Alkohol und saures oxalsaures Ammoniak. 
Mit wässrigem Ammoniak entsteht Oxamid. Vorsichtig mit Phosphorpentachlorid 
behandelt, liefert das Oxamäthan das Oxamäthanchlorid NH,:CC1,-CO.OC,H; 
(543). Beim Erwärmen mit Phosphorpentoxyd wird Cyanameisensäureester ge- 
bildet (545). Beim Zusammenschmelzcn mit Harnstoff entsteht Oxaluramid (546). 
Oxamáthanchlorid (Amidodichloressigsáure) N H,- CCl,- CO - OC;H; 
(543). Wird Oxamáthan mit gleichen Molekülen Phosphorpentachlorid sehr vor- 
sichtig erwärmt und die entstandene klare Flüssigkeit mit dem doppelten Volumen 
wasserfreien Petrolüthers gemischt, so scheidet sich diese Verbindung in sehr 
leicht zersetzlichen Krystallen aus. Sie geht äusserst leicht durch Abgabe von 
Salzsäure in die Verbindung NH:CCI-CO,-.C4,H, über. Wasser reagirt heftig, 
indem Salzsäure und Oxamäthan entstehen. Beim Erhitzen entsteht durch Ab- 
spaltung von 2 Mol. Salzsüure in guter Ausbeute Cyanameisensáureester (543). 
Alkohole erzeugen Oxaminsáureester (547). 
Aus dem zur Ausscheidung des Oxamithanchlorids benutzten Petrolàther 
scheidet sich beim Stehen an feuchter Luft die Verbindung POCI,. NH. CCI,- 
CO,.C,H, in derben Prismen ab, welche sich aus Chloroform umkrystallisiren 
lassen und beim Erhitzen in Salzsáure, Phosphoroxychlorid und Cyanameisen- 
sáureester zerfallen (543).